Oxidationsstufen in organischen Verbindungen
Wie man Oxidationszahlen von Kohlenstoff und Stickstoff direkt aus der Strukturformel abliest und damit Oxidationen und Reduktionen in organischen Reaktionsschemata erkennt.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Oxidationsstufe organischer C-Atome ergibt sich aus den Bindungspartnern: Bindungen zu O, N, Cl zählen +I, zu H −I, C–C null.
- Methanol hat −II, Chloroform, CO, Ameisensäure und Aceton-Carbonyl haben +II, Ester-Carbonyl und aromatische COOH +III, Harnstoff +IV, die Methylgruppe im Toluol −III.
- Stickstoff in Aminen und im Harnstoff hat −III, Os in \(\ce{OsO4}\) hat +VIII.
- Eine Dehydrierung ist eine Oxidation: Propan-2-ol gibt beim Übergang in Aceton 2 e⁻ und 2 H⁺ ab.
- Ethanol, Acetaldehyd und Essigsäure (−I, +I, +III) sind durch Redoxreaktionen ineinander überführbar.
Dieses Kapitel ist für Supporter
Relaxed ins Stex ist ein kleines, unabhängiges Projekt. Mit einem Zugang unterstützt du uns und schaltest das ganze 1. Staatsexamen frei. ❤️
Bitte bestätige zuerst deine E-Mail-Adresse
Wir haben dir einen Link geschickt. Erst mit bestätigter E-Mail-Adresse kannst du einen Zugang freischalten und nutzen.
Worum es geht
Organische Redoxreaktionen sieht man der Gleichung oft nicht sofort an, weil keine Ionenladungen wechseln. Die Oxidationszahl des C-Atoms macht sie sichtbar. Das braucht man für jede Oxidation und Reduktion in der Synthese, etwa beim Abbau von Ethanol zu Essigsäure.
Oxidationszahlen von C und N
Die Oxidationszahl ist eine formale Ladung. Man ordnet jedes Bindungselektronenpaar dem elektronegativeren Partner zu (Regeln der Oxidationszahl). Am C-Atom geht das schneller durch Zählen:
- Jede Bindung zu einem elektronegativeren Atom wie O, N oder Cl zählt +I, eine Doppelbindung +II.
- Jede Bindung zu H zählt −I.
- C–C-Bindungen zählen null.
Im Methanol stehen drei C–H gegen eine C–O-Bindung, das ergibt −II. Im Chloroform stehen drei C–Cl gegen eine C–H, also +II. Ameisensäure kommt mit C–H, C=O und C–OH ebenfalls auf +II, genauso CO. Bei Ein-Kohlenstoff-Verbindungen ergibt sich eine klare Abstufung:
| Stufe | Oxidationszahl | Beispiel |
|---|---|---|
| Alkan | −IV | Methan |
| Alkohol | −II | Methanol |
| Aldehyd | 0 | Formaldehyd |
| Carbonsäure | +II | Ameisensäure |
| Kohlensäure | +IV | \(\ce{CO2}\), Harnstoff |
Jede C–C-Bindung ersetzt eine C–H-Bindung und hebt den Wert um eins. Deshalb hat das C der aromatischen Methylgruppe im Toluol −III. Das Carbonyl-C im Aceton hat +II, das im Ester und in der Benzoesäure +III. Im Harnstoff trägt C zwei C–N-Bindungen und eine C=O, also +IV.
Stickstoff behandelt man genauso. N ist elektronegativer als C und H und erhält aus diesen Bindungen je −I. In Aminen und im Harnstoff hat N deshalb −III, in der Nitrogruppe +III. Für Metalle genügt die Grundregel: In \(\ce{OsO4}\) hat Os +VIII.
Oxidation im Reaktionsschema
Eine Oxidation erkennt man an steigender Oxidationszahl des C-Atoms. Oft sieht man sie schon an der Abgabe von Wasserstoff.
Eine Dehydrierung entfernt zwei H-Atome aus einem Molekül, formal als zwei Protonen und zwei Elektronen. Sie ist eine Oxidation, die Aufnahme von Wasserstoff ist eine Reduktion.
Propan-2-ol geht so in Aceton über. Das zentrale C steigt von 0 auf +II:
\[\ce{H3C-CH(OH)-CH3 -> H3C-CO-CH3 + 2e- + 2H+}\]
Eine Halbgleichung prüft man in drei Punkten. Bei einer Oxidation stehen die Elektronen rechts. Atome und Ladungen müssen beidseitig übereinstimmen. Wie man daraus Gesamtgleichungen baut, zeigt Redoxgleichungen aufstellen.
Ethanol, Acetaldehyd und Essigsäure bilden eine Redoxreihe. Das funktionelle C steigt von −I über +I auf +III, jeder Schritt kostet zwei Elektronen. Rückwärts gelesen ist jeder Schritt eine Reduktion.
Ohne Reagenzien im Schema vergleicht man die Oxidationszahlen aller veränderten C-Atome. Entscheidend ist ihre Summe. Bei der Wasseranlagerung an Ethen wird ein C von −II auf −III gesenkt, das andere auf −I gehoben. Die Summe bleibt gleich, eine Redoxreaktion liegt also nicht vor. Die präparativen Wege folgen in Oxidation von Alkoholen.
Quiz
Aussage 1
Das C-Atom in \(\ce{CHCl3}\) trägt dieselbe Oxidationszahl wie das C-Atom der Ameisensäure.
Beide haben +II: im Chloroform drei C–Cl (+III) und eine C–H (−I), in der Ameisensäure C–H, C=O und C–OH.
Aussage 2
Beim Übergang von Propan-2-ol zu Aceton nimmt das Substrat zwei Elektronen auf.
Es ist eine Oxidation: Propan-2-ol gibt 2 Elektronen und 2 Protonen ab, das zentrale C steigt von 0 auf +II.
Aussage 3
Das Carbonyl-C-Atom eines Esters hat wie das von Aceton die Oxidationszahl +II.
Das Ester-Carbonyl hat +III, weil neben der C=O-Bindung noch eine C–O-Einfachbindung hinzukommt. Nur das Aceton-Carbonyl hat +II.
Fehler entdeckt oder eine Idee? Wir verbessern die Inhalte laufend. Melde es uns gerne über dieses Formular ❤️
Teile der Inhalte wurden mithilfe von KI-Systemen erstellt und werden fortlaufend redaktionell geprüft. Trotz Sorgfalt können Fehler enthalten sein. Wichtige Informationen bitte anhand offizieller Quellen prüfen. Relaxed ins Stex ist ein unabhängiges Angebot und steht in keiner Kooperation mit dem IMPP. Das Angebot ist weder vom IMPP autorisiert noch mit diesem verbunden.