Fischer-Projektion und D/L-System
Wie man Chiralitätszentren als Fischer-Projektion zeichnet, korrekt dreht und Zucker sowie Aminosäuren nach D und L benennt.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Fischer-Projektion stellt Chiralitätszentren als Kreuz dar, mit der Kohlenstoffkette senkrecht und der höchstoxidierten Gruppe oben.
- Waagerechte Bindungen weisen zum Betrachter, senkrechte von ihm weg.
- Eine Drehung um 180° in der Papierebene erhält die Konfiguration, eine Drehung um 90° liefert das Enantiomer.
- D bei Zuckern heißt: OH am höchstbezifferten Chiralitätszentrum rechts. L bei Aminosäuren heißt: \(\ce{NH2}\) am α-C-Atom links.
- D/L ist unabhängig von R/S und vom Drehsinn: D-Fructose dreht nach links.
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Worum es geht
Die Fischer-Projektion zeichnet ein räumliches Chiralitätszentrum als einfaches Kreuz. Sie ist die Standardschreibweise für Zucker und Aminosäuren und bildet die Grundlage der D/L-Namen, etwa bei D-Glucose oder den L-Aminosäuren.
Konventionen der Fischer-Projektion
In der Fischer-Projektion ist jedes Chiralitätszentrum der Schnittpunkt zweier Linien. Das Zentrum selbst liegt in der Papierebene. Die waagerechten Bindungen weisen zum Betrachter, die senkrechten von ihm weg. Das Molekül umarmt dich gleichsam mit ausgebreiteten Armen. Die Kohlenstoffkette steht senkrecht, mit der höchstoxidierten Gruppe oben, etwa \(\ce{CHO}\) oder \(\ce{COOH}\).
Wird im Examen gerne gefragt: Waagerecht gezeichnete Substituenten liegen vor, senkrecht gezeichnete hinter der Papierebene. Achte zusätzlich darauf, dass C-1 mit der höchstoxidierten Gruppe oben steht.
Um eine Zickzackformel zu übertragen, nummerierst du die Kette und stellst C-1 nach oben. Die Lage benachbarter OH-Gruppen lässt sich dann direkt umrechnen. Zur Kontrolle muss jedes Zentrum in beiden Formeln denselben CIP-Deskriptor tragen.
Gleiche Seite in der Zickzackformel heißt entgegengesetzte Seiten in der Fischer-Projektion, und umgekehrt.
Bei D-Xylose stehen in der Zickzackformel alle drei OH-Gruppen als Keil. In der Fischer-Projektion folgt daraus rechts, links, rechts.
Zulässige Operationen
Eine Drehung um 180° in der Papierebene erhält die Konfiguration. Waagerechte Bindungen bleiben dabei waagerecht und zeigen weiter nach vorn. Eine Drehung um 90° vertauscht dagegen vorn und hinten und liefert das Enantiomer. Aus der Ebene heben darf man die Projektion nie.
Zwei Formeln sind also identisch, wenn die eine durch 180°-Drehung in die andere übergeht. Bei der meso-Weinsäure wandern dabei beide OH-Gruppen von rechts nach links. Wegen der inneren Spiegelebene bleibt es dieselbe Verbindung.
D/L-System
Die D/L-Nomenklatur beschreibt nur ein Bezugszentrum in der Fischer-Projektion. Man nutzt sie vor allem für Zucker und Aminosäuren. Bei Monosacchariden zählt die OH-Gruppe am höchstbezifferten Chiralitätszentrum: rechts heißt D. Bei Aminosäuren zählt die Aminogruppe am α-C-Atom: links heißt L.
In D-Glucose steht deshalb die OH-Gruppe an C-3 links. Ihr Enantiomer L-Glucose ist an allen Zentren gespiegelt. D/L ist unabhängig von R/S: L-Alanin ist (S), L-Cystein (R). Bei meso-Weinsäure (2R,3S) versagt das System, denn je nach Bezifferungsrichtung käme D oder L heraus.
D/L und Drehrichtung
D und L beschreiben die räumliche Anordnung, nicht die optische Drehung. Den Drehsinn misst man und kennzeichnet ihn mit \((+)\) oder \((-)\). D-Glucose dreht nach rechts, D-Fructose nach links. Vom Deskriptor lässt sich also nicht auf die Drehrichtung schließen.
Quiz
Aussage 1
Zwei Fischer-Projektionen, die durch Drehung um 180° in der Papierebene ineinander übergehen, stellen dieselbe Verbindung dar.
Bei 180° bleiben waagerechte Bindungen waagerecht und vorn, die Konfiguration bleibt erhalten.
Aussage 2
In der Fischer-Projektion liegen die senkrecht gezeichneten Substituenten vor der Papierebene.
Senkrechte Bindungen weisen hinter die Papierebene, waagerechte zum Betrachter.
Aussage 3
D-Fructose dreht linear polarisiertes Licht nach links, obwohl sie zur D-Reihe gehört.
Der D/L-Deskriptor beschreibt die Konfiguration am Bezugszentrum und erlaubt keinen Schluss auf den Drehsinn.
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