Präfixe und Gruppennamen funktioneller Gruppen
Wie untergeordnete funktionelle Gruppen als Präfix benannt werden und wie Ester, Amide, Stickstoff- und Arylgruppen korrekt heißen.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein Substituentenpräfix benennt eine Gruppe, die nicht Hauptgruppe ist. Es steht mit Lokant vor dem Stammnamen, während die Hauptgruppe das Suffix liefert.
- Neben einer ranghöheren Gruppe wird OH zu Hydroxy- (Milchsäure = 2-Hydroxypropansäure), sonst endet der Name auf -ol.
- Neben Säure, Ester oder Aldehyd heißt die Ketogruppe Oxo-, nie Keto-: Acetessigsäureethylester ist Ethyl-3-oxobutanoat.
- Ester heißen Alkyl-…oat bzw. -carboxylat; neben einer freien Säure wird \(\ce{-COOCH3}\) zum Präfix Methoxycarbonyl-.
- Levetiracetam ist (S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamid: Das Amid ist Suffix, der Lactamring Präfix.
- \(\ce{R-O-C#N}\) ist ein Cyanat, Nitrate sind Salpetersäureester, und Benzyl ist \(\ce{C6H5CH2-}\) im Gegensatz zu Benzoyl \(\ce{C6H5CO-}\).
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Worum es geht
Ein systematischer Name hat nur eine Endung, alle weiteren Gruppen stehen als Vorsilben davor. Diese Einheit zeigt, welche Präfixe dabei entstehen und wie man Ester, Amide und stickstoffhaltige Gruppen benennt. Das braucht man, um Arzneistoffnamen wie den von Levetiracetam lesen und bilden zu können.
Hydroxy und Oxo
Jede Verbindung hat genau eine Hauptgruppe. Sie steht als Suffix am Ende des Namens. Alle übrigen funktionellen Gruppen rücken nach vorn und erscheinen als Präfix. Welche Gruppe gewinnt, regelt die Rangfolge der funktionellen Gruppen.
Vorsilbe für eine Gruppe, die nicht Hauptgruppe ist. Sie trägt einen Lokanten und wird mit den anderen Präfixen alphabetisch gereiht, etwa 6-Hydroxy-, 3-Oxo- oder Cyano-.
Hydroxy
Ohne ranghöhere Gruppe endet ein Alkohol auf -ol. Neben einer Carbonsäure, einem Ester oder einem Keton wird die OH-Gruppe zum Präfix Hydroxy-. Milchsäure heißt daher 2-Hydroxypropansäure.
In \(\ce{HOCH2-CHCl-CH2CH2CH2-COOH}\) bestimmt die Säure C1. Chlor sitzt an C5, die OH-Gruppe an C6. Mit alphabetisch gereihten Präfixen ergibt das 5-Chlor-6-hydroxyhexansäure. Hängt eine OH-Gruppe an einem \(\ce{CH2}\) außerhalb der Stammkette, heißt der ganze Substituent Hydroxymethyl.
Oxo
Für die Ketogruppe gilt dasselbe Prinzip. Als Hauptgruppe trägt sie das Suffix -on, etwa Butan-2-on. Aldehyde, Carbonsäuren und Ester stehen aber im Rang höher. Neben ihnen heißt der Keton-Sauerstoff Oxo-, nie „Keto-“. Beispiele sind 3-Oxobutanal (\(\ce{CH3COCH2CHO}\)) und 4-Oxopentansäure (\(\ce{CH3COCH2CH2COOH}\)).
Auch in Substituenten taucht Oxo auf. \(\ce{-CH2CH2COCH3}\) heißt 3-Oxobutyl, gezählt ab dem Anknüpfungsatom. Eine Doppelbindung ändert dagegen nur die Endung des Stamms. Beide Endungen werden kombiniert: \(\ce{CH2=CH-CO-CH3}\) ist But-3-en-2-on.
Einen Ketoester an der Skelettformel benennt man in vier Schritten, hier am Methyl-3-oxopentanoat:
- Hauptgruppe: Der Ester schlägt das Keton und liefert die Endung -oat.
- Stammkette: Das Ester-C ist C1. Fünf C-Atome ergeben Pentanoat.
- Präfix: Das Keton an C3 wird zu 3-Oxo.
- Alkylrest: Der Rest am Ester-O steht vorn, hier Methyl.
Nach demselben Muster heißt Acetessigsäureethylester \(\ce{CH3COCH2COOC2H5}\) Ethyl-3-oxobutanoat. Gleichwertig ist 3-Oxobutansäureethylester. Unzulässig sind Namen, die „-keton“ oder „-on“ an einen Esternamen oder Trivialnamen hängen. Auch 1-Ethoxycarbonylbutan-3-on ist falsch. Er macht das Keton zur Hauptgruppe und den Ester zum Präfix, also genau umgekehrt.
Die Benennung untergeordneter Ketogruppen wird im Examen gerne gefragt. Neben Säure, Ester oder Aldehyd heißt die Ketogruppe immer Oxo- mit Lokant, etwa Ethyl-3-oxobutanoat. Achte darauf, dass C1 das Säure- oder Ester-C ist.
Ester und Amide
Ester benennt man nach Alkylrest und Säureanion. Aus Ethanol und Butansäure wird Ethylbutanoat. Endet die Säure auf -carbonsäure, heißt das Anion -carboxylat. Nicotinsäureethylester ist daher Ethyl-pyridin-3-carboxylat. Zur Stoffklasse selbst siehe Carbonsäureester.
Neben einer freien Carbonsäure verliert der Ester den Rang. Die Säure liefert das Suffix. Die Estergruppe \(\ce{-COOCH3}\) wird zum Präfix Methoxycarbonyl-, etwa in 4-(Methoxycarbonyl)benzoesäure.
Amide stehen in der Rangfolge über Nitrilen, Aldehyden und Ketonen. Als Hauptgruppe tragen sie das Suffix -amid. Das Antiepileptikum Levetiracetam zeigt, wie ein Lactam dabei zum Präfix wird. Die offene Butanamid-Kette ist Stamm. Der fünfgliedrige Lactamring hängt über sein N-Atom an C2 der Kette und trägt die Carbonylgruppe an Ring-C2.
So entsteht (S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamid. Die Endung -yl macht den Ring zum Substituenten, die 1 zeigt die Verknüpfung über N1. Das (S) beschreibt das Stereozentrum an C2 der Kette.
Stickstoff- und Arylgruppen
Bei stickstoffhaltigen Gruppen entscheidet, welches Atom am Rest R hängt. Die Tabelle stellt Gruppen gegenüber, die sich leicht verwechseln lassen.
| Gruppe | Formel | an R gebunden | Besonderheit |
|---|---|---|---|
| Nitril | \(\ce{R-C#N}\) | C | Präfix Cyano- |
| Cyanat | \(\ce{R-O-C#N}\) | O | Isomer zum Isocyanat |
| Isocyanat | \(\ce{R-N=C=O}\) | N | |
| Nitro | \(\ce{R-NO2}\) | N | |
| Nitrat | \(\ce{R-O-NO2}\) | O | Salpetersäureester |
| Nitroso | \(\ce{R-N=O}\) | N | |
| Azo | \(\ce{R-N=N-R'}\) | N | N=N zwischen zwei Resten |
Das einfachste Nitril ist Acetonitril \(\ce{H3C-C#N}\). Der Wortteil Acet- verrät zwei C-Atome, das Nitril-C mitgezählt. Gibt es eine ranghöhere Gruppe, heißt \(\ce{-C#N}\) Cyano-. Mehr zur Stoffklasse steht bei Nitrilen und Nitroverbindungen.
Nitrate sind Ester der Salpetersäure und binden über O an den Rest. Glyceroltrinitrat ist trotz des alten Namens Nitroglycerin keine Nitroverbindung, denn dort säße N direkt am C.
Das Suffix -oxid am Ring-Stickstoff bezeichnet ein N-Oxid mit polarer N-O-Bindung, etwa im Chlordiazepoxid (…-4-oxid). Eine Nitrosogruppe liegt dort nicht vor. Das Präfix (Aryl)amino steht für eine NH-Brücke zwischen Arylrest und Stamm. Diclofenac trägt so eine (2,6-Dichlorphenyl)amino-Gruppe. Die Gruppe \(\ce{R-N=N-OH}\) hat ein OH an einer N=N-Doppelbindung. Sie heißt Diazohydroxid und entsteht aus einem Diazoniumion und Hydroxid.
Bei Arylresten zählt, wie der Ring angebunden ist. Phenyl \(\ce{C6H5-}\) sitzt direkt am Stamm. Benzyl \(\ce{C6H5CH2-}\) hängt über eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe, Benzoyl \(\ce{C6H5CO-}\) über eine Carbonylgruppe. Die Chlormethylierung von Benzol mit Formaldehyd und HCl führt eine \(\ce{CH2Cl}\)-Gruppe ein. Das Produkt ist daher Benzylchlorid, nicht das Säurechlorid Benzoylchlorid.
Ob der Ring Stamm oder Substituent ist, folgt aus der Hauptgruppe. In 2-Methylbenzaldehyd sitzt die CHO-Gruppe direkt am Ring, Benzaldehyd ist der Stamm. In \(\ce{CH3-CH(C6H5)-CHO}\) trägt dagegen die Kette den Aldehyd. Die Verbindung heißt 2-Phenylpropanal, der Ring wird zum Phenyl. Wie man mehrere Präfixe reiht, zeigt IUPAC-Namen aus Strukturformeln.
Quiz
Aussage 1
\(\ce{CH3COCH2COOC2H5}\) kann systematisch als Ethyl-3-oxobutanoat bezeichnet werden.
Der Ester ist Hauptgruppe, das Ester-C ist C1, das Keton an C3 wird zu 3-Oxo. Gleichwertig ist 3-Oxobutansäureethylester.
Aussage 2
Der systematische Name der Milchsäure lautet 2-Hydroxypropansäure.
Die Carbonsäure liefert das Suffix, die OH-Gruppe an C2 erscheint als Präfix Hydroxy-.
Aussage 3
Enthält ein Molekül neben einer freien Carbonsäure eine Gruppe \(\ce{-COOCH3}\), so wird diese mit dem Präfix Methoxycarbonyl- benannt.
Die Carbonsäure hat Vorrang vor dem Ester und bestimmt das Suffix, der Ester wird zum Präfix Methoxycarbonyl-.
Aussage 4
Die funktionelle Gruppe \(\ce{R-O-C#N}\) wird als Isocyanat bezeichnet.
\(\ce{R-O-C#N}\) ist ein Cyanat und bindet über O an R. Ein Isocyanat hat die Struktur \(\ce{R-N=C=O}\).
Aussage 5
Die Benzylgruppe ist über eine Carbonylgruppe an den Rest gebunden.
Benzyl ist \(\ce{C6H5CH2-}\) und bindet über eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe. Über C=O gebunden ist die Benzoylgruppe \(\ce{C6H5CO-}\).
Aussage 6
In einer Verbindung mit Carbonsäure und Ketogruppe wird die Ketogruppe mit dem Präfix Keto- bezeichnet.
Das korrekte Präfix ist Oxo-, etwa in 4-Oxopentansäure. „Keto-“ ist kein IUPAC-Präfix.
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