Substanzklassen

Alkane und Cycloalkane: Isomerie und Eigenschaften

Alkane und Cycloalkane über Summenformeln einordnen, ihre Konstitutionsisomere abzählen, Siedepunkte vergleichen und die Ringspannung des Cyclopropans verstehen.

Prüfungsrelevanz: relevant ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze6 Punkte
  • Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit nur Einfachbindungen, ihre Glieder bilden eine homologe Reihe mit \(\ce{CH2}\)-Abstand.
  • Offenkettige Alkane: \(\ce{C_nH_{2n+2}}\), monocyclische Cycloalkane: \(\ce{C_nH_{2n}}\). Diese Formel passt auch auf Alkene und ist daher nicht eindeutig.
  • \(\ce{C5H12}\) hat drei, \(\ce{C6H14}\) fünf Konstitutionsisomere. Man zählt sie durch schrittweises Verkürzen der Hauptkette.
  • 2,4-Dimethylpentan trägt zwölf primäre, zwei sekundäre und zwei tertiäre H-Atome.
  • Der Siedepunkt steigt mit der C-Zahl und sinkt mit zunehmender Verzweigung: n-Hexan siedet höher als 2,2-Dimethylbutan.
  • Cyclopropan öffnet wegen seiner Ringspannung den Ring: mit \(\ce{Br2}\) zu 1,3-Dibrompropan, mit HBr zu 1-Brompropan, mit \(\ce{H2}\)/Kat. zu Propan.

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Worum es geht

Alkane sind das Grundgerüst fast jedes organischen Arzneistoffs. Wer ihre Isomere abzählen und ihre Siedepunkte begründen kann, versteht auch die Eigenschaften komplexerer Moleküle. Eine Ausnahme unter den Ringen bildet das gespannte Cyclopropan.

Gesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkane bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff und enthalten ausschließlich Einfachbindungen. Sie heißen deshalb gesättigt. Jedes C-Atom ist \(sp^3\)-hybridisiert und tetraedrisch gebaut.

Methan, Ethan, Propan und Butan bilden eine homologe Reihe. Jedes Glied unterscheidet sich vom nächsten um genau eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe. Innerhalb einer solchen Reihe ändern sich physikalische Eigenschaften wie der Siedepunkt regelmäßig. Neben den offenkettigen Alkanen gibt es Cycloalkane, deren C-Atome einen Ring schließen.

Summenformeln

Offenkettige Alkane folgen der Formel \(\ce{C_nH_{2n+2}}\), etwa Hexan \(\ce{C6H14}\). Schließt man die Kette zum Ring, entfällt an beiden Enden je ein H-Atom. Monocyclische Cycloalkane haben daher zwei H-Atome weniger: \(\ce{C_nH_{2n}}\), etwa Cyclohexan \(\ce{C6H12}\).

Diese Formel ist nicht eindeutig. Ein Ring und eine C=C-Doppelbindung verbrauchen gleich viele H-Atome. Hinter \(\ce{C6H12}\) kann also Cyclohexan oder ein Hexen stehen. Erst die Strukturformel entscheidet. Mehr zu den Doppelbindungen findest du bei den Alkenen.

Konstitutionsisomere

Gleiche Summenformel, aber verschieden verknüpfte Atome: Das sind Konstitutionsisomere. Zu \(\ce{C5H12}\) gibt es drei: n-Pentan, Isopentan (2-Methylbutan) und Neopentan (2,2-Dimethylpropan). Zu \(\ce{C6H14}\) gibt es fünf.

Man findet sie sicher, wenn man die Hauptkette schrittweise verkürzt:

  1. Sechserkette: n-Hexan.
  2. Fünferkette: eine Methylgruppe an C-2 oder C-3 ergibt 2-Methylpentan und 3-Methylpentan.
  3. Viererkette: zwei Methylgruppen, an einem C-Atom (2,2-Dimethylbutan) oder an zwei benachbarten (2,3-Dimethylbutan).
  4. Doppelte prüfen: Eine Methylgruppe an C-1 verlängert nur die Kette. Das wäre kein neues Isomer.

Fünf Skelettformeln: n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,2-Dimethylbutan und 2,3-Dimethylbutan, Hauptketten farbig markiert.

Die fünf Konstitutionsisomere von \(\ce{C6H14}\), geordnet nach der Länge der Hauptkette.

C-Atome teilt man nach der Zahl ihrer C-Nachbarn ein. Ein primäres C-Atom hat einen, ein sekundäres zwei, ein tertiäres drei C-Nachbarn. Die gebundenen H-Atome tragen dieselbe Bezeichnung.

In 2,4-Dimethylpentan sitzen vier \(\ce{CH3}\)-Gruppen, eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe und zwei \(\ce{CH}\)-Gruppen. Das ergibt zwölf primäre, zwei sekundäre und zwei tertiäre H-Atome.

Strukturformel von 2,4-Dimethylpentan mit vier blau markierten Methylgruppen, einer grünen CH2-Gruppe und zwei roten CH-Gruppen.

2,4-Dimethylpentan: primäre (blau), sekundäre (grün) und tertiäre (rot) H-Atome.

Siedepunkte

Alkanmoleküle halten nur über schwache Van-der-Waals-Kräfte zusammen (siehe Siedepunkt und Löslichkeit). Je größer die Kontaktfläche zwischen den Molekülen, desto stärker die Anziehung. Lange, gestreckte Ketten liegen wie Spaghetti dicht aneinander. Verzweigte Moleküle sind kugeliger und berühren sich weniger.

💡 Merke

Erst die C-Zahl vergleichen, dann die Verzweigung: Mehr C-Atome heißt höherer Siedepunkt, stärkere Verzweigung bei gleicher C-Zahl heißt niedrigerer Siedepunkt.

Alkan Summenformel Siedepunkt
n-Hexan \(\ce{C6H14}\) 69 °C
3-Methylpentan \(\ce{C6H14}\) 63 °C
2,3-Dimethylbutan \(\ce{C6H14}\) 58 °C
2,2-Dimethylbutan \(\ce{C6H14}\) 50 °C
2-Methylbutan \(\ce{C5H12}\) 28 °C

n-Hexan siedet also höher als alle seine verzweigten Isomere. 2-Methylbutan hat ein C-Atom weniger und siedet tiefer als jedes Hexan-Isomer.

Cyclopropan und Ringsysteme

Im Cyclopropan bilden drei C-Atome ein Dreieck mit 60°-Winkeln. Das sp³-C-Atom bevorzugt aber 109,5°.

📖 Definition: Ringspannung

Energieüberschuss eines Rings gegenüber einer spannungsfreien Kette, verursacht durch verzerrte Bindungswinkel und ekliptisch stehende H-Atome.

Die gebogenen C–C-Bindungen des Cyclopropans brechen leicht. Es reagiert daher ähnlich wie ein Alken und addiert unter Ringöffnung:

\[\ce{C3H6 + Br2 -> BrCH2CH2CH2Br}\]

\[\ce{C3H6 + HBr -> CH3CH2CH2Br}\]

\[\ce{C3H6 + H2 ->[Kat.] CH3CH2CH3}\]

Brom liefert 1,3-Dibrompropan, HBr 1-Brompropan, die katalytische Hydrierung Propan.

Reaktionsschema: Cyclopropan reagiert mit Br2 zu 1,3-Dibrompropan, mit HBr zu 1-Brompropan und mit H2 am Katalysator zu Propan.

Ringöffnungsreaktionen des Cyclopropans mit Brom, Bromwasserstoff und Wasserstoff.

Spannungsfreie Sechsringe sind dagegen stabil und häufig in Naturstoffen. Zwei Cyclohexanringe mit gemeinsamer Bindung ergeben Decalin (Benennung bei den Bicyclen). Das Alkaloid Strychnin enthält zwar einen Cyclohexanring, aber kein Decalin-System.

Quiz

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Aussage 1

Ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel \(\ce{C5H10}\) ist zwangsläufig ein Cycloalkan.

Ein Ring und eine C=C-Doppelbindung verbrauchen gleich viele H-Atome. \(\ce{C5H10}\) kann Cyclopentan oder ein Penten sein.

Aussage 2

Bei der Umsetzung von Cyclopropan mit Bromwasserstoff entsteht unter Ringöffnung 1-Brompropan.

Die gespannte Ringbindung bricht. H und Br addieren an die beiden Enden der entstehenden Propankette.

Aussage 3

Für die Summenformel \(\ce{C6H14}\) lassen sich genau fünf Konstitutionsisomere formulieren.

n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,2-Dimethylbutan und 2,3-Dimethylbutan.

Aussage 4

2,2-Dimethylbutan siedet wegen seiner kompakten Molekülform höher als n-Hexan.

Die kompakte Form verkleinert die Kontaktfläche und schwächt die Van-der-Waals-Kräfte. 2,2-Dimethylbutan siedet daher tiefer (50 °C) als n-Hexan (69 °C).

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