Nukleobasen, Nukleoside, Nukleotide und Aufbau von DNA und RNA
Wie Nukleobasen, Nukleoside und Nukleotide aufgebaut sind, woran man Adenin, Guanin, Cytosin, Uracil und Thymin erkennt und wodurch sich DNA und RNA unterscheiden.
Das Wichtigste in Kürze
- Nukleobasen sind Purin- oder Pyrimidinderivate. Mit einem Zucker verknüpft ergeben sie ein Nukleosid, mit zusätzlichem Phosphatester ein Nukleotid.
- Adenin ist 6-Aminopurin, Guanin ist 2-Amino-6-oxopurin mit Oxogruppe an C-6 und Aminogruppe an C-2.
- Cytosin ist 4-Aminopyrimidin-2(1H)-on, Uracil Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion ohne weiteren Substituenten, Thymin 5-Methyluracil.
- Die Base hängt N-glykosidisch an C-1’ des Zuckers: Pyrimidine über N-1, Purine über N-9.
- Im ATP sitzt das Triphosphat an C-5’ der Ribose, die Phosphate sind über Phosphorsäureanhydrid-Bindungen verknüpft.
- DNA enthält 2-Desoxyribose und Thymin, RNA Ribose mit 2’-OH und Uracil. A–T paaren über zwei, G–C über drei H-Brücken.
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Worum es geht
DNA und RNA sind aus wenigen, immer gleichen Bausteinen aufgebaut: einer stickstoffhaltigen Base, einem Zucker und Phosphat. Wer diese Bausteine an der Strukturformel erkennt, versteht auch Arzneistoffe, die sich von ihnen ableiten, etwa das Virustatikum Aciclovir als Guanin-Abkömmling oder das Zytostatikum 5-Fluorouracil.
Bausteine im Überblick
Die Bausteine der Nukleinsäuren bauen stufenweise aufeinander auf. Am Anfang steht die Nukleobase, ein aromatischer N-Heterocyclus. Sie leitet sich entweder vom bicyclischen Purin oder vom monocyclischen Pyrimidin ab.
Verknüpft man die Base mit einer Pentose in der Furanoseform, entsteht ein Nukleosid. Der Zucker ist Ribose oder 2-Desoxyribose. Trägt das Nukleosid zusätzlich einen Phosphorsäureester am Zucker, liegt ein Nukleotid vor. Die Nukleinsäure selbst ist eine Kette aus Nukleotiden.
Man kann sich das wie einen Baukasten vorstellen: Base plus Zucker ergibt das Nukleosid, Nukleosid plus Phosphat das Nukleotid. Die Atome des Zuckers erhalten einen Strich (C-1’ bis C-5’), damit man sie von der Basennummerierung unterscheiden kann.
„Pure As Gold“: Adenin und Guanin sind Purine. „CUT the Py“: Cytosin, Uracil und Thymin sind Pyrimidine.
Purinbasen
Purin besteht aus einem Pyrimidinring, an den ein Imidazolring anelliert ist. Adenin und Guanin sind deshalb bicyclisch, Cytosin und Thymin dagegen monocyclisch. Auch die Nukleoside Adenosin und Guanosin enthalten folglich eine Purinbase. Beide Purinbasen besitzen NH-Bindungen: eine exocyclische Aminogruppe und das Ring-NH an N-9.
Gezählt wird im Sechsring von N-1 bis C-6, dann im Fünfring von N-7 bis N-9. C-2 liegt zwischen zwei Ring-Stickstoffen. C-6 grenzt an das Brückenatom C-5. Diese beiden Positionen entscheiden über die Identität der Base.
Die wichtigen Purine unterscheiden sich nur in den Gruppen an C-2, C-6 und C-8:
| Verbindung | C-2 | C-6 | C-8 |
|---|---|---|---|
| Adenin (6-Aminopurin) | H | \(\ce{NH2}\) | H |
| Guanin (2-Amino-6-oxopurin) | \(\ce{NH2}\) | =O | H |
| Hypoxanthin (6-Oxopurin) | H | =O | H |
| Xanthin | =O | =O | H |
| Harnsäure | =O | =O | =O |
Adenin ist also schlicht 6-Aminopurin. Guanin trägt die Oxogruppe an C-6 und die Aminogruppe an C-2. Sein systematischer Name lautet 2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-on. Das „1,9-dihydro“ zeigt: In der Lactamform sitzen H-Atome an N-1 und N-9.
Zum Erkennen prüft man zuerst das Gerüst und dann die Substituenten. Hängt an N-9 eine Ribose, ist es Guanosin und nicht mehr die freie Base. Guanidin, \(\ce{(H2N)2C=NH}\), klingt ähnlich, ist aber acyclisch und enthält nur ein C-Atom. Dasselbe gilt für Harnstoff, \(\ce{(H2N)2C=O}\). Harnsäure ist zwar ein Purin, trägt aber drei Oxogruppen und keine Aminogruppe.
Guanin an der Strukturformel zu erkennen, wird im Examen gerne gefragt. Entscheidend ist die Kombination am Purin: Oxogruppe an C-6 und Aminogruppe an C-2. Steht nur eine Aminogruppe an C-6, ist es Adenin, steht nur die Oxogruppe an C-6, ist es Hypoxanthin.
Pyrimidinbasen und Nukleoside
Im Pyrimidin liegen die Stickstoffatome an Position 1 und 3. Die drei Pyrimidinbasen unterscheiden sich an C-2, C-4 und C-5:
| Base | C-2 | C-4 | C-5 | Name |
|---|---|---|---|---|
| Cytosin | =O | \(\ce{NH2}\) | H | 4-Aminopyrimidin-2(1H)-on |
| Uracil | =O | =O | H | Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion |
| Thymin | =O | =O | \(\ce{CH3}\) | 5-Methyluracil |
Uracil erkennt man an zwei Oxogruppen ohne jeden weiteren Substituenten. Es fehlen also Aminogruppe und Methylgruppe. Thymin ist Uracil mit einer zusätzlichen Methylgruppe an C-5.
Im Nukleosid hängt die Base am anomeren C-Atom des Zuckers. Pyrimidine binden dabei über N-1, Purine über N-9.
Bindung zwischen dem anomeren C-1’ eines Zuckers und einem Stickstoffatom. In Nukleosiden verknüpft sie den Ring-Stickstoff der Base β-ständig mit C-1’ der Ribose oder Desoxyribose.
Cytidin besteht aus Cytosin und Ribose, verknüpft über N-1. An der Formel erkennt man es so: ein Pyrimidinring mit Aminogruppe an C-4, Oxogruppe an C-2 und einer Ribose mit 2’-OH an N-1. In der DNA ist Cytosin ebenso über N-1 an C-1’ gebunden, dort aber an Desoxyribose. Uridin enthält Uracil und Ribose. Thymidin enthält Thymin und Desoxyribose.
Nukleotide am Beispiel ATP
Adenosintriphosphat (ATP) ist das bekannteste Nukleotid. Es besteht aus Adenin, Ribose und einer Kette aus drei Phosphatgruppen. Das Triphosphat sitzt an der 5’-Position der Ribose. Drei Bindungstypen halten das Molekül zusammen:
- N-glykosidische Bindung zwischen N-9 des Adenins und C-1’ der Ribose
- Phosphorsäureester zwischen der 5’-OH-Gruppe und dem α-Phosphat
- zwei Phosphorsäureanhydrid-Bindungen (P–O–P) zwischen α- und β- sowie β- und γ-Phosphat
Da die Base über Stickstoff gebunden ist, enthält ATP keine O-glykosidische Bindung. Die Anhydride sind reine Phosphorsäureanhydride, anders als in Acetanhydrid oder Schwefelsäureanhydriden. Eine Peptidbindung fehlt ebenfalls, denn im ATP steckt keine Aminosäure.
DNA und RNA
In beiden Nukleinsäuren verbinden Phosphodiesterbrücken das C-3’ eines Zuckers mit dem C-5’ des nächsten. Sie unterscheiden sich aber im Zucker und in einer Base, nicht nur in der 2’-Hydroxygruppe.
- Zucker: 2-Desoxyribose, an C-2’ nur H
- Basen: A, G, C, T
- meist Doppelstrang
- Zucker: Ribose mit 2’-OH
- Basen: A, G, C, U
- meist Einzelstrang
Uracil kommt in natürlicher DNA nicht vor, dort steht Thymin. Einen natürlichen DNA-Ausschnitt erkennt man deshalb an zwei Merkmalen. Der Zucker trägt an C-2’ keine OH-Gruppe, und als Pyrimidinbase taucht Thymin statt Uracil auf. Fehlt eines davon, ist es RNA oder ein künstliches Gemisch.
Im DNA-Doppelstrang liegen sich die Basen paarweise gegenüber. Diese Basenpaarung ist komplementär: Immer paart ein Purin mit einem Pyrimidin. Adenin paart mit Thymin über zwei Wasserstoffbrücken. Guanin paart mit Cytosin über drei Wasserstoffbrücken. Die NH-Gruppen wirken dabei als Donoren, Carbonyl-O und Ring-N als Akzeptoren.
Quiz
Aussage 1
Im DNA-Doppelstrang bilden Guanin und Cytosin drei Wasserstoffbrücken miteinander.
G–C paaren über drei H-Brücken, A–T über zwei.
Aussage 2
Thymin lässt sich als Uracil mit einer Methylgruppe an C-5 beschreiben.
Thymin ist 5-Methyluracil. Sonst stimmen beide Basen mit ihren zwei Oxogruppen an C-2 und C-4 überein.
Aussage 3
Im ATP ist Adenin O-glykosidisch an die Ribose gebunden.
Adenin hängt über N-9 an C-1’ der Ribose, die Bindung ist also N-glykosidisch. Eine O-glykosidische Bindung enthält ATP nicht.
Aussage 4
Guanin trägt am Purin eine Aminogruppe an C-6 und eine Oxogruppe an C-2.
Umgekehrt: Guanin hat die Oxogruppe an C-6 und die Aminogruppe an C-2. Eine Aminogruppe an C-6 ist das Kennzeichen des Adenins.
Aussage 5
Im Cytidin ist Cytosin über sein Ringatom N-3 mit C-1’ der Ribose verknüpft.
Pyrimidinbasen binden über N-1 an C-1’ des Zuckers. Purinbasen binden über N-9.
Aussage 6
Hypoxanthin unterscheidet sich von Guanin durch das Fehlen der Aminogruppe an C-2.
Hypoxanthin ist 6-Oxopurin. Ihm fehlt die Aminogruppe an C-2, die Guanin trägt.
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