Prioritätsregeln für Hauptgruppe, Suffix und Präfix
Wie das Prioritätensystem der IUPAC festlegt, welche funktionelle Gruppe als Suffix den Namen bestimmt und welche Gruppen grundsätzlich nur als Präfix erscheinen.
Das Wichtigste in Kürze
- Das Prioritätensystem ist die feste IUPAC-Rangliste funktioneller Gruppen: Die ranghöchste Gruppe wird Suffix, alle anderen werden Präfixe.
- Halogene, Nitro-, Nitroso-, Azido-, Alkoxygruppen wie Methoxy- und Methylsulfanyl- erscheinen substitutiv immer nur als Präfix.
- Absteigende Rangfolge: Carbonsäure > Ester > Aldehyd > Keton > Alkohol, außerdem \(\ce{-NH2}\) < \(\ce{-OH}\) < \(\ce{-SO3H}\) < \(\ce{-COOH}\).
- Ein Nitril schlägt die Hydroxygruppe; bei der Endung -nitril gehört das Nitril-C zur Stammkette.
- Kationische Zentren wie Pyridinium stehen über der Carbonsäure, die dann Carboxy- heißt: 3-Carboxy-1-methylpyridiniumchlorid.
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Worum es geht
Ein systematischer Name hat genau eine Endung, auch wenn das Molekül mehrere funktionelle Gruppen trägt. Welche Gruppe diese Endung bekommt, regelt eine feste Rangfolge. Wer sie beherrscht, kann Arzneistoffe wie Methionin oder Pyridiniumsalze sicher benennen und Namen in Strukturen zurückübersetzen.
Suffix und Präfix
In der substitutiven Nomenklatur trägt jeder Name genau eine Hauptgruppe. Sie steht als Suffix am Namensende. Alle übrigen funktionellen Gruppen werden als Präfixe vorangestellt. Die Regel dahinter ist einfach: Das Suffix bezeichnet immer die Gruppe mit der höchsten Priorität.
Gruppen mit zwei Namensformen
Viele Gruppen besitzen eine Suffix- und eine Präfixform. Welche man braucht, hängt von den anderen Gruppen im Molekül ab. Die Aminogruppe \(\ce{-NH2}\) heißt als Hauptgruppe -amin (Propan-1-amin), sonst Amino-. Die Carboxygruppe \(\ce{-COOH}\) wird zu -säure oder -carbonsäure, als Präfix zu Carboxy-. Die Carbamoylgruppe \(\ce{-CONH2}\) liefert -amid oder -carboxamid, als Präfix Carbamoyl-.
Die Endungen -carbonsäure und -carboxamid nimmt man, wenn das C-Atom der Gruppe nicht zur Stammkette zählt. Das ist etwa an Ringen der Fall, wie bei Cyclohexancarbonsäure. Die Zuordnung geht übrigens nicht in jeder Richtung auf: Nicht zu jedem Suffix existiert ein entsprechendes Präfix.
Gruppen, die nur Präfix sein können
Einige Gruppen haben in der substitutiven Nomenklatur gar keine Endung. Sie stehen immer vorn, egal wie das übrige Molekül aussieht:
- Halogene: Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod-
- \(\ce{-NO2}\) als Nitro-, \(\ce{-NO}\) als Nitroso-
- \(\ce{-N3}\) als Azido-
- Ether als Alkoxy-Präfixe, etwa Methoxy- für \(\ce{-OCH3}\)
- \(\ce{-SCH3}\) als Methylsulfanyl-
Trägt ein Molekül nur solche Gruppen, benennt man es nach dem Stammkohlenwasserstoff. \(\ce{CH3CH2Br}\) heißt Bromethan, \(\ce{CH3OCH2CH3}\) heißt Methoxyethan.
Namen wie Ethylmethylether oder Ethylbromid sind Gruppen-Funktionsnamen einer anderen Nomenklaturart. Substitutiv werden Ether und Halogene ausschließlich als Präfix am Stammkohlenwasserstoff geführt.
Methionin zeigt beide Fälle in einem Molekül. Die Carboxygruppe ist ranghöchst und stellt das Suffix -säure. Ihr C-Atom wird C-1 der Butankette. Die Aminogruppe an C-2 wird zu Amino-, die \(\ce{-SCH3}\)-Gruppe an C-4 zu Methylsulfanyl-. So entsteht 2-Amino-4-(methylsulfanyl)butansäure.
Rangfolge der funktionellen Gruppen
Sobald mehrere suffixfähige Gruppen zusammenkommen, braucht man eine feste Reihenfolge. Sie entscheidet eindeutig, welche Gruppe den Namen trägt.
Das Prioritätensystem ist die verbindliche Rangliste der IUPAC für funktionelle Gruppen. Die ranghöchste Gruppe eines Moleküls wird Hauptgruppe und Suffix, alle anderen werden Präfixe.
Als Faustregel hilft die Oxidationsstufe: Säuren und ihre Derivate stehen oben, dann folgen Carbonylverbindungen, dann Alkohole. Amine stehen ganz unten. Innerhalb der Carbonylverbindungen gilt aber Aldehyd vor Keton, das muss man einfach wissen.
| Rang | Klasse | Suffix | Präfix |
|---|---|---|---|
| 1 | Carbonsäure | -säure, -carbonsäure | Carboxy- |
| 2 | Sulfonsäure | -sulfonsäure | Sulfo- |
| 3 | Carbonsäureester | -oat, -säure…ester | Alkoxycarbonyl- |
| 4 | Amid | -amid, -carboxamid | Carbamoyl- |
| 5 | Nitril | -nitril, -carbonitril | Cyano- |
| 6 | Aldehyd | -al, -carbaldehyd | Oxo-, Formyl- |
| 7 | Keton | -on | Oxo- |
| 8 | Alkohol | -ol | Hydroxy- |
| 9 | Amin | -amin | Amino- |
Die Reihe Carbonsäure > Ester > Aldehyd > Keton > Alkohol wird im Examen gerne gefragt, ebenso \(\ce{-NH2}\) < \(\ce{-OH}\) < \(\ce{-SO3H}\) < \(\ce{-COOH}\) und \(\ce{-OH}\) < \(\ce{-CHO}\) < \(\ce{-COOH}\). Achte darauf, dass die Carbonsäure auch die Sulfonsäure schlägt und Amine unter den Alkoholen stehen.
An Beispielen wird die Liste greifbar. In 4-Oxopentansäure verliert das Keton gegen die Säure. In 4-Aminobutan-2-on gewinnt das Keton, die Aminogruppe erscheint als Amino-. In 4-Nitrophenol stellt die Hydroxygruppe das Suffix -ol, weil sie über Nitro- und Alkylgruppen steht. In 3-Hydroxypropannitril schlägt das Nitril die Hydroxygruppe. Bei der Endung -nitril zählt das Nitril-C-Atom selbst zur Stammkette und wird C-1.
Kationen an der Spitze
Noch über den Carbonsäuren stehen kationische Zentren wie Pyridinium oder Thiazolium. Trägt ein solches Kation eine Carboxygruppe, liefert der geladene Ring mit der Endung -ium den Stammnamen. Die Säure wird zum Präfix Carboxy-, obwohl sie sonst fast immer gewinnt. Für die Benennung eines solchen Salzes geht man so vor:
- Kation erkennen: Ein positiv geladenes Ring-N macht aus Pyridin Pyridinium, aus Thiazol Thiazolium.
- Ring beziffern: Nach den Regeln der monocyclischen Heterocyclen bekommt im Pyridinium N die 1, im Thiazolium S die 1 und N die 3.
- Präfixe setzen: Carboxy- und Alkylgruppen mit Lokant alphabetisch voranstellen.
- Anion anhängen: Das Gegenion folgt als -chlorid, -bromid usw.
Die am Stickstoff methylierte Pyridin-3-carbonsäure mit Chlorid heißt damit 3-Carboxy-1-methylpyridiniumchlorid. Beim Thiazoliumsalz der Abbildung sitzt die Methylgruppe am geladenen N-3 und die COOH-Gruppe an C-5. Der Name lautet 5-Carboxy-3-methylthiazoliumbromid.
Quiz
Aussage 1
In 2-Amino-4-(methylsulfanyl)butansäure stellt die Carboxygruppe das Suffix, weil sie die ranghöchste Gruppe ist.
Die Carbonsäure steht über Amin und Thioether. Amino- und Methylsulfanyl- werden Präfixe.
Aussage 2
Trägt ein Molekül außer einer Methoxygruppe keine weitere funktionelle Gruppe, wird die Methoxygruppe substitutiv als Suffix benannt.
Ether haben substitutiv keine Endung. Die Methoxygruppe bleibt immer Präfix, etwa in Methoxyethan.
Aussage 3
In 3-Hydroxypropannitril gehört das C-Atom der Nitrilgruppe zur Stammkette und trägt den Lokanten 1.
Das Nitril hat Vorrang vor der Hydroxygruppe. Bei der Endung -nitril zählt das Nitril-C zur Kette.
Aussage 4
Die Aminogruppe hat eine höhere Priorität als die Hydroxygruppe und bestimmt deshalb in Aminoalkoholen das Suffix.
Es gilt \(\ce{-NH2}\) < \(\ce{-OH}\). In Aminoalkoholen stellt die Hydroxygruppe das Suffix -ol, die Aminogruppe wird Amino-.
Aussage 5
Bei einem N-Methylpyridiniumsalz mit Carboxygruppe bestimmt die Carbonsäure als ranghöchste Gruppe das Suffix.
Das kationische Pyridiniumzentrum steht über der Carbonsäure. Diese wird zum Präfix Carboxy-, etwa in 3-Carboxy-1-methylpyridiniumchlorid.
Aussage 6
Die Carbonsäuregruppe hat bei der Namensbildung Vorrang vor der Sulfonsäuregruppe.
In der Rangliste steht \(\ce{-COOH}\) über \(\ce{-SO3H}\); die Sulfonsäure erscheint dann als Sulfo-.
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