Anellierungsnomenklatur und Bezifferung anellierter Heterocyclen
Wie man Namen anellierter Heterocyclen aus Grundkomponente, Präfix, Lokanten und Anellierungsbuchstaben bildet, liest und wichtige benzoanellierte Systeme beziffert.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Anellierungsnomenklatur benennt kondensierte Ringsysteme aus Grundkomponente (Stammname) und vorangestelltem Präfix der angefügten Komponente, verknüpft über Lokanten und Anellierungsbuchstaben in eckigen Klammern.
- Die Bindungen der Grundkomponente heißen a (1-2), b (2-3), c (3-4) usw.: Benzo[b]pyridin ist Chinolin, Benzo[c]pyridin Isochinolin.
- In 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyrazin ist ein Pyrazolring mit seinen Atomen 3 und 4 an die Bindung b des Pyrazins als Grundkomponente anelliert.
- Dibenzoanellierte Tricyclen: 9H-Xanthen = Dibenzo[b,e]pyran, Thioxanthen = 10H-Dibenzo[b,e]thiin, Phenazin = Dibenzo[b,e]pyrazin, Dibenzo[b,d]furan, Dibenzo[b,f]thiepin.
- Im Chinolin steht N1 neben dem Brückenkopf 8a, im Isochinolin liegt N auf Position 2.
- Im 1,4-Benzodiazepin-2-on des Diazepams trägt N1 Methyl, C5 Phenyl, und Position 7 liegt para zum N1-Ansatz.
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Worum es geht
Viele Arzneistoffe tragen anellierte Heterocyclen als Grundgerüst, etwa Chloroquin ein Chinolin oder Diazepam ein 1,4-Benzodiazepin. Wer ihre Namen versteht, kann aus einem Fusionsnamen die Struktur zeichnen und umgekehrt einem Gerüst den richtigen Namen zuordnen.
Prinzip der Anellierung
Zwei Ringe, die eine gemeinsame Bindung teilen, bilden ein kondensiertes Ringsystem. Die Anellierungsnomenklatur setzt seinen Namen aus den Namen der Einzelringe zusammen. Ein Ring liefert den Stammnamen am Ende, er heißt Grundkomponente. Der andere Ring steht als Präfix davor, etwa benzo, pyrazolo, furo oder thieno.
Der Name muss außerdem sagen, an welcher Stelle verknüpft wird. Dazu beziffert man die Grundkomponente wie den Monocyclus, das Heteroatom erhält also die 1 (Bezifferung monocyclischer Heterocyclen). Ihre Bindungen bekommen dann Buchstaben. Die Atomnummern der angefügten Komponente stehen als Zahlen vor dem Buchstaben, alles zusammen in eckigen Klammern.
Buchstabe für die Bindung der Grundkomponente, an der anelliert wird: a für die Bindung 1-2, b für 2-3, c für 3-4 und so fort. Gewählt werden möglichst frühe Buchstaben.
Am Pyridin sieht man, was ein einziger Buchstabe ausmacht. Ein Benzoring an Bindung b ergibt Chinolin (Benzo[b]pyridin), an Bindung c Isochinolin (Benzo[c]pyridin).
Viele wichtige Systeme behalten ihren Trivialnamen, zum Beispiel Chinolin, Isochinolin, Indol, Purin, Xanthen und Phenazin. Der Fusionsname verrät aber den Bauplan und hilft, das Gerüst sicher zu zeichnen.
Fusionsnamen bilden und lesen
Zuerst entscheidet man, welcher Ring die Grundkomponente wird. Ein Heterocyclus hat Vorrang vor einem Carbocyclus, deshalb ist Benzol immer das Präfix. Unter Heterocyclen gewinnt der stickstoffhaltige Ring. Haben beide Stickstoff, gewinnt der größere Ring.
Ein gutes Beispiel ist 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyrazin. Es besteht aus einem Pyrazolring, der an einen Pyrazinring anelliert ist. Beide Ringe enthalten N, der Sechsring Pyrazin ist größer und wird Grundkomponente. Die Atome 3 und 4 des Pyrazols sitzen auf der Bindung b, also C2–C3 des Pyrazins. Die Reihenfolge der Zahlen folgt der Richtung der Buchstaben. Das Präfix 1H ist indizierter Wasserstoff und zeigt das NH an Position 1.
![Pyrazin und Pyrazol mit markierter Verknüpfungsbindung und das daraus gebildete bicyclische 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyrazin mit Atomnummern.](img/abb-02.svg)
Um aus einem Fusionsnamen die Struktur abzuleiten, geht man immer gleich vor:
- Grundkomponente: den Ring am Namensende zeichnen und vom Heteroatom aus beziffern.
- Bindung: über den Buchstaben die Anellierungsbindung suchen.
- Präfixring: die angefügte Komponente mit den genannten Atomnummern auf diese Bindung setzen.
- Feinheiten: indizierten Wasserstoff und Hydro-Präfixe ergänzen.
Umgekehrt erkennt man den Grundkörper eines Arzneistoffs, indem man gedanklich alle Substituenten entfernt. Bei Chloroquin bleibt ein Bicyclus aus Benzol und Pyridin mit N direkt neben dem Brückenkopf übrig, also Chinolin. Bei Diazepam bleibt ein Benzolring an einem Siebenring mit zwei N, das 1,4-Benzodiazepin. Mehr Beispiele bietet die Seite Heterocyclen in Arzneistoffstrukturen.
Dibenzoanellierte Tricyclen
Sitzen zwei Benzoringe an einem Heterocyclus, lautet das Präfix dibenzo. In der Klammer stehen dann zwei Buchstaben, je einer pro Benzoring. Bei Benzo braucht man keine Atomnummern, weil alle Bindungen des Benzols gleich sind.
Der Mittelring ist die Grundkomponente. Seine Heteroatome und seine Größe bestimmen den Namen. Liegen die Benzoringe auf gegenüberliegenden Seiten eines Sechsrings, ergeben sich die Bindungen b und e.
| Mittelring | Fusionsname | Trivialname |
|---|---|---|
| Sechsring mit O und \(\ce{CH2}\) | Dibenzo[b,e]pyran | 9H-Xanthen |
| Sechsring mit S und \(\ce{CH2}\) | 10H-Dibenzo[b,e]thiin | Thioxanthen |
| Sechsring mit zwei N (Pyrazin) | Dibenzo[b,e]pyrazin | Phenazin |
| Furan | Dibenzo[b,d]furan | Dibenzofuran |
| ungesättigter Siebenring mit S | Dibenzo[b,f]thiepin | – |
Beim Furan flankieren die Bindungen b und d das O-Atom, beim Thiepin flankieren b und f den Schwefel. Im Thiepin bleibt so eine C=C-Doppelbindung zwischen den beiden Benzoringen.
Der Mittelring des Xanthens enthält Sauerstoff, nicht Stickstoff. Xanthen heißt deshalb Dibenzo[b,e]pyran und nicht Dibenzo[b,e]pyridin.
Bezifferung anellierter Systeme
Anellierte Systeme haben eine eigene, feste Bezifferung. Die Brückenkopfatome erhalten keine eigene Zahl. Sie tragen die Nummer des vorausgehenden Atoms mit einem angehängten a.
Im Chinolin trägt der Stickstoff die Position 1 und ist direkt einem Brückenkopf benachbart. Die Zählung läuft über C2, C3 und C4 zum Brückenkopf 4a. Dann folgen C5 bis C8 im Benzolring, und sie endet am Brückenkopf 8a neben dem N. Im Isochinolin liegt der Stickstoff dagegen auf Position 2. Ein C-Atom, C1, trennt ihn vom Brückenkopf. Mehr zur Chemie beider Basen steht unter Chinolin, Isochinolin und Benzodiazine.
Mit diesen Lokanten ordnet man substituierte Chinoline zu. Chloroquin enthält das Gerüst 7-Chlorchinolin-4-amin. Die Aminogruppe sitzt im Pyridinring zwei Atome hinter C2, also para zum N. Das Chlor sitzt im Benzolring an C7, dem zweiten Atom nach C8. Wer so von N1 aus zählt, kann jede Substituentenkombination prüfen.
Im Diazepam steckt das 1,3-Dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on. N1 trägt die Methylgruppe, C2 die Carbonylgruppe, und C3 ist eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe. Zwischen N4 und C5 liegt eine Iminbindung, C5 trägt den Phenylrest. Im Benzolring folgen C5a, C6 bis C9 und der Brückenkopf C9a am N1. Position 7 liegt damit para zum N1-Ansatz, dort sitzt beim Diazepam das Chlor.
Quiz
Aussage 1
Isochinolin lässt sich systematisch als Benzo[b]pyridin bezeichnen.
Benzo[b]pyridin ist Chinolin. Isochinolin entsteht durch Anellierung an Bindung c und heißt Benzo[c]pyridin.
Aussage 2
Der Tricyclus aus zwei Benzolringen und einem Sechsring mit O und \(\ce{CH2}\) heißt Dibenzo[b,e]pyridin.
Der Mittelring enthält Sauerstoff, er ist ein Pyran. Richtig ist Dibenzo[b,e]pyran, trivial 9H-Xanthen.
Aussage 3
Position 7 des 1,4-Benzodiazepin-Gerüsts liegt ortho zum Brückenkopf, an dem N1 gebunden ist.
Position 7 liegt para zum N1-Ansatz am Brückenkopf C9a. Ortho zu C9a liegt C9.
Aussage 4
Zwei an einen Furanring anellierte Benzolringe ergeben Dibenzo[b,d]furan.
Die Benzoringe sitzen auf den Furanbindungen b (2-3) und d (4-5), die das O-Atom flankieren.
Aussage 5
Im Chinolin ist das Stickstoffatom direkt dem Brückenkopfatom 8a benachbart.
Die Bezifferung beginnt an N1, läuft über C2 bis C4, 4a und C5 bis C8 und endet am Brückenkopf 8a neben dem N.
Aussage 6
Im 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyrazin ist der Pyrazinring die Grundkomponente.
Beide Ringe enthalten Stickstoff, deshalb entscheidet die Ringgröße. Der Sechsring Pyrazin gewinnt und liefert den Stammnamen, Pyrazol erscheint als Präfix pyrazolo.
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