Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen
Wie man organischen Verbindungen nach IUPAC eindeutige Namen gibt und aus einem systematischen Namen die Strukturformel zurückgewinnt, von der Kohlenstoffkette bis zum Arzneistoff.
Ein systematischer Name ist eine verschlüsselte Strukturformel. Wer die Regeln der IUPAC-Nomenklatur beherrscht, kann aus einer Formel einen eindeutigen Namen bilden und umgekehrt aus einem Namen wie 2-(4-Isobutylphenyl)propansäure, dem Ibuprofen, die Struktur aufzeichnen. Diese gemeinsame Sprache trägt die gesamte organische Chemie: Substanzklassen, Reaktionen und Arzneistoffmonographien setzen voraus, dass jeder Name auf genau eine Verbindung zeigt.
Der Weg führt vom Gerüst zu den Gruppen. Zuerst geht es darum, das Stammsystem festzulegen und so zu beziffern, dass jede Position einen eindeutigen Lokanten erhält. Darauf bauen die Ringsysteme auf, in steigender Komplexität: carbocyclische Ringe und die Arten, wie Ringe miteinander verknüpft sein können, dann Heterocyclen mit einem Ring und anellierte Heterocyclen, schließlich überbrückte Bicyclen und Spiroverbindungen mit ihren eigenen Zählweisen. Gerade die Heterocyclen begegnen in der Pharmazie ständig, weil viele Wirkstoffe auf Gerüsten wie Pyridin, Indol oder Purin beruhen.
Zum Schluss kommen die funktionellen Gruppen hinzu. Welche Gruppe als Suffix den Namen bestimmt und welche nur als Präfix erscheint, regeln Prioritäten, und erst damit lassen sich vollständige Namen bilden und an realen Arzneistoffen üben. Diese Grundlage brauchst du anschließend bei Stereochemie, Reaktionsmechanismen und der pharmazeutischen Chemie.
Stammsysteme und Lokanten
Wie man in offenkettigen und monocyclischen Verbindungen die Stammkette findet …
Stammkette, Hauptgruppe und BezifferungKohlenwasserstoffe
Cyclische Kohlenwasserstoffe und die vier Arten, wie zwei Ringe miteinander …
Cyclische Kohlenwasserstoffe und Arten der RingverknüpfungMonocyclische Heterocyclen
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Benennung und Bezifferung monocyclischer HeterocyclenAnellierte Heterocyclen
Wie man Namen anellierter Heterocyclen aus Grundkomponente, Präfix, Lokanten und …
Anellierungsnomenklatur und Bezifferung anellierter HeterocyclenÜberbrückte Bicyclen
Wie man überbrückte Bicyclen wie Norbornan nach von Baeyer benennt …
Von-Baeyer-Nomenklatur überbrückter BicyclenSpiroverbindungen
Wie man Spiroverbindungen nach IUPAC benennt und beziffert und ihren …
Spiroverbindungen benennen und beziffernFunktionelle Gruppen
Wie man an Strukturformeln von Arznei- und Naturstoffen funktionelle Gruppen …
Funktionelle Gruppen in Arznei- und Naturstoffen erkennenWie das Prioritätensystem der IUPAC festlegt, welche funktionelle Gruppe als …
Prioritätsregeln für Hauptgruppe, Suffix und PräfixWie untergeordnete funktionelle Gruppen als Präfix benannt werden und wie …
Präfixe und Gruppennamen funktioneller GruppenWie man aus einer Strukturformel Schritt für Schritt den vollständigen …
IUPAC-Namen aus Strukturformeln ableitenWie man systematische Namen von Arzneistoffen Baustein für Baustein in …
Strukturen von Arzneistoffen aus systematischen Namen