Stammkette, Hauptgruppe und Bezifferung
Wie man in offenkettigen und monocyclischen Verbindungen die Stammkette findet und die Lokanten so vergibt, dass die Hauptgruppe die niedrigste Nummer bekommt.
Das Wichtigste in Kürze
- Die substitutive Nomenklatur bildet Namen aus Stammkette, Bindungsendung, Suffix für die Hauptgruppe, Präfixen und Lokanten.
- Die Stammkette ist die längste Kette mit Hauptgruppe und C=C-Doppelbindung, etwa bei der Hept-4-ensäure.
- Verlängert eine Seitenkette die Kette, gehört sie dazu: Pentenon statt Propanon mit Vinylsubstituent.
- Carboxy- und Aldehyd-C-Atom sind immer C-1; beim Aldehyd entfällt der Lokant (Butanal).
- Die Hauptgruppe erhält den niedrigsten Lokanten vor der Doppelbindung, im Ring beginnt die Zählung am Carbonyl-C: Cyclohex-2-en-1-on.
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Worum es geht
Ein systematischer Name beschreibt eine Struktur eindeutig. Zuerst wählt man dafür die Stammkette, dann legt man die Bezifferung fest. Wer diese beiden Schritte beherrscht, kann Namen wie Cyclohex-2-en-1-on oder Hept-4-ensäure sicher lesen und bilden. Das braucht man bei jedem Arzneistoffnamen.
Aufbau systematischer Namen
Die IUPAC-Regeln kennen mehrere Nomenklaturverfahren: substitutiv, additiv, subtraktiv und radikofunktionell. Ein radikofunktioneller Name ist etwa Ethylmethylether. Am häufigsten nutzt man die substitutive Nomenklatur. Man denkt sich dabei ein Stammhydrid, dessen H-Atome durch Substituenten ersetzt werden. Trivialnamen wie Aceton oder Essigsäure sind dagegen historisch gewachsen und verraten die Struktur nicht.
Ein substitutiver Name setzt sich aus festen Bausteinen zusammen:
- Stammname: Zahl der C-Atome der Stammkette (Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, Hex-, Hept-, Oct-)
- Endung für die Bindungen: -an (nur Einfachbindungen), -en (C=C), -in (C≡C)
- Suffix: die Hauptgruppe, also die ranghöchste funktionelle Gruppe (-on, -al, -säure)
- Präfixe: alle übrigen Substituenten (Methyl-, Chlor-)
- Lokanten: Ziffern für die Position im Gerüst
Welche Gruppe Hauptgruppe wird, regelt die Rangfolge der funktionellen Gruppen. Die Stammnamen kennst du von den Alkanen. Im 4-Methylpent-3-en-2-on sitzt die Ketogruppe an C-2, die Doppelbindung beginnt an C-3 und die Methylgruppe hängt an C-4.
Wahl der Stammkette
Die Stammkette ist die längste Kette, die Hauptgruppe und C=C-Doppelbindung enthält. So heißt \(\ce{HOOC-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3}\) Hept-4-ensäure. Wie eine Kette gezeichnet ist, spielt keine Rolle. Verlängert eine scheinbare Verzweigung die Kette, gehört sie dazu.
Deshalb ist \(\ce{CH3-CO-CH2-CH=CH2}\) ein Pentenon und nicht Propanon mit Vinylsubstituent. Ebenso wird eine Methylgruppe am Kettenende in die Kette mit der Aldehydgruppe einbezogen, statt als Methyl-Präfix zu erscheinen.
Bei Carbonsäuren und Aldehyden gehört das C-Atom der Gruppe selbst zur Stammkette. Es ist immer C-1. Butansäure \(\ce{CH3CH2CH2COOH}\) zählt also vier C-Atome samt Carboxy-C. Beim Aldehyd liegt die Position fest, darum entfällt der Lokant 1: Man schreibt Butanal, nicht Butan-1-al.
Bezifferung
Die Zählrichtung bestimmt zuerst die Hauptgruppe. Sie erhält den niedrigsten möglichen Lokanten, auch wenn die Doppelbindung dadurch eine höhere Nummer bekommt. Beim Pent-4-en-2-on gäbe die Gegenrichtung der Doppelbindung die 1, der Ketogruppe aber die 4. Die Ketogruppe gewinnt.
Im Ring gilt dasselbe. Beim Cyclohexenon ist das Carbonyl-C-Atom C-1. Von dort zählt man in die Richtung, in der die Doppelbindung den kleinsten Lokanten bekommt. So entsteht Cyclohex-2-en-1-on.
Lokanten werden stufenweise vergeben: Hauptgruppe, dann Mehrfachbindungen, dann Präfixe. Die nächste Stufe entscheidet nur, wenn die vorige unentschieden bleibt.
Quiz
Aussage 1
Bei Namen mit dem Suffix „-säure“ wird das C-Atom der Carboxygruppe als C-1 zur Stammkette gezählt.
Das Carboxy-C-Atom gehört zur Stammkette und trägt immer den Lokanten 1, so hat Butansäure vier C-Atome.
Aussage 2
Im Cyclohex-2-en-1-on beginnt die Bezifferung an einem C-Atom der Doppelbindung.
Die Zählung beginnt am Carbonyl-C-Atom (C-1) und läuft zur Doppelbindung hin, die dadurch zwischen C-2 und C-3 liegt.
Aussage 3
Für \(\ce{CH3-CO-CH2-CH=CH2}\) ist Pent-1-en-4-on die korrekte Bezifferung, weil die Doppelbindung dann die 1 erhält.
Die Hauptgruppe hat bei der Bezifferung Vorrang vor der Doppelbindung. Der richtige Name lautet Pent-4-en-2-on.
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