Cyclische Kohlenwasserstoffe und Arten der Ringverknüpfung
Cyclische Kohlenwasserstoffe und die vier Arten, wie zwei Ringe miteinander verknüpft sein können: kondensiert, verbrückt, spirocyclisch oder über eine Bindung.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Art der Ringverknüpfung ergibt sich aus der Zahl der Atome, die zwei Ringe gemeinsam haben.
- Ein kondensiertes (anelliertes) Ringsystem teilt eine gemeinsame Bindung, also zwei benachbarte Atome, etwa Bicyclo[4.2.0]octan oder Naphthalin.
- Ein Spiroatom ist das einzige gemeinsame Atom zweier Ringe, wie in Spiro[4.5]decan.
- Teilen die Ringe mehr als zwei Atome, ist das System verbrückt, wie Norbornan; die Verknüpfungsatome heißen Brückenkopfatome.
- Biphenyl ist ein Biaryl: Zwei Ringe sind über eine Einfachbindung verknüpft und teilen kein Atom.
Dieses Kapitel ist für Supporter
Relaxed ins Stex ist ein kleines, unabhängiges Projekt. Mit einem Zugang unterstützt du uns und schaltest das ganze 1. Staatsexamen frei. ❤️
Bitte bestätige zuerst deine E-Mail-Adresse
Wir haben dir einen Link geschickt. Erst mit bestätigter E-Mail-Adresse kannst du einen Zugang freischalten und nutzen.
Worum es geht
Viele Arzneistoffe enthalten mehrere Ringe, etwa das Steroidgerüst der Corticoide. Wie diese Ringe zusammenhängen, bestimmt ihre Klasse und ihren Namen. Diese Einheit zeigt, wie man den Verknüpfungstyp an der Strukturformel erkennt.
Cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe
Gesättigte Ringe heißen Cycloalkane, Ringe mit Doppelbindung Cycloalkene. Man setzt das Präfix cyclo vor den Stammnamen der gleich langen Kette: Cyclohexan, Cyclopenten. Wie Stammnamen und Endungen gebildet werden, steht unter Stammkette und Bezifferung.
Aromatische Ringe tragen meist Trivialnamen. Grundkörper ist Benzol. Mehrere anellierte Benzolringe ergeben Naphthalin (zwei Ringe), Anthracen (drei Ringe linear) und Phenanthren (drei Ringe gewinkelt). Warum diese Systeme aromatisch sind, erklärt die Einheit zu Benzen.
Nach der Zahl der Ringe unterscheidet man monocyclische (ein Ring), bicyclische (zwei Ringe) und polycyclische Verbindungen (mehr als zwei Ringe). Benzol ist monocyclisch, Naphthalin bicyclisch, Anthracen polycyclisch.
Arten der Ringverknüpfung
Ob zwei Ringe kondensiert, verbrückt oder spirocyclisch sind, entscheidet eine einzige Frage: Wie viele Atome haben beide Ringe gemeinsam?
In einem kondensierten (anellierten) Ringsystem teilen zwei Ringe genau eine gemeinsame Bindung, also zwei benachbarte Atome.
Diese gemeinsamen Atome, an denen sich die Ringe treffen, heißen Brückenkopfatome. Beim kondensierten System liegen sie direkt nebeneinander. Ein Beispiel ist Bicyclo[4.2.0]octan: Ein Sechsring und ein Vierring teilen eine Bindung, die „0“ steht für die Brücke ohne Atom. Wie solche Namen entstehen, zeigt die Von-Baeyer-Nomenklatur.
Sind die Brückenköpfe durch mindestens ein weiteres Atom getrennt, teilen die Ringe mehr als zwei Atome. Das System ist dann verbrückt, wie Norbornan. Teilen die Ringe nur ein einziges Atom, heißt dieses Spiroatom. Spiro[4.5]decan ist so eine Spiroverbindung.
Teilen die Ringe kein Atom, verbindet sie nur eine Bindung zwischen zwei Ringatomen. Sind zwei Arylringe über eine Einfachbindung verknüpft, spricht man von einem Biaryl. Biphenyl gehört deshalb nicht zu den kondensierten Systemen, obwohl es zwei Benzolringe enthält. Ringe können auch über eine Doppelbindung verbunden sein, wie im Cyclohexylidencyclohexan.
| Gemeinsame Atome | Verknüpfungstyp | Beispiel |
|---|---|---|
| 0 | über Einfach- oder Doppelbindung | Biphenyl |
| 1 (Spiroatom) | spirocyclisch | Spiro[4.5]decan |
| 2, benachbart | kondensiert | Bicyclo[4.2.0]octan, Naphthalin |
| mehr als 2 | verbrückt | Norbornan |
![Skelettformeln von Biphenyl, Spiro[4.5]decan, Bicyclo[4.2.0]octan und Norbornan mit farbig hervorgehobenen gemeinsamen Ringatomen.](img/abb-01.svg)
An einer Strukturformel suchst du also die Atome, die zu beiden Ringen gehören, und zählst sie. Liegen genau zwei davon direkt nebeneinander, ist das System kondensiert.
Quiz
Aussage 1
Biphenyl ist ein kondensiertes Ringsystem, weil es zwei Benzolringe enthält.
Die beiden Ringe im Biphenyl teilen kein Atom, sondern sind über eine Einfachbindung verknüpft. Biphenyl ist ein Biaryl.
Aussage 2
Haben zwei Ringe genau ein Atom gemeinsam, liegt ein verbrücktes Ringsystem vor.
Ein einziges gemeinsames Atom ist ein Spiroatom, das System ist spirocyclisch. Verbrückt ist es erst bei mehr als zwei gemeinsamen Atomen.
Aussage 3
Im Bicyclo[4.2.0]octan teilen ein Sechsring und ein Vierring eine gemeinsame Bindung, das System ist daher kondensiert.
Die beiden Brückenkopfatome liegen direkt nebeneinander, die Brücke ohne Atom wird mit 0 angegeben.
Fehler entdeckt oder eine Idee? Wir verbessern die Inhalte laufend. Melde es uns gerne über dieses Formular ❤️
Teile der Inhalte wurden mithilfe von KI-Systemen erstellt und werden fortlaufend redaktionell geprüft. Trotz Sorgfalt können Fehler enthalten sein. Wichtige Informationen bitte anhand offizieller Quellen prüfen. Relaxed ins Stex ist ein unabhängiges Angebot und steht in keiner Kooperation mit dem IMPP. Das Angebot ist weder vom IMPP autorisiert noch mit diesem verbunden.