Konformere, Projektionen und Klyne-Prelog-Nomenklatur
Wie sich Konformere von Konfigurationsisomeren unterscheiden, wie man Newman- und Sägebock-Projektionen liest und wie man Konformationen über Diederwinkel und Drehsinn nach Klyne-Prelog benennt.
Das Wichtigste in Kürze
- Konformere sind räumliche Formen eines Moleküls, die sich nur durch Drehung um Einfachbindungen oder durch Ringinversion unterscheiden. Summenformel, Konstitution und Konfiguration bleiben gleich.
- In der Newman-Projektion gehen die Bindungen des vorderen C-Atoms vom Kreismittelpunkt aus, die des hinteren C-Atoms vom Kreisrand.
- Ethan hat eine dreizählige Symmetrie: Vom ekliptischen Ethan aus führen 60°, 180° und 300° zur gestaffelten Form, 120° wieder zur ekliptischen.
- Nach Klyne-Prelog heißen Diederwinkel um 0° synperiplanar, um ±60° synclinal (gauche), um ±120° anticlinal und um 180° antiperiplanar.
- Das Vorzeichen ist positiv, wenn man auf dem kürzeren Weg von der vorderen zur hinteren Bezugsgruppe im Uhrzeigersinn dreht. +60° heißt daher +synclinal.
Dieses Kapitel ist für Supporter
Relaxed ins Stex ist ein kleines, unabhängiges Projekt. Mit einem Zugang unterstützt du uns und schaltest das ganze 1. Staatsexamen frei. ❤️
Bitte bestätige zuerst deine E-Mail-Adresse
Wir haben dir einen Link geschickt. Erst mit bestätigter E-Mail-Adresse kannst du einen Zugang freischalten und nutzen.
Worum es geht
Moleküle mit Einfachbindungen sind beweglich. Ihre Molekülhälften drehen sich ständig um diese Bindungen gegeneinander. Die dabei entstehenden Formen muss man zeichnen, lesen und benennen können. Das ist die Grundlage, um später Energieprofile, Ringkonformationen und die Raumform von Arzneistoffen zu verstehen.
Konformere
Um eine C–C-σ-Bindung können sich die beiden Molekülhälften drehen, ohne dass eine Bindung bricht. Die dabei entstehenden räumlichen Anordnungen heißen Konformationen. Die Moleküle in diesen Anordnungen heißen Konformere.
Konformere haben dieselbe Summenformel, dieselbe Konstitution und dieselbe Konfiguration. Sie unterscheiden sich nur durch Drehung um Einfachbindungen. Ein Beispiel ist Ethan in ekliptischer und in gestaffelter Form. Beide Formen besitzen gleich viele σ-Bindungen und gleich viele \(sp^3\)-Orbitale. Es ändert sich nur die Lage der H-Atome zueinander.
In Ringen entspricht der Drehung die Ringinversion. Die diäquatoriale und die diaxiale Sesselform von trans-Cyclohexan-1,4-diol sind deshalb Konformere. Dasselbe gilt für zwei Sesselformen desselben Stereoisomers von 2-Methylcyclohexanol.
Eine Konfiguration ändert sich nur, wenn Bindungen gelöst und neu geknüpft werden. Die Konfiguration von cis-Cyclohexan-1,3-diol ist daher bei Raumtemperatur stabil. Konformere sind nie Konfigurationsisomere oder Epimere.
D-Ribose und D-Arabinose unterscheiden sich in der Konfiguration an C-2. Sie sind Epimere und damit Diastereomere. Konformere sind sie nicht, denn keine Drehung macht aus der einen die andere.
Liegen zwei Formeln vor, etwa eine Sesselformel und eine Keilstrichformel, prüft man in fester Reihenfolge:
- Konstitution: Sind die Atome verschieden verknüpft, liegen Konstitutionsisomere vor.
- Konfiguration: Vergleiche cis/trans am Ring oder die Lage an jedem Stereozentrum. Unterscheiden sie sich, liegen Stereoisomere vor.
- Konformation: Bei gleicher Konfiguration prüfst du, ob eine Drehung um Einfachbindungen oder eine Ringinversion die eine Form in die andere überführt. Dann sind es Konformere. Zeigen beide Formeln dieselbe Anordnung, nur anders gedreht gezeichnet, sind sie identisch.
Newman- und Sägebock-Projektion
Um Konformationen zu zeichnen, betrachtet man eine bestimmte C–C-Bindung. In der Sägebock-Projektion sieht man diese Bindung schräg von der Seite. Das vordere C-Atom liegt links unten, das hintere rechts oben. An jedem hängen drei Substituenten.
In der Newman-Projektion blickt man genau in Richtung der Bindung. Das vordere C-Atom erscheint als Punkt, seine drei Bindungen gehen vom Kreismittelpunkt aus. Das hintere C-Atom wird vom Kreis verdeckt, seine Bindungen beginnen am Kreisrand. Die Abbildung zeigt dieselbe Konformation des Ethans in beiden Darstellungen.
Aus einer Newman-Projektion lässt sich die Konstitution zurückgewinnen. Man notiert die Substituenten des vorderen und des hinteren C-Atoms und verbindet beide Atome. Ein Beispiel: Das vordere C-Atom trägt zwei \(\ce{CH3}\)-Gruppen und ein H, das hintere eine \(\ce{CH3}\)-Gruppe und zwei H. Daraus ergibt sich \(\ce{(CH3)2CH-CH2-CH3}\), also 2-Methylbutan.
Steht an einem Atom ein Ethyl- oder ein längerer Rest, setzt sich die Kette dort fort. Danach suchst du die längste Kette und benennst wie gewohnt. Die passende Zickzackformel folgt direkt daraus.
Ethan: ekliptisch und gestaffelt
Beim Ethan gibt es zwei Grenzfälle. In der ekliptischen Konformation stehen die H-Atome des hinteren C-Atoms genau hinter denen des vorderen. In der Newman-Projektion verdecken sie sich. In der gestaffelten Konformation stehen sie genau auf Lücke, jeweils um 60° versetzt. Die gestaffelte Form ist energieärmer, weil die Bindungen hier am weitesten voneinander entfernt sind.
Jedes C-Atom trägt drei gleiche H-Atome im Abstand von 120°. Das Molekül besitzt deshalb eine dreizählige Symmetrie um die C–C-Achse. Nach jeweils 120° Drehung sieht es wieder genauso aus. Dazwischen wechseln die beiden Formen alle 60° ab, wie die Abbildung mit einem markierten H-Atom zeigt.
Vom ekliptischen Ethan aus führen ungerade Vielfache von 60° (60°, 180°, 300°) zur gestaffelten Form. Gerade Vielfache (120°, 240°, 360°) führen wieder zur ekliptischen Form.
Diederwinkel und Klyne-Prelog
Um Konformationen genau zu beschreiben, braucht man ein Maß für die Verdrehung der beiden Molekülhälften.
Der Diederwinkel (Torsionswinkel) ist der Winkel zwischen zwei Bezugsgruppen an benachbarten Atomen. Man liest ihn in der Newman-Projektion als Winkel zwischen der vorderen und der hinteren Bezugsgruppe ab.
Die Klyne-Prelog-Nomenklatur teilt den Vollkreis in Bereiche. Der erste Wortteil sagt, ob die Gruppen auf derselben Seite liegen (syn) oder gegenüber (anti). Der zweite sagt, ob sie annähernd in einer Ebene liegen (periplanar) oder dazu geneigt sind (clinal).
| Diederwinkel | Bereich | Bezeichnung | Kürzel |
|---|---|---|---|
| um 0° | 0° ± 30° | synperiplanar | sp |
| um ±60° | ±30° bis ±90° | synclinal (gauche) | ±sc |
| um ±120° | ±90° bis ±150° | anticlinal | ±ac |
| um 180° | ±150° bis 180° | antiperiplanar | ap |
In einer ekliptischen Konformation stehen die Bezugsgruppen also sp oder ±ac. In einer gestaffelten stehen sie ±sc oder ap.
Das Vorzeichen
Bei sc und ac kommt ein Vorzeichen hinzu. Man denkt sich die vordere Bezugsgruppe als Uhrzeiger. Diesen dreht man auf dem kürzeren Weg zur hinteren Bezugsgruppe. Geht die Drehung im Uhrzeigersinn, ist der Winkel positiv. Geht sie gegen den Uhrzeigersinn, ist er negativ. So wird aus +60° +synclinal (+sc) und aus −60° −synclinal (−sc). Das Vorzeichen bleibt gleich, wenn man das Molekül von der anderen Seite betrachtet.
Wird im Examen gerne gefragt: Liegt die hintere Bezugsgruppe im Uhrzeigersinn von der vorderen aus, ist der Winkel positiv, etwa +60° = +synclinal. Gegen den Uhrzeigersinn wird er negativ. Dreh immer von der vorderen zur hinteren Gruppe und auf dem kürzeren Weg.
Konformationen benennen
Vor dem Messen legt man an jedem der beiden C-Atome eine Bezugsgruppe fest. Trägt ein Atom nur einen Substituenten, der kein H ist, ist dieser die Bezugsgruppe. Sind die Substituenten verschieden, nimmt man den mit der höchsten CIP-Priorität. Sind alle drei gleich wie beim Ethan, wählt man die Gruppe mit dem kleinsten Diederwinkel. Beim Butan sind die Bezugsgruppen die beiden Methylgruppen. Bei 2-Chlorethanol sind es OH und Cl, bei 2-Aminoethanol \(\ce{NH2}\) und OH.
Das Benennen an Projektionen solltest du sicher können. Entscheidend sind die richtige Bezugsgruppe und der Drehsinn von vorn nach hinten.
- Blickrichtung: Bestimme, welches C-Atom vorn liegt.
- Bezugsgruppen: Wähle an jedem Atom eine Gruppe nach den Regeln oben.
- Winkel: Lies den Winkel wie auf einem Zifferblatt ab. Eine Stunde entspricht 30°.
- Drehsinn: Gehe auf dem kürzeren Weg von der vorderen zur hinteren Gruppe. Im Uhrzeigersinn ist das Vorzeichen +, gegen den Uhrzeigersinn −.
- Name: Ordne den Winkel dem Klyne-Prelog-Bereich zu.
Die Abbildung zeigt zwei Beispiele. Beim Butan steht die vordere Methylgruppe auf 12 Uhr, die hintere auf 2 Uhr. Der kürzere Weg führt über 60° im Uhrzeigersinn, die Konformation ist +synclinal. Beim Propan-1-amin blickt man entlang der C1–C2-Bindung. \(\ce{NH2}\) steht vorn auf 12 Uhr, \(\ce{CH3}\) hinten auf 8 Uhr. Der kürzere Weg führt über 120° gegen den Uhrzeigersinn, die Konformation ist −anticlinal.
An einer Sägebock-Projektion geht man genauso vor. Man stellt sich den Blick entlang der Bindung vom vorderen Atom aus vor oder zeichnet zuerst die Newman-Projektion. Bei der Buttersäure betrachtet man etwa die C2–C3-Bindung. Bezugsgruppen sind dann die Carboxygruppe an C2 und die Methylgruppe an C3. Stehen beide einander genau gegenüber, ist die Konformation antiperiplanar.
Quiz
Aussage 1
In der Newman-Projektion beginnen die Bindungen des vorderen C-Atoms am Kreisrand.
Die Bindungen des vorderen C-Atoms gehen vom Kreismittelpunkt aus. Am Kreisrand beginnen die Bindungen des hinteren C-Atoms.
Aussage 2
Liegt die hintere Bezugsgruppe gegen den Uhrzeigersinn von der vorderen, erhält der Diederwinkel ein positives Vorzeichen.
Eine Drehung gegen den Uhrzeigersinn ergibt ein negatives Vorzeichen. Positiv ist der Winkel bei Drehung im Uhrzeigersinn.
Aussage 3
Steht in der Newman-Projektion von Butan die vordere Methylgruppe auf 12 Uhr und die hintere auf 10 Uhr, ist die Konformation −synclinal.
Von 12 nach 10 Uhr sind es 60° gegen den Uhrzeigersinn. Der Winkel beträgt also −60°, das entspricht −synclinal.
Aussage 4
Dreht man ekliptisches Ethan um 300° um die C–C-Bindung, erhält man eine gestaffelte Konformation.
300° ist ein ungerades Vielfaches von 60°. Solche Drehungen führen vom ekliptischen zum gestaffelten Ethan.
Aussage 5
Konformere unterscheiden sich in ihrer Konfiguration und gehören daher zu den Konfigurationsisomeren.
Konformere haben dieselbe Konstitution und dieselbe Konfiguration. Sie unterscheiden sich nur durch Drehung um Einfachbindungen und sind keine Konfigurationsisomere.
Aussage 6
Stehen zwei Bezugsgruppen in einem Diederwinkel von 180° zueinander, heißt die Konformation antiperiplanar.
Ein Diederwinkel um 180° liegt im Bereich ap, also antiperiplanar.
Aussage 7
D-Ribose und D-Arabinose sind Epimere und keine Konformere.
Sie unterscheiden sich in der Konfiguration an C-2. Keine Drehung um Einfachbindungen überführt die eine in die andere.
Fehler entdeckt oder eine Idee? Wir verbessern die Inhalte laufend. Melde es uns gerne über dieses Formular ❤️
Teile der Inhalte wurden mithilfe von KI-Systemen erstellt und werden fortlaufend redaktionell geprüft. Trotz Sorgfalt können Fehler enthalten sein. Wichtige Informationen bitte anhand offizieller Quellen prüfen. Relaxed ins Stex ist ein unabhängiges Angebot und steht in keiner Kooperation mit dem IMPP. Das Angebot ist weder vom IMPP autorisiert noch mit diesem verbunden.