Konformationen und Energieprofil des n-Butans
Wie sich die Energie des n-Butans beim Drehen um die C2–C3-Bindung ändert und wie man anti-, gauche- und ekliptische Formen im Torsionsenergieprofil einordnet.
Das Wichtigste in Kürze
- Das Torsionsenergieprofil des n-Butans zeigt die Energie in Abhängigkeit vom Diederwinkel der Methylgruppen bei Drehung um die C2–C3-Bindung.
- Die anti-Konformation (antiperiplanar, 180°) ist das globale Minimum.
- Die beiden gauche-Formen (60° und 300°, gestaffelt) sind energiegleiche lokale Minima, etwa 3,5 kJ/mol über anti, wegen der gauche-Wechselwirkung der Methylgruppen.
- Die synperiplanare Form (0°, \(\ce{CH3}\)/\(\ce{CH3}\) verdeckt) ist das globale Maximum, die anticlinalen ekliptischen Formen (120°, 240°, \(\ce{CH3}\)/H verdeckt) sind niedrigere lokale Maxima.
- Das Profil ist periodisch mit drei Minima und drei Maxima je Umdrehung; Reihenfolge: anti < gauche < ekliptisch \(\ce{CH3}\)/H < synperiplanar.
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Worum es geht
Das n-Butan ist das einfachste Molekül, an dem sich gestaffelte Konformationen energetisch unterscheiden. Sein Energieprofil zeigt, warum Kohlenstoffketten bevorzugt zickzackförmig gestreckt vorliegen. Dieses Prinzip braucht man später für Ringe, Eliminierungen und die räumliche Gestalt von Arzneistoffen.
Energieminima: anti und gauche
Dreht man n-Butan um die zentrale C2–C3-Bindung, ändert sich der Abstand der beiden Methylgruppen. Damit ändert sich auch die Energie des Moleküls. Butan bildet also Konformere unterschiedlicher Energie. Wie man sie in der Newman-Projektion zeichnet und nach Klyne-Prelog benennt, wird hier vorausgesetzt.
Das globale Minimum: anti
Stehen die Methylgruppen in einer gestaffelten Konformation genau gegenüber, beträgt der Diederwinkel 180°. Das ist die anti-Konformation, nach Klyne-Prelog antiperiplanar. Die beiden großen Gruppen sind maximal weit voneinander entfernt. Zugleich stehen alle Bindungen auf Lücke. Deshalb ist anti die energieärmste Konformation des Butans.
Im Energiediagramm bildet anti das globale Minimum, also den tiefsten Punkt der gesamten Kurve. Ein lokales Minimum ist dagegen ein Tal, das tiefer liegt als seine direkte Umgebung, aber höher als das globale Minimum. Beide Arten von Tälern entsprechen echten Konformeren, in denen sich die Moleküle bevorzugt aufhalten.
Die lokalen Minima: gauche
Dreht man von anti aus um 120° weiter, erreicht man wieder eine gestaffelte Konformation. Jetzt stehen die Methylgruppen aber benachbart, mit einem Diederwinkel von 60°. Das ist die gauche-Konformation, nach Klyne-Prelog synclinal. Es gibt zwei davon, bei 60° und bei 300°. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und sind deshalb energiegleich.
Beide gauche-Formen liegen in lokalen Minima, etwa 3,5 kJ/mol über anti. Die Ursache ist eine sterische Abstoßung der Methylgruppen.
Abstoßung zwischen zwei Gruppen, die in einer gestaffelten Konformation einen Diederwinkel von 60° bilden. Die Elektronenhüllen ihrer H-Atome kommen sich zu nahe. Beim n-Butan hebt sie die gauche-Form um rund 3,5 kJ/mol über die anti-Form.
Dieselbe Abstoßung kehrt beim Cyclohexan als 1,3-diaxiale Wechselwirkung wieder. Weil der Unterschied klein ist, liegen bei Raumtemperatur neben anti auch viele gauche-Moleküle vor. Die Formen wandeln sich ständig ineinander um.
gauche in der Newman-Projektion erkennen
Entscheidend ist allein der Winkel zwischen den beiden Methylgruppen. Wie die Projektion gedreht ist, spielt keine Rolle.
- Methylgruppen suchen: Eine \(\ce{CH3}\)-Gruppe sitzt am vorderen C-Atom, ihre Bindung reicht bis zum Mittelpunkt. Die andere sitzt am hinteren C-Atom, ihre Bindung endet am Kreisrand.
- Gestaffelt prüfen: Die hinteren Bindungen liegen genau in den Lücken zwischen den vorderen.
- Winkel ablesen: Stehen die Methylgruppen in benachbarten Positionen, beträgt der Winkel 60° und die Form ist gauche. Stehen sie sich gegenüber, beträgt er 180° und die Form ist anti.
Die Ordnung der Minima wird im Examen gerne gefragt: anti (180°) ist das globale Minimum, die beiden gauche-Formen (60° und 300°) sind gleich hohe lokale Minima. Achte darauf, dass gauche zwar gestaffelt, aber nicht die energieärmste Form ist.
Energiemaxima: ekliptische Formen
Liegen die hinteren Bindungen genau hinter den vorderen, ist die Konformation ekliptisch. Beim Butan gibt es drei ekliptische Stellungen. Sie sind nicht gleich energiereich, denn es kommt darauf an, welche Gruppe welche verdeckt.
Synperiplanar: das globale Maximum
Bei 0° verdeckt die hintere Methylgruppe die vordere. Diese synperiplanare, vollständig ekliptische Konformation vereint zwei Nachteile. Alle drei Bindungspaare stehen auf Deckung und erzeugen Torsionsspannung. Dazu kommt die starke Abstoßung der beiden Methylgruppen. Sie ist daher die energiereichste Konformation und bildet das globale Maximum. Je nach Quelle liegt sie etwa 19 bis 25 kJ/mol über anti.
Anticlinal: zwei niedrigere Maxima
Bei 120° und 240° verdeckt jede Methylgruppe ein H-Atom des anderen C-Atoms. Auch diese anticlinalen ekliptischen Konformationen haben Torsionsspannung. Ein \(\ce{CH3}\)/H-Paar stößt sich aber schwächer ab als ein \(\ce{CH3}\)/\(\ce{CH3}\)-Paar. Sie liegen daher in lokalen Maxima von etwa 16 kJ/mol, deutlich unter dem Maximum bei 0°. Als Spiegelbilder sind beide energiegleich.
Daraus folgt: Synperiplanar ist energiereicher als synclinal, und die gauche-Formen sind energieärmer als die anticlinalen. Allgemein liegt beim Butan jede gestaffelte Form unter jeder ekliptischen.
Verdeckt jede Methylgruppe ein H-Atom, ist die Form anticlinal ekliptisch (120° oder 240°) und liegt in einem Maximum. Eine gauche-Form verlangt eine gestaffelte Anordnung mit 60° zwischen den Methylgruppen.
Torsionsenergieprofil
Trägt man die Energie gegen den Diederwinkel der Methylgruppen auf, erhält man das Torsionsenergieprofil. Es zeigt, wie viel Energie jede Stellung bei einer vollen Drehung um C2–C3 kostet. Nach 360° wiederholt sich dieselbe Konformation, die Kurve ist also periodisch. Alle 60° wechseln gestaffelte und ekliptische Stellung. Deshalb hat das Profil je Umdrehung drei Minima und drei Maxima. Man kann es sich wie eine Gebirgswanderung im Kreis vorstellen, bei der Täler und Gipfel unterschiedlich tief und hoch sind.
| Diederwinkel | Konformation | Anordnung | Lage im Profil | Energie relativ zu anti |
|---|---|---|---|---|
| 0° (= 360°) | synperiplanar | ekliptisch, \(\ce{CH3}\)/\(\ce{CH3}\) | globales Maximum | ca. 19–25 kJ/mol |
| 60° und 300° | synclinal (gauche) | gestaffelt | lokale Minima | ca. 3,5 kJ/mol |
| 120° und 240° | anticlinal | ekliptisch, \(\ce{CH3}\)/H | lokale Maxima | ca. 16 kJ/mol |
| 180° | antiperiplanar (anti) | gestaffelt | globales Minimum | 0 kJ/mol |
Energie steigt: anti < gauche < ekliptisch \(\ce{CH3}\)/H < ekliptisch \(\ce{CH3}\)/\(\ce{CH3}\). Je näher sich die beiden Methylgruppen kommen, desto höher liegt der Punkt auf der Kurve.
Newman-Projektion dem Diagramm zuordnen
- Winkel bestimmen: Lies den Diederwinkel zwischen den Methylgruppen ab, wie oben beschrieben.
- Tal oder Gipfel: Eine gestaffelte Form gehört in ein Tal, eine ekliptische auf einen Gipfel.
- Höhe festlegen: 180° ist das tiefste Tal, 60° und 300° sind die flacheren Täler. 0° ist der höchste Gipfel, 120° und 240° sind die niedrigeren Gipfel.
Die Drehrichtung ist egal. Eine gauche-Form passt sowohl zu 60° als auch zu 300°, denn beide Punkte liegen gleich hoch.
Das richtige Profil auswählen
Das zutreffende Rotationsprofil des n-Butans zu erkennen, ist besonders prüfungsrelevant. Prüfe dafür diese Merkmale:
- je 360° drei Minima und drei Maxima im Abstand von 60°
- tiefstes Minimum bei 180°, zwei gleich hohe flachere Minima bei 60° und 300°
- höchstes Maximum bei 0° und 360°, zwei gleich hohe niedrigere Maxima bei 120° und 240°
- spiegelsymmetrischer Verlauf um 180°
Anders als beim Ethan sind die Täler und Gipfel beim Butan nicht gleich. Ein Profil mit drei gleich tiefen Minima gehört deshalb zum Ethan, denn dort fehlen die Methylgruppen, die die Stellungen unterscheiden.
Quiz
Aussage 1
Die synperiplanare Konformation des n-Butans ist energieärmer als die synclinale.
Synperiplanar (0°, Methylgruppen verdeckt) ist das globale Maximum und damit energiereicher als die synclinale gauche-Form.
Aussage 2
Die gauche-Konformation des n-Butans liegt etwa 3,5 kJ/mol über der anti-Konformation.
Die gauche-Wechselwirkung der benachbarten Methylgruppen hebt die Energie um rund 3,5 kJ/mol an.
Aussage 3
Das Torsionsenergieprofil des n-Butans durchläuft je voller Umdrehung drei Minima und drei Maxima.
Alle 60° wechseln gestaffelte und ekliptische Stellung, daraus ergeben sich je 360° drei Täler und drei Gipfel.
Aussage 4
Die gauche-Konformation bei 60° ist beim n-Butan energieärmer als die gauche-Konformation bei 300°.
Beide gauche-Formen sind Spiegelbilder und daher energiegleich; sie liegen gleich hoch in lokalen Minima.
Aussage 5
Die antiperiplanare Konformation des n-Butans bildet das globale Minimum im Torsionsenergieprofil.
Bei 180° stehen die Methylgruppen gestaffelt und maximal weit auseinander, das ist die energieärmste Form.
Aussage 6
Ein Rotationsprofil mit drei gleich tiefen Minima und drei gleich hohen Maxima beschreibt das n-Butan zutreffend.
Ein solches Profil gehört zum Ethan. Beim Butan ist das Minimum bei 180° tiefer als die bei 60° und 300°, und das Maximum bei 0° höher als die bei 120° und 240°.
Aussage 7
Eine ekliptische Butan-Konformation, in der jede Methylgruppe ein H-Atom verdeckt, liegt in einem lokalen Energiemaximum.
Das ist die anticlinale ekliptische Form bei 120° oder 240°; sie ist ein lokales Maximum und keine gauche-Form.
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