Substanzklassen

Lactone: Struktur, Ringgröße und Vorkommen

Lactone sind cyclische Carbonsäureester. Diese Einheit zeigt, wie man sie an Strukturformeln erkennt, ihre Ringgröße als β-, γ- oder δ-Lacton benennt und sie in Arznei- und Naturstoffen wiederfindet.

Prüfungsrelevanz: relevant ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Ein Lacton ist ein intramolekularer, cyclischer Carbonsäureester mit der Gruppe \(\ce{C(=O)-O}\) im Ring.
  • Der griechische Buchstabe nennt das C-Atom mit dem Ring-O: β-Lacton = Vierring, γ-Lacton = Fünfring, δ-Lacton = Sechsring.
  • Nur wenn das Carbonyl-C direkt am Ring-O sitzt, liegt ein Lacton vor. Chroman-4-on und Tetrahydrofuran-3-on sind cyclische Ether mit Ketogruppe.
  • Spironolacton, Ascorbinsäure und Phthalid sind γ-Lactone, Cumarine δ-Lactone, Orlistat enthält ein β-Lacton.
  • Makrolide wie Epothilon B sind makrocyclische Lactone. Lactid ist der cyclische Diester aus zwei Molekülen Milchsäure.

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Worum es geht

Lactone sind Ester, deren Säure- und Alkoholteil im selben Molekül sitzen und so einen Ring schließen. Sie stecken in vielen Arzneistoffen, etwa im Spironolacton, im Orlistat und in den Makrolid-Antibiotika. Wer Strukturformeln lesen will, muss sie sicher von cyclischen Ethern mit Ketogruppe unterscheiden können.

Definition und Ringgröße

Ein Lacton ist ein cyclischer Carbonsäureester. Formal entsteht es, wenn die Hydroxygruppe einer Hydroxycarbonsäure mit der Carboxygruppe desselben Moleküls reagiert. Der Ester bildet sich also intramolekular, und die Gruppe \(\ce{C(=O)-O}\) liegt im Ring. Der Ring-O gehört damit zur Estergruppe und nicht zu einem Ether. Grundlagen zu offenkettigen Estern setzt diese Seite voraus. Bildung und Ringöffnung behandelt eine eigene Einheit.

Ringgröße: β, γ, δ

Man zählt vom Carbonyl-C (C-1) aus mit griechischen Buchstaben weiter: Das nächste C ist α, dann folgen β, γ und δ. Der Buchstabe des Lactons nennt das C-Atom, das den Ring-O trägt. Daraus ergibt sich die Ringgröße, denn Carbonyl-C und Ring-O zählen mit.

Klasse Ring-O sitzt an Ringglieder Grundkörper
β-Lacton C-β 4 β-Propiolacton
γ-Lacton C-γ 5 γ-Butyrolacton
δ-Lacton C-δ 6 δ-Valerolacton

Drei Lactonringe mit vier, fünf und sechs Ringgliedern, Kohlenstoffe ab der Carbonylgruppe mit α, β, γ, δ beschriftet

β-, γ- und δ-Lacton: Der Buchstabe nennt das C-Atom, an dem der Ring-O hängt.

Ein fünfgliedriger cyclischer Ester ist also immer ein γ-Lacton. Mehr zum gespannten Vierring des β-Propiolactons steht bei den Ketenen.

Lactone an der Formel erkennen

Bei sauerstoffhaltigen Ringen hilft ein fester Prüfweg. Er trennt Lactone von cyclischen Ethern, Phenol- und Methylethern und Ketonen.

  1. Ring-O suchen: Welche Sauerstoffatome liegen im Ring?
  2. Nachbarn prüfen: Ist ein direkt gebundenes Ring-C ein Carbonyl-C? Nur dann liegt ein Lacton vor.
  3. Ring zählen: Alle Ringglieder samt O zählen. Vier ergeben β, fünf γ, sechs δ.

Steht die Carbonylgruppe weiter entfernt vom Ring-O, ist dieser ein Ether-O. Die Verbindung ist dann ein cyclischer Ether mit Ketogruppe. So ist Tetrahydrofuran-2-on (γ-Butyrolacton) ein Lacton, Tetrahydrofuran-3-on dagegen nicht. Dasselbe gilt für Chroman-2-on gegenüber Chroman-4-on.

Vier Strukturformeln: Chroman-2-on und Tetrahydrofuran-2-on mit C=O neben dem Ring-O, Chroman-4-on und Tetrahydrofuran-3-on mit C=O entfernt vom Ring-O

Lacton oder Ether mit Ketogruppe: Entscheidend ist die Stellung der Carbonylgruppe zum Ring-O.
🎯 Examensrelevant: Lacton oder Ether-Keton

Das Erkennen von Lactonen an Strukturformeln wird im Examen gerne gefragt. Entscheidend ist, dass das Carbonyl-C direkt am Ring-O sitzt. Chroman-4-on und Tetrahydrofuran-3-on sind deshalb cyclische Ether mit Ketogruppe, Chroman-2-on ist ein Lacton.

Makrolide

Makrolide sind makrocyclische Lactone, also cyclische Ester mit sehr großem Ring. Zu ihnen gehören Antibiotika wie Erythromycin. Auch das Zytostatikum Epothilon B enthält ein makrocyclisches Lacton.

Lactone in Wirkstoffen

In Arznei- und Naturstoffen tauchen vor allem γ- und δ-Lactone auf. Die Zuordnung solltest du sicher können, denn sie folgt immer demselben Prüfweg. Die folgende Tabelle bündelt die wichtigen Vertreter.

Stoff Lactontyp Merkmal
Spironolacton γ-Lacton Fünfring spirocyclisch am Steroid
Ascorbinsäure γ-Lacton (Furanon) Fünfring, kein α-Pyranon
Phthalid (Isobenzofuranon) γ-Lacton an Benzen anelliert
Furan-2(5H)-on ungesättigtes γ-Lacton Grundkörper der Butenolide
Orlistat β-Lacton Vierring, Lipasehemmer
Cumarin (2H-Chromen-2-on) δ-Lacton auch Umbelliferon (7-Hydroxycumarin)
3,4-Dihydrocumarin (Chroman-2-on) δ-Lacton gesättigter Cumarinring

Fünf Strukturformeln mit markiertem Lactonring: Spironolacton, Ascorbinsäure, Orlistat, Cumarin, Phthalid

Lactone in Arznei- und Naturstoffen: γ-Lactone (Spironolacton, Ascorbinsäure, Phthalid), β-Lacton (Orlistat), δ-Lacton (Cumarin).

Butenolide kommen in Naturstoffen häufig vor. Ein Beispiel sind Eremophilanolide, die neben weiteren Estergruppen ein solches ungesättigtes Lacton tragen. Die übrige Chemie der Ascorbinsäure und der Cumarine gehört in andere Einheiten.

💡 Merke

Lacton hat O im Ring, Lactam hat N im Ring. Orlistat trägt ein β-Lacton, Ampicillin dagegen ein β-Lactam.

Lactid

Ein Lactid ist ein cyclischer Diester, also ein Dilacton. Zwei Moleküle Milchsäure verestern sich gegenseitig unter Abspaltung von zwei Wasser. Es entsteht ein Sechsring mit zwei Estergruppen, das 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion.

\[\ce{2 CH3CH(OH)COOH -> C6H8O4 + 2 H2O}\]

Reaktionsschema: zwei Milchsäuremoleküle bilden unter Wasserabspaltung 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion

Lactid: der cyclische Diester aus zwei Molekülen Milchsäure.

Anders als ein Lactam enthält Lactid keinen Stickstoff. Ascorbinsäure ist kein Lactid, denn sie besitzt nur eine intramolekulare Estergruppe. Lactid dient als Monomer für Polylactid, etwa für resorbierbares Nahtmaterial.

Quiz

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Aussage 1

Orlistat enthält einen viergliedrigen cyclischen Ester.

Orlistat trägt ein β-Lacton, also einen Vierring aus Carbonyl-C, zwei weiteren C-Atomen und dem Ring-O.

Aussage 2

Lactid entsteht aus zwei Molekülen Milchsäure und enthält zwei Estergruppen im Ring.

Lactid ist ein cyclischer Diester (Dilacton), 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion, gebildet unter Abspaltung von zwei Wasser.

Aussage 3

Tetrahydrofuran-3-on ist ein γ-Lacton.

Die Carbonylgruppe sitzt nicht am Ring-O. Tetrahydrofuran-3-on ist ein cyclischer Ether mit Ketogruppe. Das γ-Lacton ist Tetrahydrofuran-2-on.

Aussage 4

Ascorbinsäure ist ein δ-Lacton mit sechsgliedrigem Pyranonring.

Ascorbinsäure ist ein γ-Lacton mit fünfgliedrigem Furanonring.

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