Triarylmethan- und Phthaleinfarbstoffe
Wie Triarylmethanfarbstoffe und Phenolphthalein aufgebaut sind und warum ein chinoider Ring über ihre Farbe entscheidet.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein Triarylmethanfarbstoff hat ein zentrales sp2-C-Atom mit drei Arylresten, von denen einer chinoid mit Iminiumgruppe vorliegt.
- Farbig sind diese Moleküle nur, solange das zentrale C sp2-hybridisiert ist. Ein sp3-Zentrum unterbricht die Konjugation.
- Kristallviolett trägt drei, Malachitgrün zwei \(\ce{N(CH3)2}\)-Gruppen und einen unsubstituierten Phenylring. Fuchsin hat freie \(\ce{NH2}\)-Gruppen.
- Phenolphthalein entsteht aus Phthalsäureanhydrid und Phenol. Es ist neutral ein farbloses Lacton, als Dianion rot und chinoid, im starken Laugenüberschuss als Carbinol-Trianion wieder farblos.
- Fluorescein kann in Wasser als Dianion vorliegen, seine Farbe ist pH-abhängig.
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Worum es geht
Kristallviolett, Malachitgrün und Phenolphthalein gehören zu einer Strukturfamilie: Ein zentrales C-Atom verknüpft drei aromatische Ringe. Ob die Verbindung farbig ist, hängt davon ab, ob dieses Zentrum die Konjugation durchlässt. Das braucht man für Färbereagenzien in der Mikroskopie und für Indikatoren in der Maßanalyse.
Farbigkeit und chinoide Struktur
Ein Molekül erscheint farbig, wenn es sichtbares Licht zwischen etwa 400 und 750 nm absorbiert. Dafür braucht es ein ausgedehntes System konjugierter Doppelbindungen. Je weiter die π-Elektronen delokalisiert sind, desto kleiner ist der Energieabstand zwischen HOMO und LUMO. Die Absorption wandert zu größeren Wellenlängen.
Bei den Farbstoffen dieser Einheit entsteht das große π-System über eine chinoide Struktur. Sie verbindet mehrere Ringe zu einer durchgehenden Konjugation.
Ein Sechsring mit zwei exocyclischen Doppelbindungen in para-Stellung statt eines aromatischen Sextetts, wie im p-Benzochinon. Im Farbstoff ist eine davon eine \(\ce{C=N+}\)- oder \(\ce{C=O}\)-Bindung.
Wird das zentrale C-Atom sp3-hybridisiert, reißt die Konjugation ab. Die Verbindung ist dann farblos. Dieses Prinzip erklärt beide Farbstoffklassen.
Triarylmethanfarbstoffe
Triarylmethanfarbstoffe leiten sich vom Triphenylmethan ab. Ein zentrales sp2-C-Atom trägt drei Arylreste. In der Grenzformel liegt einer davon chinoid vor und endet in einer Iminiumgruppe \(\ce{=N+R2}\). Die positive Ladung ist nicht festgelegt. Sie verteilt sich über alle Aminogruppen in para-Stellung, wie die Grenzformeln des Kristallviolett-Kations zeigen.
Die Zahl der para-Aminogruppen bestimmt die Farbe. Daran ordnest du eine vorgelegte Strukturformel zu:
| Farbstoff | Substituenten an den drei Ringen | Farbe |
|---|---|---|
| Kristallviolett | drei \(\ce{N(CH3)2}\)-Gruppen | violett |
| Malachitgrün | zwei \(\ce{N(CH3)2}\)-Gruppen, ein unsubstituierter Phenylring | grün |
| Fuchsin | freie \(\ce{NH2}\)-Gruppen | rotviolett |
Lackmus gehört nicht in diese Klasse. Er ist ein Farbstoffgemisch aus Flechten mit Phenoxazon-Grundgerüst.
Phenolphthalein und Fluorescein
Phenolphthalein entsteht aus Phthalsäureanhydrid und zwei Äquivalenten Phenol. Konzentrierte Schwefelsäure katalysiert die Kondensation. Die Phenole greifen in para-Stellung an, Wasser wird abgespalten.
\[\ce{C8H4O3 + 2 C6H5OH ->[H2SO4] C20H14O4 + H2O}\]
Im sauren und neutralen Bereich liegt Phenolphthalein als farbloses Lacton vor (ein cyclischer Ester, siehe Lactone). Das zentrale C ist sp3-hybridisiert und trennt die Ringe. Ab etwa pH 8,2 werden beide Phenol-OH deprotoniert, und der Lactonring öffnet sich. Das Dianion hat ein sp2-Zentrum und einen chinoiden Ring. Es ist rot.
Bei starkem Laugenüberschuss addiert Hydroxid an das zentrale C. Das Carbinol-Trianion ist wieder sp3-hybridisiert und farblos. Ein rotes Trinatriumsalz entsteht also nicht.
Fluorescein entsteht analog aus Phthalsäureanhydrid und Resorcin. In wässriger Lösung kann es als Dianion vorliegen, und seine Farbe hängt vom pH ab. Im Alkalischen fluoresziert das Dianion intensiv gelbgrün. Den Einsatz als Indikator behandelt die Einheit zu Titrationskurven.
Quiz
Aussage 1
Gibt man zu rotem Phenolphthalein einen großen Überschuss Natronlauge, bleibt die Lösung rot, weil sich das Trinatriumsalz des chinoiden Farbstoffs bildet.
Hydroxid addiert an das zentrale C. Das Carbinol-Trianion ist sp3-hybridisiert und farblos, die Lösung entfärbt sich.
Aussage 2
Ein Triphenylmethan-Kation mit drei para-Dimethylaminogruppen am zentralen C-Atom ist der violette Farbstoff Kristallviolett.
Drei \(\ce{N(CH3)2}\)-Gruppen kennzeichnen Kristallviolett, Malachitgrün hat nur zwei.
Aussage 3
Im neutralen Bereich liegt Phenolphthalein als farbloses Lacton mit sp3-hybridisiertem Zentralatom vor.
Das sp3-Zentrum trennt die Ringe, es gibt kein chinoides System und damit keine Farbe.
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