Funktionelle Gruppen in Arznei- und Naturstoffen erkennen
Wie man an Strukturformeln von Arznei- und Naturstoffen funktionelle Gruppen und Teilstrukturen sicher erkennt und richtig benennt.
Das Wichtigste in Kürze
- Eine funktionelle Gruppe ist eine Atomgruppe, meist mit Heteroatom, die Eigenschaften und Reaktionen eines Moleküls bestimmt.
- Die Zahl der Bindungen des Träger-C zu Heteroatomen legt die Stufe fest: Alkohol (1), Aldehyd/Keton (2), Carbonsäure (3), Kohlensäure (4).
- Der Alkoholtyp ergibt sich aus den C-Nachbarn des OH-tragenden C: Prednisolon hat an C-21 einen primären, an C-11 einen sekundären und an C-17 einen tertiären Alkohol.
- Ein Chinon hat zwei C=O-Gruppen im Ring; das $$1,4-Dien-3-on der Corticoide ist ein Dienon.
- Im Penicillin V ist das β-Lactam ein tertiäres Amid; dazu kommen sekundäres Amid, Phenolether, Thioether und Carbonsäure.
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Worum es geht
Funktionelle Gruppen bestimmen, wie ein Molekül reagiert, wie es benannt wird und wie es sich im Körper verhält. Wer sie an einer Strukturformel wie der von Penicillin V sofort erkennt, kann Stabilität, Abbau und Nachweisreaktionen eines Arzneistoffs ableiten.
Funktionelle Gruppen im Überblick
Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die die typischen Eigenschaften und Reaktionen eines Moleküls bestimmt. Meist enthält sie ein Heteroatom wie O, N, S oder ein Halogen. Welche Gruppe im Namen als Hauptgruppe erscheint, regelt das Prioritätensystem.
Ordnen lassen sich die Gruppen nach dem Träger-C, dem C-Atom mit den Heteroatomen. Je mehr Bindungen es zu Heteroatomen hat, desto höher ist seine Oxidationsstufe. Eine Doppelbindung zählt doppelt.
| Bindungen zu Heteroatomen | Stufe | Beispiele |
|---|---|---|
| 1 | Alkohol | Alkohol, Ether, Amin, Thioether |
| 2 | Aldehyd/Keton | Aldehyd, Keton, Acetal, Aminal |
| 3 | Carbonsäure | Säure, Ester, Amid, Nitril |
| 4 | Kohlensäure | Urethan, Harnstoff, Carbonat |
Gruppen derselben Stufe gehen ohne Redoxschritt ineinander über, etwa ein Keton in sein Acetal.
Teilstrukturen identifizieren
Bei Alkoholen zählt man die C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe. Einer ergibt einen primären, zwei einen sekundären, drei einen tertiären Alkohol. Sitzt die OH-Gruppe direkt am Aromaten, liegt ein Phenol vor. Prednisolon zeigt alle drei Alkoholtypen: C-21 primär, C-11 sekundär, C-17 tertiär. Dazu kommen Ketogruppen an C-3 und C-20.
Ein Chinon trägt zwei Carbonylgruppen im selben Ring, so wie p-Benzochinon, das Oxidationsprodukt von Hydrochinon. Ring A der Corticoide hat nur eine C=O-Gruppe. Dieses Δ1,4-Dien-3-on ist ein Dienon, kein Chinon.
Weitere Teilstrukturen erkennt man an den Nachbarn des Träger-C:
| Teilstruktur | Merkmal | Beispiel |
|---|---|---|
| Lacton | C=O neben Ring-O | Makrolide |
| Lactam | C=O neben Ring-N | Penicilline |
| Urethan | C=O zwischen O und N | Meprobamat |
| Vollacetal | zwei OR am selben C | Glykoside |
| Aminal | zwei N am selben C | Methenamin |
Funktionelle Gruppen an Arzneistoffformeln benennen ist ein Examensklassiker. Prüfe bei jedem Heteroatom das Nachbar-C: Zahl der C-Nachbarn (Alkohol- und Amidtyp), Ring oder Kette (Lacton statt Ester) und Zahl der Carbonylgruppen im Ring (Chinon nur mit zwei).
Am Penicillin V sieht man das Vorgehen. Das β-Lactam ist ein tertiäres Amid, denn sein N hat drei C-Nachbarn. Die Seitenkette trägt ein sekundäres Amid und einen Phenolether. Im Fünfring sitzt ein Thioether, daneben eine Carbonsäure.
Indometacin zerlegt man genauso: Indolgerüst, N-Acylgruppe als tertiäres Amid, Methoxygruppe als Phenolether, Arylchlorid und Carbonsäure. Rosuvastatin trägt einen Pyrimidinring, ein Sulfonamid, zwei sekundäre Alkohole und eine Carbonsäure. Wie man Carbonsäurederivate sicher auseinanderhält, vertieft Carbonsäurederivate erkennen.
Quiz
Aussage 1
Die OH-Gruppe an C-17 des Prednisolons ist ein tertiärer Alkohol.
Das C-17 trägt neben der OH-Gruppe drei C-Nachbarn, daher tertiär. C-21 ist primär, C-11 sekundär.
Aussage 2
Das Δ1,4-Dien-3-on im Ring A der Corticoide ist ein Chinon.
Ein Chinon braucht zwei Carbonylgruppen im selben Ring. Ring A der Corticoide hat nur eine C=O-Gruppe und ist damit ein Dienon.
Aussage 3
Der β-Lactamring des Penicillin V enthält ein tertiäres Carbonsäureamid.
Das Ring-N ist an drei C-Atome gebunden, darunter das Carbonyl-C. Die Seitenkette trägt dagegen ein sekundäres Amid.
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