IUPAC-Namen aus Strukturformeln ableiten
Wie man aus einer Strukturformel Schritt für Schritt den vollständigen systematischen Namen bildet, von der Hauptgruppe bis zur alphabetischen Reihung der Präfixe und zum Stereodeskriptor.
Das Wichtigste in Kürze
- Den systematischen Namen bildet man aus der Strukturformel in fester Folge: Hauptgruppe, Stammsystem, Bezifferung, Präfixe, Stereodeskriptor.
- Präfixe stehen alphabetisch, unabhängig von ihren Lokanten: 4-Chlor-2-hydroxy-5-sulfobenzoesäure.
- Multiplikativpräfixe wie di und tetra zählen bei der Reihung nicht, Dimethyl steht unter m; die \(\ce{-SO3H}\)-Gruppe heißt als Präfix Sulfo.
- Die Hauptgruppe erhält zuerst den kleinsten Lokanten, daher 6-Aminopyridin-3-carbonsäure.
- Trägt eine Kette die Hauptgruppe, ist sie der Stamm und der Ring ein Präfix, wie bei Metronidazol mit Ethanol als Stamm.
- Stereodeskriptoren wie (2E) oder (2S) stehen mit Lokant in Klammern ganz vorn.
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Worum es geht
Der systematische Name ist die eindeutige Kurzschrift einer Strukturformel. Hier setzt du die Bausteine der vorigen Einheiten zu einem vollständigen Namen zusammen: Hauptgruppe, Stammsystem, Bezifferung und Präfixe. So lassen sich auch Arzneistoffe wie Metronidazol eindeutig bezeichnen.
Reihung der Namensbestandteile
Untergeordnete Gruppen stehen als Präfixe vor dem Stammnamen. Ihre Reihenfolge richtet sich allein nach dem Alphabet. Die Lokanten spielen dafür keine Rolle. Ein Substituent an C5 kann also vor einem an C2 stehen.
Ein Multiplikativpräfix gibt an, wie oft ein gleicher Substituent vorkommt: di (2), tri (3), tetra (4). Jeder Substituent erhält dabei seinen eigenen Lokanten, etwa 2,2-Dimethyl.
Bei der alphabetischen Reihung zählt das Multiplikativpräfix nicht mit. Dimethyl wird unter m eingeordnet, Tetraethyl unter e. Anders ist es bei zusammengesetzten Resten in Klammern. In (2,2-Dimethylcyclopropyl) gehört das di zum Restnamen und zählt unter d.
Ein Beispiel zeigt alle Regeln zusammen. Die Carboxygruppe hat Vorrang vor der Sulfonsäuregruppe und liefert den Stamm Benzoesäure. Ihr Ring-C ist C1. Die untergeordnete \(\ce{-SO3H}\)-Gruppe heißt als Präfix Sulfo. Die Bezifferungsrichtung ergibt sich aus dem ersten Unterschied der Lokantensätze: 2, 4, 5 schlägt 3, 4, 6. Alphabetisch folgen Chlor, Hydroxy, Sulfo.
Namen systematisch ableiten
Jeder Name entsteht in derselben Reihenfolge. Erst bestimmt man die ranghöchste Gruppe, dann Stammsystem und Bezifferung, zuletzt Präfixe und Stereodeskriptoren.
An einer Zickzack-Formel mit mehreren Gruppen sieht das so aus:
- Hauptgruppe: Die Carboxygruppe ist ranghöchst und liefert das Suffix -säure.
- Stammkette: Die Kette mit dem Carboxy-C hat sechs C-Atome und eine Doppelbindung: Hex-2-ensäure.
- Bezifferung: Das Carboxy-C ist C1, die Doppelbindung liegt zwischen C2 und C3.
- Präfixe: OH an C6, zwei Methylgruppen an C5, Keto-O an C4. Alphabetisch: Hydroxy, Dimethyl (unter m), Oxo.
- Stereodeskriptor: An C2 hat C1 Vorrang vor H, an C3 hat C4 Vorrang. Beide liegen gegenüber, also (2E).
Der Deskriptor steht mit Lokant in Klammern ganz vorn. Die Prioritäten liefert das CIP-System, das auch für E/Z an C=C gilt. Ein Stereozentrum aus einer Keilstrichformel bekommt analog (R) oder (S), etwa (2S).
Ein Examensklassiker: Die Hauptgruppe erhält bei der Bezifferung den kleinsten Lokanten, erst danach zählen Mehrfachbindungen und Präfixe. Achte darauf, dass die Präfixe alphabetisch ohne Multiplikativpräfix gereiht werden und der Stereodeskriptor vorn steht.
Bei Heteroaromaten gibt die feste Ringbezifferung den Rahmen vor. Im Pyridin ist N immer 1. Sitzt die Carboxygruppe am Ring, gehört ihr C nicht zum Stamm. Das Suffix lautet dann -carbonsäure. So wird aus dem Trivialnamen 6-Aminonicotinsäure der Name 6-Aminopyridin-3-carbonsäure.
Die Gegenrichtung ergäbe 2-Amino und 5-Carboxy, also den kleineren Satz 2, 5. Trotzdem gewinnt 3, 6, weil die Hauptgruppe zuerst den niedrigsten Lokanten bekommt.
Trägt eine Seitenkette die Hauptgruppe, wird die Kette zum Stamm. In Metronidazol ist das Ethanol. Der Ring erscheint als Präfix in Klammern: 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol.
Genauso behandelt man Aryl-Oxocarbonsäuren. In 4-(4-Methoxyphenyl)-4-oxobutansäure ist Butansäure der Stamm. Arylrest und Ketogruppe werden zu Präfixen, alphabetisch m vor o.
Quiz
Aussage 1
Bei der alphabetischen Reihung der Präfixe wird „5,5-Dimethyl“ unter dem Buchstaben d eingeordnet.
Einfache Multiplikativpräfixe zählen bei der Reihung nicht. Dimethyl wird unter m eingeordnet, deshalb steht es nach Hydroxy und vor Oxo.
Aussage 2
In 6-Aminopyridin-3-carbonsäure erhält die Carboxygruppe den kleineren Lokanten, weil sie die Hauptgruppe ist.
Die Hauptgruppe bekommt zuerst den niedrigsten Lokanten. Das gilt, obwohl die Gegenrichtung den kleineren Lokantensatz 2, 5 ergäbe.
Aussage 3
In (2E)-6-Hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-ensäure liegen die höherrangigen Reste an C2 und C3 auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung.
An C2 hat C1 Vorrang vor H, an C3 hat C4 Vorrang. Liegen beide gegenüber, ergibt sich der Deskriptor E.
Aussage 4
Im systematischen Namen von Metronidazol bildet der Imidazolring das Stammsystem.
Die Hydroxygruppe sitzt an der Seitenkette. Deshalb ist Ethanol der Stamm, und der Ring erscheint als Präfix 2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl.
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