Aminosäuren mit Hydroxy-, Schwefel-, Säure- und Basenfunktion
Die Seitenketten von Ser, Thr, Cys, Met, Asp, Glu, Asn, Gln, Lys und Arg an der Strukturformel erkennen und homologe Aminosäurepaare von nicht homologen unterscheiden.
Das Wichtigste in Kürze
- Ser, Thr, Cys, Met, Asp, Glu, Asn, Gln, Lys und Arg sind proteinogene Aminosäuren, deren Seitenkette eine funktionelle Gruppe trägt: Hydroxy, Schwefel, Carboxy, Amid oder eine basische N-Gruppe.
- Serin trägt \(\ce{CH2OH}\), Threonin ist 2-Amino-3-hydroxybutansäure. Schwefel enthalten nur Cystein (Thiol) und Methionin (Thioether).
- Cystin entsteht durch Oxidation zweier Cysteine, enthält eine Disulfidbrücke und ist kein Dipeptid.
- Asp trägt \(\ce{CH2COOH}\), Glu \(\ce{CH2CH2COOH}\). Die Amide Asn und Gln tragen \(\ce{C(=O)NH2}\). Glu-\(\ce{NH2}\) ist ein C-terminales Amid.
- Lysin (2,6-Diaminohexansäure, vier \(\ce{CH2}\)) und Arginin (Guanidinogruppe an drei \(\ce{CH2}\)) sind basisch.
- Homolog sind Aminosäuren mit gleicher funktioneller Gruppe, die sich nur um \(\ce{CH2}\) unterscheiden, etwa Asn/Gln oder Ornithin/Lys, nicht aber Lys/Arg.
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Worum es geht
Zehn proteinogene Aminosäuren tragen in der Seitenkette eine funktionelle Gruppe: Hydroxy, Schwefel, Carboxy, Amid oder eine basische Stickstoffgruppe. Wer diese Gruppen sicher zuordnet, liest Peptidformeln schnell und versteht Arzneistoffe wie Acetylcystein, das auf der Thiolgruppe des Cysteins beruht.
Hydroxy- und schwefelhaltige Aminosäuren
Serin (Ser) ist die einfachste Hydroxyaminosäure. Seine Seitenkette ist eine \(\ce{CH2OH}\)-Gruppe, also ein primärer Alkohol. Threonin (Thr) trägt am β-C-Atom neben der Hydroxygruppe zusätzlich eine Methylgruppe. Systematisch heißt es 2-Amino-3-hydroxybutansäure, als Zwitterion \(\ce{H3C-CH(OH)-CH(NH3+)-CO2^-}\).
Zwei proteinogene Aminosäuren enthalten Schwefel, und zwar in verschiedenen Stoffklassen. Cystein (Cys) trägt \(\ce{CH2SH}\), also eine Thiolgruppe. Methionin (Met) trägt \(\ce{CH2CH2SCH3}\), einen Thioether. Man kann Methionin als S-methyliertes L-Homocystein auffassen. Homocystein ist das um eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe verlängerte Cystein, und Methionin trägt zusätzlich eine Methylgruppe am Schwefel.
Dass nur Cystein und Methionin Schwefel enthalten, wird im Examen gerne gefragt. Achte darauf, Threonin mit seiner OH-Gruppe nicht als Schwefelverbindung zu lesen.
Zwei Cysteinmoleküle lassen sich über ihre Thiolgruppen oxidativ verknüpfen. So entsteht Cystin mit einer Disulfidbrücke:
\[\ce{2 R-SH -> R-S-S-R + 2 H+ + 2 e-}\]
Cystin erkennst du an der symmetrischen Formel. Zwei vollständige Aminosäurehälften mit je eigener Amino- und Carboxygruppe hängen über \(\ce{-CH2-S-S-CH2-}\) zusammen. Cystin ist kein Dipeptid, denn eine Peptidbindung \(\ce{-CO-NH-}\) fehlt. Als Aminosäure mit zwei Amino- und zwei Carboxygruppen besitzt es einen isoelektrischen Punkt.
Saure Aminosäuren und ihre Amide
Zwei Aminosäuren tragen in der Seitenkette eine zweite Carboxygruppe. Asparaginsäure (Asp) hat die Seitenkette \(\ce{-CH2-COOH}\), Glutaminsäure (Glu) die um eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe längere \(\ce{-CH2-CH2-COOH}\). Beide sind damit Dicarbonsäuren und saure Aminosäuren. Ihre Anionen heißen Aspartat und Glutamat.
Ersetzt man die Seitenketten-COOH durch eine Carbonsäureamidgruppe \(\ce{-C(=O)NH2}\), erhält man Asparagin (Asn) und Glutamin (Gln). Das Amid ist weder sauer noch basisch. Die Namen klingen ähnlich, deshalb hilft ein Raster aus zwei Merkmalen: Kettenlänge und Endgruppe.
| Aminosäure | Kürzel | Seitenkette | Charakter |
|---|---|---|---|
| Asparaginsäure | Asp | \(\ce{-CH2-COOH}\) | sauer |
| Glutaminsäure | Glu | \(\ce{-CH2-CH2-COOH}\) | sauer |
| Asparagin | Asn | \(\ce{-CH2-C(=O)NH2}\) | neutral |
| Glutamin | Gln | \(\ce{-CH2-CH2-C(=O)NH2}\) | neutral |
Die Zuordnung der Seitenketten ist besonders prüfungsrelevant: \(\ce{CH2COOH}\) gehört zu Asparaginsäure, \(\ce{CH2CH2COOH}\) zu Glutaminsäure. Lies immer die Endgruppe mit, denn steht dort \(\ce{C(=O)NH2}\), liegt Asparagin bzw. Glutamin vor.
In Peptidsequenzen taucht zusätzlich die Angabe \(\ce{-NH2}\) am Kettenende auf.
Glu-\(\ce{NH2}\) bezeichnet ein C-terminales Amid: Die α-Carboxygruppe des letzten Glutaminsäurerests ist amidiert. Glutamin trägt sein Amid dagegen in der Seitenkette und wird als Gln geschrieben (siehe Sequenzschreibweise).
Basische Aminosäuren
Lysin (Lys) ist 2,6-Diaminohexansäure. Auf das α-C-Atom folgen vier \(\ce{CH2}\)-Gruppen, am Ende sitzt eine zweite primäre Aminogruppe in ε-Stellung. Lysin ist damit eine α,ε-Diaminomonocarbonsäure mit basischer Aminoalkyl-Seitenkette.
Arginin (Arg) trägt an einer Propylenkette aus drei \(\ce{CH2}\)-Gruppen eine endständige Guanidinogruppe: \(\ce{-(CH2)3-NH-C(=NH)-NH2}\). Das protonierte Guanidinium-Ion ist über drei Stickstoffatome mesomeriestabilisiert. Deshalb ist Arginin noch stärker basisch als Lysin. Beide sind proteinogen und typische Bausteine basischer Peptide.
Ein Stickstoffatom in der Seitenkette macht eine Aminosäure noch nicht basisch. Asparagin und Glutamin tragen ihren Stickstoff als Amid, dessen freies Elektronenpaar durch Mesomerie mit der Carbonylgruppe gebunden ist.
- Grundgerüst: Suche das α-C-Atom mit \(\ce{NH2}\) und \(\ce{COOH}\).
- Kette zählen: Zähle die \(\ce{CH2}\)-Gruppen der Seitenkette.
- Endgruppe prüfen: Vier \(\ce{CH2}\) und primäres \(\ce{NH2}\) ergeben Lysin, drei \(\ce{CH2}\) und Guanidinogruppe ergeben Arginin.
Homologe Aminosäuren
Der Begriff stammt von der homologen Reihe der Alkane und wird auf die Seitenketten übertragen.
Zwei Aminosäuren sind homolog, wenn sie dieselbe funktionelle Gruppe tragen und sich nur um eine oder mehrere \(\ce{CH2}\)-Gruppen unterscheiden.
Zur Prüfung legt man die beiden Strukturen nebeneinander und streicht gedanklich \(\ce{CH2}\)-Gruppen. Bleibt danach exakt dieselbe Formel übrig, ist das Paar homolog. Ändert sich die Endgruppe oder kommt ein Heteroatom hinzu, ist es nicht homolog. Ornithin ist dabei die nicht proteinogene 2,5-Diaminopentansäure, also Lysin mit einer \(\ce{CH2}\)-Gruppe weniger.
| Paar | Unterschied | homolog |
|---|---|---|
| Asn / Gln | ein \(\ce{CH2}\) | ja |
| Asp / Glu | ein \(\ce{CH2}\) | ja |
| Ornithin / Lys | ein \(\ce{CH2}\) | ja |
| Gly / β-Alanin | ein \(\ce{CH2}\) zwischen \(\ce{NH2}\) und \(\ce{COOH}\) | ja |
| Val / Ile | ein \(\ce{CH2}\) in der verzweigten Kette | ja |
| Lys / Arg | Amin gegen Guanidin | nein |
| Cys / Met | Thiol gegen Thioether | nein |
| Phe / Tyr | zusätzliches O-Atom | nein |
| Gln / Glu | Amid gegen Carbonsäure | nein |
| Lys oder Orn / Asn oder Gln | Amin gegen Amid | nein |
Quiz
Aussage 1
Cystin ist ein Dipeptid, in dem zwei Cysteinreste über eine Amidbindung verknüpft sind.
Falsch. Die beiden Cysteinhälften hängen über eine Disulfidbrücke \(\ce{-S-S-}\) zusammen. Eine Peptidbindung fehlt, Cystin ist also kein Dipeptid.
Aussage 2
Die Angabe Glu-\(\ce{NH2}\) am Ende einer Peptidsequenz bedeutet, dass die α-Carboxygruppe des letzten Glutaminsäurerests amidiert ist.
Richtig. Glu-\(\ce{NH2}\) beschreibt ein C-terminales Amid. Glutamin mit Seitenkettenamid wird als Gln geschrieben.
Aussage 3
Lysin und Arginin sind homologe Aminosäuren, weil sich ihre Seitenketten nur in der Kettenlänge unterscheiden.
Falsch. Lysin endet mit einer Aminogruppe, Arginin mit einer Guanidinogruppe. Die funktionelle Gruppe ist verschieden, also sind sie nicht homolog. Homolog zu Lysin ist Ornithin.
Aussage 4
Glutamin besitzt die Seitenkette \(\ce{-CH2-CH2-COOH}\).
Falsch. Diese Seitenkette gehört zu Glutaminsäure. Glutamin trägt das Amid \(\ce{-CH2-CH2-C(=O)NH2}\).
Aussage 5
Lysin trägt eine Seitenkette aus vier \(\ce{CH2}\)-Gruppen mit endständiger primärer Aminogruppe.
Richtig. Lysin ist 2,6-Diaminohexansäure mit einer ε-Aminogruppe. Eine Guanidinogruppe trägt dagegen Arginin.
Aussage 6
Threonin ist 2-Amino-3-hydroxybutansäure und trägt am β-C-Atom eine Hydroxy- und eine Methylgruppe.
Richtig. Die Seitenkette ist \(\ce{-CH(OH)-CH3}\), zusammen mit dem α-C-Atom und der Carboxygruppe ergibt das eine 3-Hydroxybutansäure.
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