Substanzklassen
Die organischen Stoffklassen von den Kohlenwasserstoffen bis zu Biomolekülen und Polymeren, jeweils nach Struktur, Eigenschaften, Herstellung und typischen Reaktionen erschlossen.
Bindungslehre, Reaktionsmechanismen und Stereochemie liefern das Werkzeug, hier wird es auf konkrete Stoffklassen angewandt. Wer in einer Strukturformel einen Ester, ein Lactam oder einen Pyridinring erkennt, kann daraus Basizität, Hydrolyseempfindlichkeit und Reaktionsverhalten eines Arzneistoffs ableiten, statt sie auswendig zu lernen.
Der Weg beginnt bei den Kohlenwasserstoffen und Heterocyclen und führt über Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen zu Stickstoff- und Carbonylverbindungen bis zu den Carbonsäurederivaten. Geordnet wird nach der Oxidationsstufe des funktionellen Kohlenstoff- bzw. Stickstoffatoms, und für jede Klasse gelten dieselben Leitfragen: Woran erkenne ich sie, welche Eigenschaften hat sie, wie stellt man sie her, wie reagiert sie? Danach geht es um Fälle, in denen Gruppen sich gegenseitig beeinflussen: Substituenten am Aromaten, benachbarte Funktionen in polyfunktionellen Molekülen, polare Metall-Kohlenstoff-Bindungen als Quelle von C-Nucleophilen.
Am Ende stehen Biomoleküle und synthetische Polymere. Kohlenhydrate, Peptide, Nukleinsäuren und Fette entstehen aus wenigen Bausteinen über Acetal-, Amid-, Ester- und N-glykosidische Bindungen, also genau über die Verknüpfungen, die zuvor an kleinen Molekülen eingeführt wurden. Nomenklatur und Mechanismen werden vorausgesetzt; nach vorn öffnet sich der Blick zur Biochemie und, über Polymere wie Polyethylenglycole, zur Arzneiformenlehre.
Alkane, Cycloalkane
Alkane und Cycloalkane über Summenformeln einordnen, ihre Konstitutionsisomere abzählen, Siedepunkte …
Alkane und Cycloalkane: Isomerie und EigenschaftenAlkene, Alkine
Wie man isomere Alkene nach ihrer Stabilität ordnet, Doppelbindungssysteme unterscheidet …
Alkene und Polyene: Stabilität, Konjugation, OzonolyseWie man Alkine gewinnt, warum terminale Alkine CH-acide sind und …
Alkine: Herstellung, Acidität und AdditionenArene
Diese Einheit klärt, welche Kohlenwasserstoffe zu den Arenen zählen, wie …
Benzen: Struktur, Isomerie und AdditionsreaktionenNaphthalin, Anthracen und Phenanthren entstehen durch ortho-Anellierung von Benzolringen. Ihre …
Kondensierte Aromaten: Naphthalin, Anthracen, PhenanthrenAzulen und Tropolon zeigen, dass Aromatizität auch ohne Benzolring möglich …
Nichtbenzoide Aromaten: Azulen und TropolonHeterocyclen
Pyrrol, Furan und Thiophen im Überblick: wie man die Ringe …
Pyrrol, Furan und Thiophen: Struktur und ReaktionenImidazol, Pyrazol, Triazole und Tetrazol unterscheiden sich in Zahl und …
Azole: Imidazol, Pyrazol, Triazole und TetrazoleWie Dicarbonylverbindungen mit Ammoniak, Aminen, Hydrazinen, Hydroxylamin oder Thioamiden zu …
Synthesen von Fünfring-HeterocyclenWie Pyridin am Ring-Stickstoff reagiert, wie man die drei Diazine …
Pyridin, Diazine und gesättigte N-HeterocyclenWarum stickstoffhaltige Heterocyclen so unterschiedlich basisch sind, wie man sie …
Basizität stickstoffhaltiger HeterocyclenChinolin, Isochinolin, Chinolone und die Benzodiazine unterscheiden sich vor allem …
Chinolin, Isochinolin und BenzodiazineIndol, Carbazol, Benzimidazol, Benzodiazepine, Cumarin und Phenothiazin an der Strukturformel …
Indol und weitere benzoanellierte HeterocyclenPurin, Pteridin und die cyclischen Ureide Hydantoin und Barbitursäure: wie …
Purine, Pteridine und cyclische UreideWie man Heterocyclen in Arzneistoffformeln findet, mit Trivialnamen benennt und …
Heterocyclen in Arzneistoffstrukturen erkennenHalogenalkane
Halogenalkane werden nach ihrem Halogen tragenden C-Atom eingeteilt, die C–X-Bindung …
Halogenalkane: Einteilung, C–X-Bindung und NachweisWie Chloroform entsteht, warum es sich unter Licht und Luft …
Chloroform: Herstellung, Stabilität und ReaktionenAlkohole
Wie man Alkohole am Carbinol-C-Atom als primär, sekundär oder tertiär …
Alkohole: Einteilung, physikalische Eigenschaften und AciditätWie man Alkohole über Grignard-Reagenzien und Hydrierung gewinnt und wie …
Herstellung und Reaktionen der AlkoholeEther, Epoxide
Wie man offenkettige Ether, Phenol-, Diaryl- und Enolether sowie cyclische …
Ethertypen und ihre physikalischen EigenschaftenWie man Ether nach Williamson aufbaut, wie [18]Krone-6 Kaliumionen bindet …
Ether: Synthese, Spaltung und PeroxidbildungWie Epoxide aus Alkenen, Halogenhydrinen und durch Darzens-Reaktion entstehen, warum …
Epoxide: Herstellung, Ringspannung und RingöffnungAmine
Wie man Amine nach der Zahl der C-Substituenten am Stickstoff …
Amine: Einteilung, Struktur und BasizitätWie man primäre Amine gezielt und ohne Mehrfachalkylierung herstellt: über …
Synthese primärer Amine: Gabriel- und Azid-RouteWie Amine als Nucleophile mit Alkylierungsmitteln, Acylierungsmitteln, Carbonylverbindungen und salpetriger …
Reaktionen der Amine am StickstoffWeitere Stickstoffverbindungen
Azo-, Diazo-, Hydrazo- und verwandte Stickstoffverbindungen an der Atomfolge erkennen …
Stickstoffhaltige Verbindungsklassen: Strukturen und AbgrenzungWie Diazonium-Ionen aufgebaut sind, wie man sie aus primären aromatischen …
Diazoniumsalze: Struktur, Bildung und StabilitätWie Aryldiazoniumsalze durch Verkochung, Sandmeyer- und Balz-Schiemann-Reaktion sowie durch Reduktion …
Substitution und Reduktion von AryldiazoniumsalzenWie aromatische Diazonium-Ionen mit elektronenreichen Aromaten zu Azofarbstoffen kuppeln, welche …
Azokupplung und AzofarbstoffeNitro- und Nitrosoverbindungen
Nitroverbindungen tragen die Nitrogruppe direkt am Kohlenstoff. Die Einheit grenzt …
Nitroverbindungen: Struktur, Herstellung und CH-AciditätWie die Nitrogruppe stufenweise bis zum Amin reduziert wird und …
Reduktion von NitroverbindungenC-Nitrosoverbindungen, ihre Tautomerie zu Oximen, die para-Nitrosierung von N,N-Dimethylanilin sowie …
Nitrosoverbindungen und NitrosamineAldehyde
Warum die meisten Carbonylhydrate sofort zerfallen und weshalb Chloralhydrat und …
Hydrate von Aldehyden und KetonenHalbacetale, Acetale und Ketale entstehen aus Carbonylverbindungen und Alkoholen. Die …
Halbacetale, Acetale und KetaleWie Amine an Aldehyde und Ketone addieren und wie man …
Imine, Halbaminale und AminaleWie Aldehyde und Ketone mit Hydroxylamin, Hydrazinen und Semicarbazid zu …
Oxime, Hydrazone und SemicarbazoneAldehyde ohne α-H-Atom disproportionieren in starker Base zu Alkohol und …
Cannizzaro-Reaktion nicht enolisierbarer AldehydeWie Cyanid in der Benzoin-Kondensation und Dithiane in der Corey-Seebach-Methode …
Benzoin-Kondensation und UmpolungKetone
Wie man Ketogruppen in Strukturformeln sicher erkennt, Ketone gezielt aufbaut …
Ketone: Erkennen, Herstellung und GrundreaktionenWann Ketone als Enol vorliegen, warum manche Cyclohexendione fast nur …
Keto-Enol-Tautomerie und EnolateWie Ketone am α-C-Atom halogeniert werden und warum Methylketone in …
α-Halogenierung und Haloform-ReaktionWie Ketone mit sekundären Aminen zu Enaminen reagieren, wie diese …
Enamine: Bildung, Hydrolyse und AcylierungWie man Chinone an der Struktur erkennt, warum Chinon und …
Chinone: Struktur, Redoxverhalten und ReaktionenCarbonsäuren
Die Carboxygruppe und das Carboxylat, die Trivialnamen der Dicarbonsäuren von …
Carbonsäuren: Trivialnamen und EssigsäureWie Substituenten, Kettenlänge und eine zweite Carboxylgruppe die Säurestärke von …
Acidität von CarbonsäurenWelche Dicarbonsäuren und verwandten Säuren beim Erhitzen Ringe schließen, Kohlendioxid …
Dicarbonsäuren beim Erhitzen: Anhydride und DecarboxylierungCarbonsäurederivate
Wie man Carbonsäuren mit Thionylchlorid, Phosphorchloriden oder Oxalylchlorid in Säurechloride …
Carbonsäurechloride: Herstellung aus CarbonsäurenWie Carbonsäureester entstehen, welche Eigenschaften und Arzneistoffstrukturen typisch sind und …
Carbonsäureester und OrthoesterLactone sind cyclische Carbonsäureester. Diese Einheit zeigt, wie man sie …
Lactone: Struktur, Ringgröße und VorkommenWie Hydroxycarbonsäuren zu Lactonen cyclisieren und wie Lauge, Ammoniak, Hydroxylamin …
Bildung, Ringöffnung und Reduktion von LactonenKetene tragen eine kumulierte C=C=O-Gruppe, addieren Nucleophile zu Essigsäurederivaten und …
Ketene, Diketen und β-PropiolactonWie man Carbonsäureamide nach dem Substitutionsgrad am Stickstoff einteilt, sie …
Carbonsäureamide und Imide: Struktur und BasizitätLactame sind cyclische Carbonsäureamide: Du lernst, wie man sie erkennt …
Lactame und β-Lactam-AntibiotikaWie primäre Amide mit Phosphorpentoxid zu Nitrilen werden und wie …
Dehydratisierung und Reduktion von AmidenCarbonsäurehydrazide und Hydroxamsäuren sind Acylderivate von Hydrazin und Hydroxylamin, die …
Carbonsäurehydrazide und HydroxamsäurenNitrile entstehen aus Alkylhalogeniden und Cyanid, werden sauer zu Carbonsäuren …
Nitrile und IsonitrileWie Carbonsäureazide aus Säurechloriden entstehen, sich beim Erhitzen zu Isocyanaten …
Carbonsäureazide, Curtius-Umlagerung und IsocyanateCarbamidsäuren zerfallen spontan, ihre Ester, die Carbamate, sind stabil. Gabapentin-Enacarbil …
Carbamidsäuren, Carbamate und AcylaleVier stickstoffreiche Verwandte der Carbonsäure- und Kohlensäurederivate erkennst du am …
Guanidine, Amidine, Carbodiimide und IsoharnstoffeWie man Ester, Amide, Thioester, Lactone, Lactame und Kohlensäurederivate in …
Carbonsäurederivate an Strukturformeln erkennenBor-Verbindungen
Boronsäuren tragen einen organischen Rest am Bor und dienen nach …
Boronsäuren in der Suzuki-KupplungPhosphor-Verbindungen
Wie aus Triphenylphosphan Phosphoniumsalze und Ylide entstehen und wie ein …
Phosphor-Ylide und Mechanismus der Wittig-ReaktionWie man aus Ylid und Carbonylverbindung das Wittig-Alken ableitet und …
Wittig-Produkte und StereoselektivitätSchwefel-Verbindungen
Wie man Thiole, Thioether, Disulfide, Schwefelsäuren, Sulfoxide, Sulfone, Sulfonamide und …
Organische Schwefelverbindungen: Stoffklassen und StrukturenThiole im Vergleich mit Alkoholen: warum die SH-Gruppe saurer und …
Thiole: Acidität, Nucleophilie und RedoxverhaltenWie man Thioether aufbaut, sie zu Sulfoniumsalzen alkyliert oder zu …
Thioether, Sulfoniumsalze, Sulfoxide und DMSOWie aromatische Sulfonsäuren entstehen, warum sie so stark sauer und …
Aromatische Sulfonsäuren und AminobenzolsulfonsäurenSulfonylchloride tauschen am Schwefel Chlorid gegen Nucleophile aus und sind …
Sulfonylchloride: Reaktionen und Synthesen von Saccharin und Chloramin TSchwefelsäureester reichen vom kurzkettigen Dimethylsulfat, einem starken Methylierungsmittel, bis zu …
Schwefelsäureester: Methylierungsmittel und Alkylsulfat-TensideSubstituierte Aromaten
Wie induktive und mesomere Effekte die Elektronendichte im Benzolring verändern …
Substituenteneffekte, Halogen- und NitroaromatenWarum Phenole sauer sind und wie Substituenten je nach Art …
Acidität von Phenolen und SubstituenteneinflussWie Phenol technisch hergestellt wird, wie es nitriert und bromiert …
Phenol: Herstellung, Ringsubstitution und PhenoletherBenennung der Di- und Trihydroxybenzole, ihre Ketoformen (Tautomere) und die …
Mehrwertige Phenole, Tautomerie und ChinonbildungWie Phenolat mit CO₂ zu Salicylsäure carboxyliert wird, wie man …
Kolbe-Schmitt-Reaktion, Salicylsäure und AcetylsalicylsäureDie Einheit zeigt, wie man aromatische Carbonsäuren an der Struktur …
Aromatische Carbonsäuren: Strukturen und AciditätWarum Anilin eine so schwache Base ist, wie Substituenten das …
Anilin und aromatische Amine: Basizität und ReaktionenWie man eine Formylgruppe an einen Benzenring bringt: über Reduktion …
Synthesen aromatischer AldehydeWie Triarylmethanfarbstoffe und Phenolphthalein aufgebaut sind und warum ein chinoider …
Triarylmethan- und PhthaleinfarbstoffePolyfunktionelle Verbindungen
Wie man vicinale Diole herstellt, wie Periodat und Bleitetraacetat sie …
1,2-Diole: Herstellung, Glykolspaltung und cyclische AcetaleWie Cyanhydrine und α-Aminonitrile durch saure Hydrolyse zu α-Hydroxy- und …
Cyanhydrine, α-Aminonitrile und AcyloineWie man α-Hydroxycarbonsäuren herstellt, warum Milchsäure saurer ist als Propansäure …
α-Hydroxycarbonsäuren: Synthesen, Eigenschaften und BeispieleAcetessigester als Grundtyp der β-Ketoester: wie er durch Claisen-Kondensation entsteht …
Acetessigester: Claisen-Kondensation und CH-AciditätWarum β-Dicarbonylverbindungen wie Acetessigester und Acetylaceton einen messbaren Enolanteil haben …
Keto-Enol-Tautomerie von β-DicarbonylverbindungenWarum Carbonsäuren mit einer Carbonylgruppe am β-C-Atom schon beim Erwärmen …
Decarboxylierung von β-Oxocarbonsäuren und MalonsäurenBrenztraubensäure als einfachste α-Oxocarbonsäure: Struktur, Bildung aus Weinsäure, Stabilität gegenüber …
α-Oxocarbonsäuren am Beispiel der BrenztraubensäureWie alkylierte β-Ketoester je nach Bedingungen entweder zu Methylketonen oder …
Keton- und Säurespaltung von β-KetoesternWie man mit Acetessigester Methylketone und mit Malonester Carbonsäuren aufbaut …
Acetessigester- und MalonestersyntheseWie die Konjugation von C=C- und C=O-Bindung das β-C-Atom elektrophil …
α,β-Ungesättigte CarbonylverbindungenWie man in Ascorbinsäure und komplexen Naturstoffen funktionelle Gruppen, Ringe …
Ascorbinsäure und polyfunktionelle NaturstoffeMetallorganische Verbindungen
Wie polar die Lithium-Kohlenstoff-Bindung ist und wie daraus Herstellung, Empfindlichkeit …
Metallorganische Bindung und Organolithium-VerbindungenWie Grignard-Verbindungen aus Halogeniden und Magnesium entstehen und warum Verbindungen …
Grignard-Verbindungen: Herstellung und ProtolyseGrignard-Verbindungen addieren an Formaldehyd, Aldehyde und Ketone und liefern so …
Grignard-Addition an Aldehyde und KetoneWie Grignard-Verbindungen mit Estern, Lactonen, Säurechloriden, Kohlendioxid, Nitrilen und einigen …
Grignard-Reaktionen mit Estern, CO₂ und NitrilenWie man Reaktionsfolgen aus Schützung, Grignard-Addition, Hydrolyse und Hydrogenolyse liest …
Mehrstufige Synthesen mit Grignard-ReagenzienKohlenhydrate
Wie man Monosaccharide nach Kettenlänge und Carbonylgruppe einteilt und in …
Monosaccharide: Einteilung, D/L-Reihe und Fischer-ProjektionWie Monosaccharide durch intramolekulare Halbacetalbildung Sechs- und Fünfringe bilden, wie …
Cyclische Halbacetale: Pyranosen, Furanosen und MutarotationWie man an Fischer-, Haworth- und Sesselformeln entscheidet, ob zwei …
Isomeriebeziehungen der Hexosen: Epimere, Anomere, EnantiomereWie Monosaccharide an C-1 und C-2 reagieren: Umlagerung in Lauge …
Endiol-Umlagerung, Osazonbildung und KettenverlängerungWie aus Aldosen durch Oxidation an C-1, C-6 oder beiden …
Oxidation und Reduktion: Zuckersäuren und ZuckeralkoholeDie glykosidische Bindung als Acetal sowie Aufbau und Spaltung der …
Glykosidische Bindung und DisaccharideWoran man an der Strukturformel erkennt, ob ein Zucker Fehling …
Reduzierende und nichtreduzierende ZuckerAufbau von Cellulose, Stärke, Dextran, Cyclodextrinen und Galactomannanen und wie …
Polysaccharide: Cellulose, Stärke, Cyclodextrine, GalactomannaneNukleinsäuren
Wie Nukleobasen, Nukleoside und Nukleotide aufgebaut sind, woran man Adenin …
Nukleobasen, Nukleoside, Nukleotide und Aufbau von DNA und RNAAminosäuren und Peptide
Was eine Aminosäure ausmacht, wie man α- und β-Aminosäuren unterscheidet …
Aminosäuren: Definition und aliphatische SeitenkettenPhenylalanin, Tyrosin, Tryptophan und Histidin unterscheiden sich nur im Ring …
Aromatische Aminosäuren und HistidinDie Seitenketten von Ser, Thr, Cys, Met, Asp, Glu, Asn …
Aminosäuren mit Hydroxy-, Schwefel-, Säure- und BasenfunktionWarum fast alle natürlichen Aminosäuren chiral und L-konfiguriert sind, welche …
Chiralität und Konfiguration der AminosäurenWie Aminosäuren je nach pH als Kation, Zwitterion oder Anion …
Zwitterion, isoelektrischer Punkt und TitrationskurvenWie saure und basische Seitenketten einen dritten pKs-Wert liefern, den …
Säure-Base-Verhalten ionisierbarer SeitenkettenWelche Amine bei der Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen, was beim …
Reaktionen der Aminosäuren: Decarboxylierung, Kondensation, NinhydrinWie die Strecker-Synthese aus einem Aldehyd über ein α-Aminonitril eine …
Synthese von Aminosäuren: Strecker und AlternativenWie Aminosäuren über Amidbindungen zu gerichteten Ketten werden, wie man …
Peptidbindung und SequenzschreibweiseVon der Aminosäuresequenz bis zur gefalteten Kette: die Strukturebenen der …
Proteinstruktur und N-terminale SequenzanalyseWie man Amino- und Carboxygruppen gezielt blockiert und aktiviert, damit …
Peptidsynthese: Schutzgruppen und KupplungsreagenzienFette und Wachse
Fette, Wachse und Phospholipide unterscheiden sich im Alkoholbaustein; ihre Fettsäuren …
Fette, Wachse, Fettsäuren, Seifen und PhospholipideSynthetische Polymere
Wie man Polymere über Wiederholungseinheit, Polymerisationsgrad, Verknüpfungsgruppe, Vernetzung und Taktizität …
Grundbegriffe, Struktur und Taktizität von PolymerenWie Polykondensation, Polyaddition und die radikalische, anionische, kationische und koordinative …
Stufen- und Kettenreaktionen: Mechanismen der PolymerisationPolypropylen, Polystyrol, PVC, Polyacrylnitril, PMMA und die Kautschuke: Monomer, Wiederholungseinheit …
Polymere aus Vinyl- und DienmonomerenWie Polyethylenglycole aus Oxiran entstehen, wie ihre Kette aufgebaut ist …
Polyethylenglycole: Herstellung, Struktur, EigenschaftenWelche Monomere Polyester, Polyamide, Phenoplaste und Epoxidharze aufbauen und wie …
Polyester, Polyamide, Phenoplaste und EpoxidharzePolyurethane und Polyharnstoffe entstehen durch Polyaddition von Diisocyanaten und lassen …
Polyurethane und Polyharnstoffe