Polysaccharide: Cellulose, Stärke, Cyclodextrine, Galactomannane
Aufbau von Cellulose, Stärke, Dextran, Cyclodextrinen und Galactomannanen und wie man Bausteine und Bindungen an der Sesselformel abliest.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein Polysaccharid ist ein Polymer aus glykosidisch verknüpften Monosacchariden; seine Hydrolyse liefert Zucker, keine Aminosäuren.
- Cellulose besteht nur aus Glucose, ist \(\beta\)-(1→4)-verknüpft, hat keine 1,6-Bindungen und trägt primäre (C-6) und sekundäre (C-2, C-3) OH.
- Enzymatischer Celluloseabbau liefert Cellobiose und Glucose, keine Maltose.
- Amylose ist \(\alpha\)-(1→4)-verknüpft, Amylopectin verzweigt über \(\alpha\)-(1→6); \(\beta\)-Cyclodextrin ist ein Ring aus sieben \(\alpha\)-(1→4)-Glucosen mit lipophilem Hohlraum.
- Galactomannane: \(\beta\)-(1→4)-Mannose-Hauptkette mit \(\alpha\)-(1→6)-Galactose-Seitenketten, ohne Glucose.
- In der Sesselformel zeigt eine äquatoriale Bindung an C-1 \(\beta\), eine axiale \(\alpha\).
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Worum es geht
Polysaccharide sind die Langketten unter den Kohlenhydraten. In der Pharmazie begegnen sie dir als Hilfsstoffe, etwa mikrokristalline Cellulose in Tabletten oder Cyclodextrine als Lösungsvermittler. Wer die Verknüpfungen kennt, kann jeden Formelausschnitt sicher zuordnen.
Glucose-Polysaccharide
Ein Polysaccharid ist ein Polymer aus vielen Monosacchariden. Diese sind über glykosidische Bindungen verknüpft. Die Hydrolyse liefert deshalb nur Zucker und keine Aminosäuren. Cellulose, Stärke, Dextran und \(\beta\)-Cyclodextrin sind Glucane: Sie bestehen ausschließlich aus D-Glucose.
Cellulose
Cellulose ist eine unverzweigte Kette aus \(\beta\)-(1→4)-verknüpfter D-Glucopyranose. 1,6-Bindungen kommen nicht vor. Jede zweite Einheit ist um 180° gedreht, so entsteht ein gestreckter Strang. Jede Einheit trägt eine primäre OH-Gruppe an C-6 und zwei sekundäre an C-2 und C-3.
Cellulasen spalten Cellulose zu Cellobiose und Glucose. Maltose entsteht dabei nicht, denn sie ist \(\alpha\)-(1→4)-verknüpft.
Der Cellulose-Aufbau wird im Examen gerne gefragt: reine Glucose, nur \(\beta\)-(1→4), keine 1,6-Bindung, primäre und sekundäre OH. Achte beim enzymatischen Abbau auf Cellobiose statt Maltose.
Stärke und Dextran
Stärke besteht aus Amylose und Amylopectin. Amylose ist \(\alpha\)-(1→4)-verknüpft, die Bindung an C-1 steht axial. Amylopectin verzweigt zusätzlich über \(\alpha\)-(1→6)-Bindungen an der \(\ce{CH2}\)-Gruppe. Dextran ist ebenfalls ein reines Glucan, überwiegend \(\alpha\)-(1→6)-verknüpft.
Cyclodextrine
Schließt sich eine kurze \(\alpha\)-(1→4)-Glucankette zum Ring, entsteht ein Cyclodextrin.
Ein Cyclodextrin ist ein ringförmiges Oligosaccharid aus \(\alpha\)-(1→4)-verknüpfter D-Glucose. \(\beta\)-Cyclodextrin enthält sieben Einheiten.
Der Ring hat die Form eines Kegelstumpfs. Die primären OH sitzen am engen Rand, die sekundären am weiten. Außen ist er hydrophil, der Hohlraum ist lipophil. Dort lagert sich ein Arzneistoff ein, was seine Löslichkeit verbessert.
Formelausschnitte lesen
An einer Sesselformel gehst du immer gleich vor (Grundlagen zu Ringformen):
- Baustein: Bei Glucose stehen alle OH äquatorial. Mannose hat die OH an C-2 axial, Galactose an C-4.
- Anomerie: Steht die glykosidische Bindung an C-1 äquatorial, ist sie \(\beta\). Axial bedeutet \(\alpha\).
- Verknüpfung: Prüfe, wo der Brückensauerstoff am Nachbarring sitzt. An C-4 heißt 1→4, an der \(\ce{CH2}\)-Gruppe 1→6.
Galactomannane
Galactomannane stammen etwa aus Guar- und Johannisbrotkernmehl. Ihre Hauptkette besteht aus \(\beta\)-(1→4)-verknüpfter D-Mannopyranose. Daran hängen einzelne D-Galactopyranosen über \(\alpha\)-(1→6)-Bindungen. \(\beta\)-D-Glucopyranose kommt nicht vor. In der Sesselformel erkennst du Mannose an der axialen OH an C-2 und Galactose an der axialen OH an C-4.
Quiz
Aussage 1
Steht in der Sesselformel einer D-Glucopyranose die glykosidische Bindung an C-1 äquatorial, liegt eine \(\beta\)-glykosidische Bindung vor.
Äquatorial an C-1 bedeutet \(\beta\), axial bedeutet \(\alpha\).
Aussage 2
Beim enzymatischen Abbau von Cellulose entsteht Maltose als Disaccharid.
Cellulose ist \(\beta\)-(1→4)-verknüpft und liefert Cellobiose. Maltose ist \(\alpha\)-(1→4)-verknüpft und stammt aus Stärke.
Aussage 3
Jede Glucoseeinheit der Cellulose trägt sowohl eine primäre als auch sekundäre Hydroxygruppen.
Die OH an C-6 ist primär, die OH an C-2 und C-3 sind sekundär.
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