Purine, Pteridine und cyclische Ureide
Purin, Pteridin und die cyclischen Ureide Hydantoin und Barbitursäure: wie man diese Gerüste und ihre wichtigsten Vertreter an der Strukturformel erkennt.
Das Wichtigste in Kürze
- Purin ist ein an Imidazol anellierter Pyrimidinring, Pteridin ein Pyrimidin-Pyrazin-Bicyclus mit vier N (Pyrazino[2,3-d]pyrimidin).
- Coffein ist 1,3,7-Trimethylxanthin, Harnsäure ein 2,6,8-Trioxopurin ohne N-Methylgruppen.
- Harnsäure liefert mit Salpetersäure und Ammoniak den Farbstoff Murexid.
- Folsäure besteht aus Pterin, 4-Aminobenzoesäure und L-Glutaminsäure mit (S)-Zentrum.
- Hydantoin (Imidazolidin-2,4-dion) ist das Gerüst von Phenytoin, Barbitursäure ein Sechsring in Keto-Enol-Tautomerie.
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Worum es geht
Viele Arznei- und Naturstoffe bestehen aus zwei kondensierten Stickstoff-Heterocyclen oder aus einem Harnstoff, der in einen Ring eingebaut ist. Coffein, Folsäure und das Antiepileptikum Phenytoin sind typische Beispiele. Wer die Grundgerüste kennt, ordnet solche Strukturen schnell ein.
Purin und Oxopurine
Purin ist ein bicyclisches System. Ein Pyrimidinring ist mit einem Imidazolring anelliert. Die Atome 1 bis 6 gehören zum Sechsring, die Atome 7 bis 9 zum Fünfring.
Die Oxopurine tragen Carbonylgruppen am Gerüst. Zum Erkennen zählt man Oxogruppen und N-Methylgruppen:
| Stoff | Oxogruppen | N-Methylgruppen |
|---|---|---|
| Xanthin (Purin-2,6-dion) | C2, C6 | keine |
| Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) | C2, C6 | N1, N3, N7 |
| Harnsäure (2,6,8-Trioxopurin) | C2, C6, C8 | keine |
Coffein ist ein Naturstoff aus Kaffee und Tee. Ein methyliertes Purin-2,6-dion mit drei N-Methylgruppen ist also Coffein. Die Harnsäure heißt systematisch 7,9-Dihydro-1H-purin-2,6,8(3H)-trion. Ein Purin mit drei Carbonylgruppen und ohne Methylgruppen ist Harnsäure.
Harnsäure weist man mit der Murexid-Reaktion nach. Man dampft sie mit Salpetersäure ab und versetzt den Rückstand mit Ammoniak. Dabei entsteht der purpurrote Farbstoff Murexid. Die Purinbasen der Nucleinsäuren behandelt die Einheit zu den Nukleobasen.
Pteridin und Folsäure
Pteridin ist ebenfalls ein bicyclischer Heteroaromat. Anders als beim Purin sind hier zwei Sechsringe anelliert: ein Pyrimidin- und ein Pyrazinring. Das Gerüst enthält vier Stickstoffatome. Der systematische Name lautet Pyrazino[2,3-d]pyrimidin.
Die Folsäure ist ein Pteridin-Derivat, kein Purin-Derivat. Sie lässt sich in drei Bausteine zerlegen. Ein Pterin (2-Amino-4-oxopteridin) ist über eine \(\ce{CH2-NH}\)-Brücke an 4-Aminobenzoesäure gebunden. Deren Carboxylgruppe bildet ein Amid mit L-Glutaminsäure. Das Stereozentrum der Glutaminsäure ist (S)-konfiguriert.
Hydantoin und Barbitursäure
Hydantoin und Barbitursäure enthalten beide eine Harnstoffeinheit im Ring. Man fasst sie deshalb als cyclische Ureide zusammen.
Ein cyclisches Ureid ist ein Ring, in dem beide Stickstoffatome eines Harnstoffs acyliert sind. Das Ringgerüst enthält also die Einheit \(\ce{-CO-NH-CO-NH-}\).
Hydantoin ist Imidazolidin-2,4-dion, ein Fünfring mit Carbonylgruppen an C2 und C4. Es ist nicht das cyclische Kondensationsprodukt von Glycin, denn aus zwei Glycinmolekülen entsteht ein Diketopiperazin. Trägt C5 zwei Phenylringe, liegt Phenytoin vor (5,5-Diphenylimidazolidin-2,4-dion, Diphenylhydantoin).
Barbitursäure ist dagegen ein Sechsring und leitet sich vom Pyrimidin ab. Ihre Triketoform steht mit der Enolform im Gleichgewicht. Diese Keto-Enol-Tautomerie betrifft die \(\ce{CH2}\)-Gruppe an C5 zwischen zwei Carbonylgruppen.
Quiz
Aussage 1
Phenytoin ist ein Hydantoin, das an C5 zwei Phenylringe trägt.
Phenytoin ist 5,5-Diphenylimidazolidin-2,4-dion und enthält damit das Hydantoin-Grundgerüst.
Aussage 2
Ein Purin-2,6-dion mit Methylgruppen an N1, N3 und N7 ist Coffein.
Coffein ist 1,3,7-Trimethylxanthin, also ein dreifach N-methyliertes Purin-2,6-dion.
Aussage 3
Folsäure enthält als heterocyclisches Grundgerüst ein Purin.
Folsäure ist ein Pteridin-Derivat. Ihr Pterin-Baustein besteht aus anelliertem Pyrimidin- und Pyrazinring.
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