Carbonsäuren: Trivialnamen und Essigsäure
Die Carboxygruppe und das Carboxylat, die Trivialnamen der Dicarbonsäuren von Oxal- bis Korksäure, Essigsäure als protisches Lösungsmittel mit Dimerbildung und der Acetatnachweis mit Lanthannitrat.
Das Wichtigste in Kürze
- Eine Dicarbonsäure trägt zwei Carboxygruppen. Das Anion einer Carbonsäure heißt Carboxylat, seine Ladung ist mesomer auf beide O-Atome verteilt.
- Die homologe Reihe von C2 bis C8: Oxal-, Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin- und Korksäure. Glutarsäure ist Pentandisäure, Pimelinsäure ist Heptandisäure.
- Fumarsäure ist die (E)-Butendisäure. Citronensäure gehört als Hydroxytricarbonsäure nicht zur homologen Reihe.
- Eisessig ist ein protisches Lösungsmittel mit Autoprotolyse zu \(\ce{CH3COOH2+}\) und \(\ce{CH3COO-}\).
- Essigsäure bildet über zwei Wasserstoffbrücken cyclische Dimere mit Achtring.
- Acetat gibt mit Lanthannitrat und Iod im Basischen eine blaue Einschlussverbindung.
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Worum es geht
Carbonsäuren tragen die Carboxygruppe und gehören zu den häufigsten funktionellen Gruppen in Arzneistoffen, von Acetylsalicylsäure bis Ibuprofen. Für das Examen brauchst du vor allem die Trivialnamen der Dicarbonsäuren und das Verhalten der Essigsäure als Lösungsmittel.
Carboxygruppe
Die Carboxygruppe –COOH vereint eine Carbonyl- und eine Hydroxygruppe am selben C-Atom. Dieses C-Atom trägt drei Bindungen zu Sauerstoff und hat die Oxidationsstufe +III. Weiter oxidiert entsteht nur noch \(\ce{CO2}\) mit +IV. Wie man die Gruppe in Strukturen erkennt, zeigt die Seite zu funktionellen Gruppen.
Das Proton am Sauerstoff ist acid. Gibt die Säure es ab, entsteht ein Anion.
Das Carboxylat \(\ce{R-COO-}\) ist das Anion einer Carbonsäure. Seine negative Ladung verteilt sich mesomer gleichmäßig auf beide Sauerstoffatome, beide C–O-Bindungen sind gleich lang.
Die Carboxygruppe ist zugleich Donor (O–H) und Akzeptor (C=O) für Wasserstoffbrücken. Deshalb siedet Essigsäure mit 118 °C deutlich höher als das gleich schwere 1-Propanol mit 97 °C. Kurzkettige Carbonsäuren mischen sich gut mit Wasser.
Trivialnamen der Dicarbonsäuren
Eine Dicarbonsäure trägt zwei Carboxygruppen. Die gesättigten, unverzweigten Vertreter \(\ce{HOOC-(CH2)_n-COOH}\) bilden eine homologe Reihe: Jedes Glied hat eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe mehr als das vorige. Oxalsäure und Malonsäure sind also Homologe. Systematisch heißen sie Alkandisäuren, im Labor nutzt man fast nur die Trivialnamen.
| C-Atome | Trivialname | Systematischer Name | Salze und Ester |
|---|---|---|---|
| 2 | Oxalsäure | Ethandisäure | Oxalate |
| 3 | Malonsäure | Propandisäure | Malonate |
| 4 | Bernsteinsäure | Butandisäure | Succinate |
| 5 | Glutarsäure | Pentandisäure | Glutarate |
| 6 | Adipinsäure | Hexandisäure | Adipate |
| 7 | Pimelinsäure | Heptandisäure | Pimelate |
| 8 | Korksäure | Octandisäure | Suberate |
Aus dem Trivialnamen leitet man auch Salze und Ester ab. Diethylmalonat ist der Diethylester der Malonsäure. Zu den Dicarbonsäuren zählt auch die ungesättigte Fumarsäure, die (E)-Butendisäure. Ihr (Z)-Isomer ist die Maleinsäure.
Ohne Mehl backt Gisela Apfel-Pfannkuchen kaum: Oxal-, Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Korksäure von C2 bis C8.
Die Zuordnung von Trivialname, C-Zahl und systematischem Namen wird im Examen gerne gefragt. Achte besonders auf Glutarsäure als Pentandisäure und Pimelinsäure als Heptandisäure, und darauf, dass Citronensäure nicht zur Reihe gehört.
Citronensäure trägt zwar mehrere Carboxygruppen. Sie ist aber eine verzweigte Hydroxytricarbonsäure und fällt damit aus der Reihe heraus. Sie gehört zu den Hydroxycarbonsäuren. Korksäure verdankt ihren Namen dem Kork. Mit Zuckern hat sie nichts zu tun, denn die Oxidation der Galactose liefert eine Aldarsäure. Wie die Säuren beim Erhitzen reagieren, steht unter Dicarbonsäuren beim Erhitzen.
Essigsäure
Essigsäure \(\ce{CH3COOH}\) ist eine OH-acide Verbindung: Das abgegebene Proton stammt aus der O–H-Bindung. Wasserfreie Essigsäure heißt Eisessig, weil sie schon bei 16,6 °C erstarrt. Sie ist ein protisches Lösungsmittel, denn sie kann Protonen abgeben.
Wie Wasser zeigt reine Essigsäure Autoprotolyse. Ein Molekül überträgt ein Proton auf ein zweites:
\[\ce{2 CH3COOH <=> CH3COOH2+ + CH3COO-}\]
Im flüssigen Eisessig und im Dampf liegen viele Moleküle als Dimere vor. Zwei Wasserstoffbrücken O–H···O=C verbinden zwei Moleküle zu einem cyclischen Achtring. Man kann sich das wie zwei Hände vorstellen, die sich gegenseitig festhalten. Auch der Feststoff ist über Wasserstoffbrücken verknüpft, dort überwiegend zu Ketten.
Dass Essigsäure protisch ist und Dimere bildet, solltest du sicher können. Die Dimere erklären auch, warum Dampfdichtemessungen eine scheinbar doppelte Molmasse liefern.
Acetat-Nachweis
Acetat lässt sich mit Lanthannitrat und Iod-Kaliumiodid-Lösung nachweisen. Im basischen Milieu, meist ammoniakalisch, fällt basisches Lanthanacetat aus. Es lagert Iod als Einschlussverbindung ein und färbt sich blau bis blauschwarz, ähnlich wie Iod in Stärke.
Quiz
Aussage 1
Weil Eisessig kein Wasser enthält, zählt er zu den aprotischen Lösungsmitteln.
Falsch. Eisessig kann selbst Protonen abgeben und zeigt Autoprotolyse, er ist ein protisches Lösungsmittel.
Aussage 2
Citronensäure ist wegen ihrer mehreren Carboxygruppen ein Glied der homologen Reihe der Dicarbonsäuren.
Falsch. Citronensäure ist eine verzweigte Hydroxytricarbonsäure und gehört nicht zur Reihe \(\ce{HOOC-(CH2)_n-COOH}\).
Aussage 3
Im cyclischen Essigsäure-Dimer verbinden zwei Wasserstoffbrücken die beiden Moleküle zu einem Achtring.
Richtig. Jedes O–H bildet eine Brücke zum Carbonyl-O des Partners, so schließt sich ein Achtring.
Aussage 4
Die Dicarbonsäure mit fünf C-Atomen, die Pentandisäure, heißt Glutarsäure.
Richtig. Glutarsäure folgt mit C5 auf die Bernsteinsäure (C4).
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