Benennung und Bezifferung monocyclischer Heterocyclen
Wie man monocyclische Heterocyclen nach Hantzsch-Widman benennt, Pyridin, Imidazol und Thiazol beziffert und hydrierte Ringe aus dem Namen erschließt.
Das Wichtigste in Kürze
- Heterocyclen sind Ringe mit Fremdatomen. Man benennt sie per Trivialname, Austauschnomenklatur (oxa, thia, aza, phospha) oder Hantzsch-Widman.
- Die Hantzsch-Widman-Endung zeigt Ringgröße und Sättigung: -epin/-epan für Sieben-, -ocin/-ocan für Achtringe, also Thiepin, Thiepan und Thiocin.
- 1,2- und 1,3-Dithian sind gesättigte Sechsringe mit zwei S, 1,3-Dithiolan ist der entsprechende Fünfring.
- Die Bezifferung beginnt am Heteroatom: Pyridin N1, Imidazol ab dem NH-Stickstoff mit C2 zwischen den N, Thiazol S1 und N3.
- 4,5-Dihydro-1H-imidazol ist 2-Imidazolin, Phenytoin ist 5,5-Diphenylimidazolidin-2,4-dion mit Harnstoff- und Imideinheit.
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Worum es geht
Fast jeder zweite Arzneistoff enthält einen Heterocyclus, vom Pyridinring des Nicotinamids bis zum Imidazolidindion des Phenytoins. Wer die Namensregeln kennt, kann aus dem Namen den Ring zeichnen und umgekehrt.
Heterocyclen benennen
Ringe mit mindestens einem Fremdatom heißen Heterocyclen. Viele Heteroaromaten tragen Trivialnamen wie Pyridin, Pyrrol, Furan, Thiophen oder Imidazol. Systematisch gibt es zwei Wege.
In der Austauschnomenklatur ersetzt ein Präfix ein C-Atom des Carbocyclus: oxa für O, thia für S, aza für N, phospha für P. Aus Cyclohexan wird so Oxacyclohexan. Bei mehreren Heteroatomen gilt die Rangfolge O > S > N > P.
Die Hantzsch-Widman-Nomenklatur verbindet dieselben Präfixe mit einem Stamm, der Ringgröße und Sättigung angibt. Vor einem Vokal entfällt das End-a: thia und olan ergeben Thiolan.
Hantzsch-Widman-Namen
Die Endung verrät Ringgröße und Sättigung. Ungesättigt bedeutet hier: maximal viele nicht kumulierte Doppelbindungen.
| Ringgröße | ungesättigt | gesättigt | Beispiele mit einem S |
|---|---|---|---|
| 5 | -ol | -olan (N: -olidin) | Thiophen (Trivialname), Thiolan |
| 6 | -in | -an (N: -inan) | 2H-Thiopyran (Trivialname), Thian |
| 7 | -epin | -epan | Thiepin, Thiepan |
| 8 | -ocin | -ocan | Thiocin, Thiocan |
Mehrere gleiche Heteroatome zählt ein Multiplikator wie di- oder tri-. Lokanten geben ihre Stellung an und sollen möglichst niedrig sein. 1,2-Dithian ist ein gesättigter Sechsring mit zwei benachbarten S-Atomen. Im 1,3-Dithian trennt ein C-Atom die beiden S. Der gesättigte Fünfring mit S in 1,3-Stellung heißt dagegen 1,3-Dithiolan, denn -olan steht für fünf Ringglieder.
So benennst du einen Ring an der Strukturformel:
- Zählen: Ringglieder und Heteroatome bestimmen.
- Beziffern: Heteroatome mit möglichst niedrigen Lokanten versehen.
- Endung wählen: Ringgröße und Sättigung aus der Tabelle ablesen.
Bezifferung von Heteroaromaten
Die Zählung beginnt am Heteroatom. Bei verschiedenen Heteroatomen bekommt das ranghöhere die 1. Erst danach erhält die Hauptgruppe den niedrigsten Lokanten, wie bei der Bezifferung offener Ketten.
Im Pyridin ist das Ringstickstoffatom N1. Nicotinsäure heißt deshalb Pyridin-3-carbonsäure. Im Imidazol startet man am NH-Stickstoff oder am substituierten N. Das C-Atom zwischen beiden N-Atomen ist C2, es folgen N3, C4 und C5. Im Thiazol steht Schwefel vor Stickstoff: S1, C2, N3.
Ein kursives H mit Lokant wie in 1H-Imidazol gibt an, welches Ringatom ein Wasserstoffatom trägt. Er ist nötig, wenn der maximal ungesättigte Ring sonst mehrdeutig wäre.
Hydrierte Heterocyclen
Teilhydrierte Ringe leitet man vom ungesättigten Stamm ab. Hydro-Präfixe wie dihydro oder tetrahydro geben mit Lokanten an, wo Wasserstoff addiert ist. 4,5-Dihydro-1H-imidazol behält die C=N-Bindung zwischen C2 und N3 und besitzt eine \(\ce{CH2-CH2}\)-Einheit. Sein Trivialname ist 2-Imidazolin.
Gesättigte Stickstofffünfringe enden auf -idin: Pyrrolidin, Imidazolidin. Der gesättigte Pyridinring heißt Piperidin.
Phenytoin heißt systematisch 5,5-Diphenylimidazolidin-2,4-dion. Der Name liefert die Struktur: ein gesättigter Fünfring mit N1 und N3, Carbonylgruppen an C2 und C4 und zwei Phenylgruppen an C5. N1, C2 und N3 bilden eine Harnstoffeinheit. C2, N3 und C4 bilden ein Imid.
Quiz
Aussage 1
Im Thiazol trägt das Schwefelatom den Lokanten 1 und das Stickstoffatom den Lokanten 3.
Schwefel ist ranghöher als Stickstoff und erhält daher die 1. Über C2 erreicht man N3.
Aussage 2
Im 4,5-Dihydro-1H-imidazol liegt die verbliebene Doppelbindung zwischen C4 und C5.
C4 und C5 sind hydriert und bilden die \(\ce{CH2-CH2}\)-Einheit. Die Doppelbindung ist die C=N-Bindung zwischen C2 und N3 (2-Imidazolin).
Aussage 3
Thiocin ist nach Hantzsch-Widman ein ungesättigter Siebenring mit einem Schwefelatom.
Die Endung -ocin steht für einen ungesättigten Achtring. Der ungesättigte schwefelhaltige Siebenring heißt Thiepin.
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