Polymere aus Vinyl- und Dienmonomeren
Polypropylen, Polystyrol, PVC, Polyacrylnitril, PMMA und die Kautschuke: Monomer, Wiederholungseinheit und Kettenstruktur im Überblick.
Das Wichtigste in Kürze
- Vinylpolymere entstehen aus Monomeren \(\ce{H2C=CR1R2}\) und haben eine gesättigte C-Kette, Dienpolymere aus konjugierten Dienen und tragen bei 1,4-Verknüpfung Doppelbindungen in der Kette.
- Polypropylen besteht aus \(\ce{-CH2-CH(CH3)-}\)-Einheiten mit einer Methylgruppe an jedem zweiten C-Atom.
- Divinylbenzen vernetzt Polystyrol: Der para-Phenylenring sitzt direkt an Methin-C-Atomen zweier Ketten.
- PVC stammt aus Vinylchlorid, PMMA (Plexiglas) aus Methylmethacrylat, Polyacrylnitril aus Acrylnitril.
- Naturkautschuk ist cis-1,4-Polyisopren, Neopren ist Polychloropren aus 2-Chlorbuta-1,3-dien.
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Worum es geht
Viele Massenkunststoffe entstehen durch Kettenpolymerisation von Monomeren mit C=C-Doppelbindung. Wer das Monomer kennt, kann die Kette zeichnen und umgekehrt. In der Pharmazie begegnen dir diese Polymere als Packmittel, Spritzenkörper, Stopfen und Ionenaustauscher.
Polypropylen
Die einfachste Gruppe bilden Polymere aus Monomeren des Typs \(\ce{H2C=CH-R}\). Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung. Jede Einheit verknüpft sich über ihre beiden ehemaligen Doppelbindungs-C-Atome mit den Nachbarn.
Ein Vinylpolymer entsteht aus einem Monomer \(\ce{H2C=CR1R2}\). Seine Hauptkette ist gesättigt und besteht nur aus C-Atomen, die Substituenten hängen an jedem zweiten C-Atom.
Polypropylen (PP) ist das Musterbeispiel. Aus Propen \(\ce{H2C=CH-CH3}\) wird die Wiederholungseinheit \(\ce{-CH2-CH(CH3)-}\). Die Methylgruppe sitzt also an jedem zweiten C-Atom der gesättigten Kette. Wie diese Methylgruppen räumlich angeordnet sind, beschreibt die Taktizität.
Polystyrol und Vernetzung
Polystyrol entsteht aus Styrol (Vinylbenzol, \(\ce{H2C=CH-C6H5}\)). Es ist ebenfalls ein Vinylpolymer: Die Kette \(\ce{-CH2-CH(C6H5)-}\) trägt eine Phenylgruppe an jedem zweiten C-Atom und enthält keine Estergruppen. Polystyrol ist nicht wasserlöslich. Styropor ist geschäumtes Polystyrol.
Setzt man bei der radikalischen Polymerisation etwas Divinylbenzen zu, entsteht ein vernetztes Copolymer. Divinylbenzen trägt zwei Vinylgruppen am Ring. Beide werden in Ketten eingebaut, oft in zwei verschiedene. Man kann sich das wie eine Leitersprosse vorstellen, die zwei Holme verbindet.
Daraus folgt das Vernetzungsmuster. Jede Vinylgruppe wird zu \(\ce{-CH2-CH(Ar)-}\). Der para-Phenylenring hängt deshalb direkt an Methin-C-Atomen zweier Ketten. Beide ehemaligen Vinyl-C-Atome gehören zur Hauptkette, zwischen Ring und Kette liegt keine zusätzliche \(\ce{CH2-CH2}\)-Brücke.
Bei einer Auswahl aus Strukturformeln prüfst du also: Sitzt der Ring in beiden Ketten genau dort, wo sonst die Phenylgruppe eines Styrols säße? Formeln mit Ethylenbrücken zwischen Ring und Kette scheiden aus.
PVC, Polyacrylnitril, PMMA
Drei weitere Vinylpolymere unterscheiden sich nur im Substituenten. Alle haben eine gesättigte Kette ohne Doppelbindungen.
| Polymer | Monomer | Wiederholungseinheit |
|---|---|---|
| PVC (Polyvinylchlorid) | Vinylchlorid \(\ce{H2C=CH-Cl}\) | \(\ce{-CH2-CHCl-}\) |
| Polyacrylnitril (Orlon®) | Acrylnitril \(\ce{H2C=CH-CN}\) | \(\ce{-CH2-CH(CN)-}\) |
| PMMA (Plexiglas) | Methylmethacrylat \(\ce{H2C=C(CH3)COOCH3}\) | \(\ce{-CH2-C(CH3)(COOCH3)-}\) |
Polyacrylnitril entsteht durch radikalische Polymerisation. Auch die übrigen Polymethacrylsäureester sind Vinylpolymere, denn ihre Estergruppe sitzt in der Seitenkette. Anders als Phenoplaste wird Plexiglas nicht aus Phenol und Formaldehyd gewonnen. Diese gehören zu den Polykondensaten.
PVC enthält Chlor, ein Polyvinylether nicht. Die Beilstein-Probe mit glühendem Kupferdraht zeigt Halogen durch eine grüne Flammenfärbung an und trennt so beide.
Dienpolymere und Kautschuk
Ein Dienpolymer entsteht aus einem konjugierten Dien wie Buta-1,3-dien oder seinen Derivaten. Bei der 1,4-Verknüpfung wandert die Doppelbindung in die Mitte der Einheit: Die Kette bleibt ungesättigt. Bei 1,2-Verknüpfung reagiert nur eine Doppelbindung, die andere bleibt als Vinylseitenkette erhalten.
Naturkautschuk ist cis-1,4-Polyisopren. Isopren ist 2-Methylbuta-1,3-dien. Die Einheit \(\ce{-CH2-C(CH3)=CH-CH2-}\) trägt die Methylgruppe an der cis-konfigurierten Doppelbindung. Naturkautschuk enthält kein Chlor.
| Polymer | Monomer | Merkmal der Einheit |
|---|---|---|
| Naturkautschuk | Isopren | \(\ce{CH3}\) an C2, cis |
| trans-1,4-Polyisopren | Isopren | \(\ce{CH3}\) an C2, trans |
| Polychloropren (Neopren) | 2-Chlorbuta-1,3-dien | \(\ce{-CH2-C(Cl)=CH-CH2-}\) |
| Polybutadien | Buta-1,3-dien | ohne Substituent, cis- oder trans-1,4 oder 1,2 mit Vinylgruppe |
Copolymerisiert man Styren mit Buta-1,3-dien, erhält man Synthesekautschuk.
Naturkautschuk erkennst du an drei Merkmalen zugleich: Doppelbindung in der Kette (1,4), Methylgruppe an C2 und cis-Konfiguration. Fehlt die Methylgruppe, ist es Polybutadien, steht dort Chlor, ist es Neopren.
Quiz
Aussage 1
In Polypropylen trägt jedes zweite C-Atom der gesättigten Hauptkette eine Methylgruppe.
Die Wiederholungseinheit \(\ce{-CH2-CH(CH3)-}\) stammt aus Propen, die Methylgruppe sitzt an jedem zweiten C-Atom.
Aussage 2
Im Styren-Divinylbenzen-Copolymer ist der Phenylenring über \(\ce{CH2-CH2}\)-Brücken mit den beiden Polystyrolketten verbunden.
Beide Vinyl-C-Atome werden Teil der Hauptkette. Der para-Phenylenring hängt direkt an Methin-C-Atomen zweier Ketten.
Aussage 3
Plexiglas ist ein Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd.
Plexiglas ist Polymethylmethacrylat (PMMA), ein Vinylpolymer aus Methylmethacrylat.
Aussage 4
Naturkautschuk ist cis-1,4-Polyisopren und unterscheidet sich von 1,4-Polybutadien durch die Methylgruppe an C2 der Wiederholungseinheit.
Isopren ist 2-Methylbuta-1,3-dien. Polybutadien fehlt diese Methylgruppe.
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