Hybridisierung, Bindungsgeometrie und Elektronegativität
Wie die Hybridisierung von C- und N-Atomen Bindungswinkel, Bindungslänge und Elektronegativität festlegt und wie man sie an einer Strukturformel abliest.
Das Wichtigste in Kürze
- Hybridisierung ist im VB-Modell das Mischen von s- und p-Orbitalen eines Atoms zu gleichwertigen Hybridorbitalen, die σ-Bindungen bilden.
- \(sp^3\)-C ist tetraedrisch (109,5°), \(sp^2\)-C trigonal-planar (120°), \(sp\)-C linear (180°).
- Die C,C-Bindungslänge hängt von der Hybridisierung ab: Ethan 154 pm, Ethen 134 pm, Ethin 120 pm.
- Der s-Anteil beträgt 25 % (\(sp^3\)), 33 % (\(sp^2\)) und 50 % (\(sp\)). Mit ihm steigt die Elektronegativität von C und N in der Reihe \(sp^3 < sp^2 < sp\), weil die Elektronen näher am Kern gehalten werden.
- In Paracetamol sind alle C-Atome \(sp^2\) außer dem Methyl-C (\(sp^3\)). Der Amid-N ist durch Mesomerie \(sp^2\).
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Worum es geht
Die Hybridisierung erklärt, warum Methan tetraedrisch, Ethen planar und Ethin linear gebaut ist. Aus ihr folgen Bindungslängen und die Elektronegativität eines Atoms. Darauf bauen später Acidität, Basizität und Reaktivität von Arzneistoffen auf.
Orbitale und VB-Modell
Die Valenzelektronen des Kohlenstoffs besetzen ein kugelförmiges 2s- und drei hantelförmige 2p-Orbitale (siehe Atomorbitale und Quantenzahlen). Mit diesen reinen Orbitalen lassen sich die vier gleichwertigen Bindungen im Methan nicht erklären. Das Valenzbindungsmodell (VB-Modell) löst das Problem durch Mischen.
Rechnerisches Mischen von s- und p-Orbitalen eines Atoms zu gleichwertigen Hybridorbitalen. Es entstehen so viele Hybridorbitale, wie Atomorbitale gemischt werden.
Mischt man das s-Orbital mit drei, zwei oder einem p-Orbital, erhält man vier \(sp^3\)-, drei \(sp^2\)- oder zwei \(sp\)-Hybridorbitale. Die nicht beteiligten p-Orbitale bleiben erhalten und stehen senkrecht zu den Hybridorbitalen. Mehr dazu steht unter Hybridorbitale und Hybridisierung.
Hybridorbitale bilden σ-Bindungen mit Elektronendichte auf der Kernverbindungsachse. Die übrigen p-Orbitale überlappen seitlich zu π-Bindungen (σ- und π-Bindung). Eine Doppelbindung besteht also aus einer σ- und einer π-Bindung, eine Dreifachbindung aus einer σ- und zwei π-Bindungen.
Geometrie und Bindungslänge
Hybridorbitale weichen einander so weit wie möglich aus. Daraus ergibt sich die Geometrie direkt aus der Zahl der Hybridorbitale.
| Hybridisierung | Geometrie | Winkel | Beispiel | C,C-Abstand |
|---|---|---|---|---|
| \(sp^3\) | tetraedrisch | 109,5° | Ethan | 154 pm |
| \(sp^2\) | trigonal-planar | 120° | Ethen | 134 pm |
| \(sp\) | linear | 180° | Ethin | 120 pm |
Ein \(sp^3\)-C-Atom ist also immer tetraedrisch und nie trigonal-planar gebaut. Die C,C-Bindungslänge hängt von der Hybridisierung ab. Bindungen zwischen \(sp^3\)-C-Atomen sind länger als zwischen \(sp^2\)-C-Atomen. Das liegt nicht nur an der Bindungsordnung: Auch die Einfachbindung zwischen zwei \(sp^2\)-C-Atomen im 1,3-Butadien ist mit rund 148 pm kürzer als die in Ethan. Den Vergleich mit anderen Bindungstypen vertieft Bindungslänge, Bindungsenergie und Dipolmoment.
An gezeichneten Strukturformeln prüfst du so jeden Winkel. Ist eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe mit vier Einfachbindungen flach mit 120° gezeichnet, passt das nicht zu \(sp^3\). Ein Alkin-C muss mit seinen beiden Nachbarn auf einer Geraden liegen.
s-Anteil und Elektronegativität
Der s-Anteil gibt an, welcher Bruchteil eines Hybridorbitals aus dem s-Orbital stammt. Bei \(sp^3\) ist es ein Viertel (25 %), bei \(sp^2\) ein Drittel (33 %), bei \(sp\) die Hälfte (50 %).
Ein s-Orbital hat seine Elektronendichte näher am Kern als ein p-Orbital. Je höher der s-Anteil, desto näher am Kern werden die Bindungselektronen gehalten. Sie werden also stärker angezogen, nicht stärker abgestoßen. Das Atom zieht Elektronen dadurch kräftiger an sich. Die Elektronegativität ist daher keine feste Zahl, sondern hängt vom Hybridisierungsgrad ab:
\[sp^3 < sp^2 < sp\]
Dieselbe Tendenz gilt für Stickstoff. Ein Amin-N (\(sp^3\)) ist am wenigsten, ein Imin- oder Pyridin-N (\(sp^2\)) stärker und ein Nitril-N (\(sp\)) am stärksten elektronegativ. Weil ein Atom an einer Dreifachbindung \(sp\)-hybridisiert ist, steigt der s-Charakter von der Einfach- über die Doppel- zur Dreifachbindung.
Mehr s-Anteil heißt: Elektronen näher am Kern, höhere Elektronegativität, kürzere Bindung.
Daraus folgen wichtige Trends. Ethin ist deutlich CH-acider als Ethan (CH-Acidität). Nitril-N ist kaum basisch, weil sein freies Elektronenpaar fest gebunden ist (Basizität).
Hybridisierung bestimmen
Die Hybridisierung liest man an den Bindungsverhältnissen jedes Atoms ab. Bei einem Namen zeichnet man zuerst die Struktur.
- Struktur: Aus dem Namen die Strukturformel ableiten.
- Kohlenstoff: Vier Einfachbindungen ergeben \(sp^3\), eine Doppelbindung \(sp^2\), eine Dreifachbindung oder zwei Doppelbindungen \(sp\).
- Stickstoff: Analog zählen. Ein N mit freiem Elektronenpaar neben einer C=O-Gruppe ist durch Mesomerie planar und damit \(sp^2\).
Beispiel Paracetamol, chemisch N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid. Die sechs Ring-C des Aromaten sind \(sp^2\), ebenso das Carbonyl-C. Einzig das Methyl-C ist \(sp^3\). Der Amid-N ist \(sp^2\), weil sein Elektronenpaar mit der Carbonylgruppe konjugiert.
Weitere Fälle üben die Seiten zu sp²-Kohlenstoff und sp-Kohlenstoff.
Quiz
Aussage 1
Ein \(sp\)-hybridisiertes Kohlenstoffatom ist elektronegativer als ein \(sp^3\)-hybridisiertes.
Der s-Anteil ist bei \(sp\) mit 50 % doppelt so hoch wie bei \(sp^3\). Die Elektronegativität steigt in der Reihe \(sp^3 < sp^2 < sp\).
Aussage 2
Ein Kohlenstoffatom mit vier Einfachbindungen ist trigonal-planar gebaut.
Ein solches C-Atom ist \(sp^3\)-hybridisiert und damit tetraedrisch mit 109,5°. Trigonal-planar sind \(sp^2\)-C-Atome.
Aussage 3
Ein hoher s-Anteil erhöht die Elektronegativität, weil die Bindungselektronen dann weiter vom Kern entfernt liegen.
Umgekehrt: s-Orbitale haben ihre Elektronendichte näher am Kern. Mit steigendem s-Anteil werden die Elektronen näher am Kern gehalten.
Aussage 4
Im Paracetamol ist das Methyl-C-Atom das einzige \(sp^3\)-hybridisierte Kohlenstoffatom.
Die sechs aromatischen Ring-C und das Carbonyl-C sind \(sp^2\). Nur das Methyl-C trägt vier Einfachbindungen.
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