sp²-Kohlenstoff in Alkenen, Carbonylen und Aromaten
Woran man sp²-hybridisierte Atome in Alkenen, Aromaten und Carbonylverbindungen erkennt und wie man sie in Strukturformeln sicher abzählt.
Das Wichtigste in Kürze
- sp²-Kohlenstoff trägt genau eine Doppelbindung: drei σ-Bindungen in einer Ebene (120°) und ein p-Orbital für die π-Bindung.
- In 1,3-Butadien, Benzen, Azulen, Styrol, Graphit und \(\ce{C60}\) sind alle C-Atome sp².
- Fettsäuren: jede C=C liefert zwei sp²-C, dazu das Carboxyl-C1; Eicosapentaensäure hat 11 sp²- und 9 sp³-C-Atome.
- Das Carbonyl-C in Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren, Estern und Formamid ist sp², ebenso der Carbonyl-Sauerstoff.
- Das C-Atom in Kohlensäure und Carbonat ist sp² und trigonal-planar, anders als das lineare sp-C im \(\ce{CO2}\).
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Worum es geht
Jedes C-Atom, das genau eine Doppelbindung trägt, ist sp²-hybridisiert. Mit dieser Regel lassen sich Fettsäuren, Aromaten und Carbonylverbindungen wie Acetylsalicylsäure rasch durchzählen. Die Grundlagen der Hybridisierung werden hier vorausgesetzt.
Aufbau der Doppelbindung
Ein sp²-C-Atom bildet drei σ-Bindungen in einer Ebene, im Winkel von 120°. Ein unhybridisiertes p-Orbital steht senkrecht dazu. In einer C=C-Bindung überlappen zwei sp²-Orbitale frontal zur σ-Bindung. Die beiden p-Orbitale überlappen seitlich zur π-Bindung ober- und unterhalb der Ebene.
Die π-Bindung funktioniert nur, solange die p-Orbitale parallel stehen. Deshalb ist Ethen planar, und die Rotation um die C=C-Achse ist gehindert. Die Folgen behandelt die E/Z-Isomerie.
Alkene, Polyene und Aromaten
Beide C-Atome einer C=C-Doppelbindung sind sp². In konjugierten Polyenen wie 1,3-Butadien oder 1,3,5-Hexatrien trägt jedes C-Atom eine Doppelbindung. Also sind alle sp², sp- oder sp³-Atome fehlen. Dasselbe gilt für Benzen, Azulen und Styrol mit seinen acht sp²-C-Atomen. Im Phenol sind die Ring-C-Atome sp². Auch das Cyclopropenyl-Kation hat drei sp²-Ring-C-Atome. Im Enol der Oxalessigsäure, der Hydroxyfumarsäure, sind alle vier C-Atome sp², nämlich zwei C=C- und zwei Carboxyl-C.
Die Kohlenstoffmodifikationen Graphit und Buckminsterfulleren \(\ce{C60}\) bestehen ebenfalls nur aus sp²-C. Jedes Atom hat drei σ-Nachbarn und steuert ein p-Orbital zum delokalisierten π-System bei. Graphit ist also nicht sp-hybridisiert.
Das Abzählen von sp²-C-Atomen an Fettsäure-Skelettformeln wird im Examen gerne gefragt. Jede C=C liefert zwei sp²-Atome, dazu kommt das Carboxyl-C1. Alle übrigen Kettenatome sind sp³.
Bei der Eicosapentaensäure (C20) liegen die Doppelbindungen bei C5, C8, C11, C14 und C17. Das ergibt zehn sp²-C plus C1, also 11 sp²- und 9 sp³-C-Atome.
Carbonylgruppe
Das Carbonyl-C trägt eine C=O-Doppelbindung und ist deshalb sp² und trigonal-planar, nicht sp. Das gilt für Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester und Amide wie Formamid. Der Carbonyl-Sauerstoff wird ebenfalls als sp² beschrieben. Seine zwei freien Elektronenpaare liegen in sp²-Orbitalen, das p-Orbital bildet die π-Bindung. In der Acetylsalicylsäure sind die sechs Ring-C, das Carboxyl-C und das Ester-C=O sp². Nur die Methylgruppe ist sp³.
In Kohlensäure und im Carbonat-Ion \(\ce{CO3^2-}\) bindet das C-Atom drei O-Atome über eine Doppelbindung. Es ist sp² und trigonal-planar mit 120°. Diese Zuordnung wird im Examen gerne gefragt, weil man sie leicht mit Kohlendioxid verwechselt. Dort hat das C-Atom zwei Doppelbindungen und ist sp-hybridisiert und linear.
Eine Doppelbindung am C-Atom bedeutet sp², zwei Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung bedeuten sp.
Quiz
Aussage 1
Das C-Atom im Carbonat-Ion \(\ce{CO3^2-}\) ist sp²-hybridisiert und trigonal-planar umgeben.
Es trägt nur eine C=O-Doppelbindung und ist daher sp² mit 120°-Winkeln; sp-hybridisiert ist dagegen das C im linearen \(\ce{CO2}\).
Aussage 2
Eicosapentaensäure mit fünf C=C-Doppelbindungen enthält elf sp²-hybridisierte Kohlenstoffatome.
Fünf Doppelbindungen liefern zehn sp²-C, dazu kommt das Carboxyl-C1.
Aussage 3
Die Kohlenstoffatome im Graphit sind sp-hybridisiert.
Jedes C-Atom im Graphit hat drei σ-Nachbarn und ein p-Orbital für das π-System, ist also sp²-hybridisiert.
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