Heterocyclen in Arzneistoffstrukturen erkennen
Wie man Heterocyclen in Arzneistoffformeln findet, mit Trivialnamen benennt und über die Nachbarschaft des Heteroatoms einer Substanzklasse zuordnet.
Das Wichtigste in Kürze
- Heterocyclen benennt man über Ringgröße, Art und Stellung der Heteroatome und Sättigung; anellierte Systeme zerlegt man in Teilringe.
- Die Substanzklasse ergibt sich aus den direkten Nachbarn des Heteroatoms: O an C=O ist ein Lacton, N an C=O ein Lactam, zwei O am selben C ein Acetal.
- Amoxicillin enthält einen Thiazolidin-Ring, Cephalosporine einen Dihydrothiazin-Ring, Cefotaxim zusätzlich ein Aminothiazol.
- Epothilon B enthält Lacton, Keton, Oxiran und Thiazol; Spironolacton enthält keinen Heteroaromaten.
- 1,3-Benzodioxol ist ein cyclisches Acetal; in Piribedil ist es mit Piperazin und Pyrimidin kombiniert.
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Worum es geht
Viele Arzneistoffe enthalten einen oder mehrere Heterocyclen. Wer sie an der Strukturformel benennen und einer Substanzklasse zuordnen kann, liest Basizität, Stabilität und Abbauwege eines Wirkstoffs direkt aus der Formel ab.
Ringsysteme benennen
Beim Benennen zählst du zuerst die Ringgröße. Dann bestimmst du die Heteroatome und ihre Stellung. Zuletzt prüfst du, ob der Ring aromatisch oder gesättigt ist.
Ein aromatischer Sechsring mit einem N ist Pyridin, mit zwei N in 1,3-Stellung Pyrimidin. Gesättigt wird aus Pyridin das Piperidin, aus Pyrrol das Pyrrolidin. Bei den Fünfring-Azolen entscheidet die Stellung: N in 1,3 ergibt Imidazol, N in 1,2 Pyrazol. Einzelheiten stehen bei Pyridin und den Diazinen und den Azolen.
Anellierte Systeme zerlegst du in ihre Teilringe. Benzol und Pyrrol mit gemeinsamer C2–C3-Bindung ergeben Indol. Weitere Trivialnamen findest du unter Chinolin und Isochinolin und Indol und Benzoheterocyclen.
Für die Substanzklasse zählt nicht der Ring, sondern die direkte Nachbarschaft des Heteroatoms. Man liest sie ab wie bei offenkettigen Gruppen.
| Umgebung des Ring-Heteroatoms | Klasse | Beispiel |
|---|---|---|
| O direkt an C=O | Lacton | γ-Butyrolacton |
| N direkt an C=O | Lactam | 2-Pyrrolidon |
| O zwischen zwei \(sp^3\)-C | cyclischer Ether | Tetrahydrofuran |
| O im Dreiring | Epoxid | Oxiran |
| zwei O am selben C | Acetal | 1,3-Dioxolan |
| NH zwischen zwei \(sp^3\)-C | sekundäres Amin | Piperidin |
Diese Zuordnung wird im Examen gerne gefragt. Achte darauf, ob die Carbonylgruppe direkt am Heteroatom sitzt: Piperidin-4-on bleibt ein sekundäres Amin, kein Lactam.
Heterocyclen in Arzneistoffen
In Arzneistoffen treten diese Bausteine gemischt auf. Die β-Lactam-Antibiotika zeigen, wie fein die Unterschiede sind.
Penicilline wie Amoxicillin tragen neben dem β-Lactam einen gesättigten S,N-Fünfring, den Thiazolidin-Ring. Den sechsgliedrigen Dihydrothiazin-Ring haben erst Cephalosporine. Cefotaxim besitzt zusätzlich eine Aminothiazol-Seitenkette.
Am Amoxicillin findest du außerdem ein sekundäres Amid, eine primäre Aminogruppe, ein Phenol und eine Carbonsäure.
Das Makrolid Epothilon B vereint einen großen Lactonring, ein Keton, ein Oxiran und einen aromatischen Thiazol-Ring.
Nicht jeder Arzneistoff enthält einen Heteroaromaten. Spironolacton ist ein Steroid mit spiroverknüpftem γ-Lacton. Dieser Heterocyclus ist gesättigt.
Ein an Benzol anellierter Fünfring mit O–CH₂–O heißt 1,3-Benzodioxol, chemisch ein cyclisches Acetal. Im Parkinsonmittel Piribedil hängt er über eine CH₂-Brücke an Piperazin, das einen Pyrimidin-Ring trägt. Im Antimalariamittel Ferroquin sind das tertiäre Dimethylamin und der Ring-N des 7-Chlorchinolins die basischen Zentren.
Quiz
Aussage 1
Piperidin-4-on ist ein Lactam, weil der Ring ein N-Atom und eine Carbonylgruppe enthält.
Für ein Lactam muss die C=O direkt am Ring-N sitzen. Bei Piperidin-4-on liegt sie gegenüber, daher bleibt der Ring ein sekundäres Amin.
Aussage 2
Epothilon B enthält sowohl einen Oxiranring als auch einen aromatischen Thiazolring.
Das Makrolid vereint Lacton, Keton, Oxiran und Thiazol in einem Molekül.
Aussage 3
Amoxicillin enthält neben dem β-Lactam einen sechsgliedrigen Dihydrothiazin-Ring.
Amoxicillin ist ein Penicillin mit fünfgliedrigem Thiazolidin-Ring. Den Dihydrothiazin-Ring tragen Cephalosporine wie Cefotaxim.
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