Spiroverbindungen benennen und beziffern
Wie man Spiroverbindungen nach IUPAC benennt und beziffert und ihren Namen von dem eines überbrückten Bicyclus unterscheidet.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Spiro-Nomenklatur benennt Ringsysteme, deren zwei Ringe sich genau ein Atom, das Spiroatom, teilen.
- Im Namen spiro[x.y]alkan zählen x und y die Ringatome ohne Spiroatom in aufsteigender Reihenfolge, der Stammname nennt die Gesamtzahl x + y + 1.
- Die Bezifferung beginnt im kleineren Ring neben dem Spiroatom; das Spiroatom erhält die Nummer direkt nach dem kleineren Ring.
- Heteroatome erhalten niedrigere Lokanten vor den Suffixen, daher heißt die Verbindung 7-Azaspiro[4.5]decan-10-on.
- Spiro-Namen haben zwei Zahlen in der Klammer, von-Baeyer-Namen drei absteigende Zahlen.
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Worum es geht
Spiroverbindungen bestehen aus zwei Ringen, die sich genau ein Atom teilen, das Spiroatom. Für sie gibt es eine eigene Nomenklatur mit festen Regeln für Namen und Bezifferung. In Arzneistoffen wie Spironolacton begegnet dir diese Verknüpfung direkt.
Spiro-Namen
Der Name folgt dem Muster spiro[x.y]alkan. In der eckigen Klammer stehen zwei Zahlen. Jede zählt die Atome eines Rings ohne das Spiroatom. Die kleinere Zahl steht immer zuerst, die Reihenfolge ist also aufsteigend.
Der Stammname gibt die Gesamtzahl aller Ringatome an. Man rechnet x + y + 1, denn das Spiroatom kommt einmal dazu. Ein Fünfring und ein Sechsring ergeben so 4 + 5 + 1 = 10 Atome: Spiro[4.5]decan. Verknüpft man Cyclopropan und Cyclobutan über ein gemeinsames Atom, erhält man 2 + 3 + 1 = 6 Atome, also Spiro[2.3]hexan.
Bezifferung
Die Nummerierung folgt einem festen Weg durch beide Ringe. Man kann sich das wie eine Acht vorstellen, die man ohne Absetzen nachfährt.
- Start: im kleineren Ring am Nachbaratom des Spiroatoms mit Lokant 1.
- Spiroatom: Es erhält die erste Nummer nach dem kleineren Ring, bei Spiro[4.5]decan also 5.
- Großer Ring: Weiter mit 6 bis 10 durch den größeren Ring.
- Richtung: Wo noch Wahl besteht, bekommen zuerst Heteroatome möglichst niedrige Lokanten, erst danach die Suffixe funktioneller Gruppen.
Ein Beispiel ist ein Spirosystem aus Cyclopentan und Piperidinon. Läuft man im Sechsring so, dass der Stickstoff Lokant 7 erhält, landet die Ketogruppe bei 10. Die Gegenrichtung gäbe der Ketogruppe die 6, dem Stickstoff aber die 9. Das Heteroatom gewinnt, der Name lautet 7-Azaspiro[4.5]decan-10-on. Das Aza-Präfix stammt aus der Austauschnomenklatur.
Ist das Spiroatom ein Kohlenstoffatom, kann der Stickstoff nie den Lokanten 5 tragen. Er sitzt dann zwangsläufig an einer anderen Ringposition.
Bicyclus oder Spirocyclus
Bicyclen und Spirocyclen können dieselbe Summenformel haben. Bicyclo[4.4.0]decan und Spiro[4.5]decan sind beide \(\ce{C10H18}\). Der Unterschied liegt in der Verknüpfung: Der Bicyclus nach von Baeyer hat zwei Brückenkopfatome, der Spirocyclus nur ein Spiroatom.
Spiro: zwei Zahlen in der Klammer, aufsteigend. Bicyclo: drei Zahlen, absteigend.
Um einen Namen in eine Formel zu übersetzen, liest du zuerst das Klammermuster. Dann zeichnest du das Kohlenstoffgerüst und bezifferst es nach dem passenden Verfahren. Zuletzt ersetzt du die Atome, die das Austauschpräfix nennt. In 7-Azabicyclo[2.2.1]heptan bildet der Stickstoff die Ein-Atom-Brücke. In 2-Azaspiro[3.3]heptan sitzt er im ersten Vierring, gegenüber dem Spiroatom C-4. Beide Verbindungen haben die Summenformel \(\ce{C6H11N}\).
Quiz
Aussage 1
Bei einer Spiroverbindung aus Cyclopentan und Piperidinon bestimmt die Ketogruppe die Laufrichtung im Sechsring, weil Suffixe Vorrang vor Heteroatomen haben.
Heteroatome erhalten zuerst möglichst niedrige Lokanten. Deshalb bekommt der Stickstoff die 7 und die Ketogruppe die 10: 7-Azaspiro[4.5]decan-10-on.
Aussage 2
Zwei Ringe aus Cyclopropan und Cyclobutan, die sich ein Kohlenstoffatom teilen, bilden Spiro[2.3]hexan.
Ohne Spiroatom hat der kleine Ring 2, der große 3 Atome. Mit dem Spiroatom ergeben sich 6 Ringatome, also Hexan.
Aussage 3
Bicyclo[4.4.0]decan und Spiro[4.5]decan haben dieselbe Summenformel, unterscheiden sich aber in der Zahl der gemeinsamen Ringatome.
Beide sind \(\ce{C10H18}\). Der Bicyclus hat zwei Brückenkopfatome, der Spirocyclus nur ein Spiroatom.
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