Von-Baeyer-Nomenklatur überbrückter Bicyclen
Wie man überbrückte Bicyclen wie Norbornan nach von Baeyer benennt und beziffert und wie man Cyclophane und Ansa-Verbindungen erkennt.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Von-Baeyer-Nomenklatur benennt überbrückte Bicyclen mit zwei Brückenkopfatomen als Bicyclo[x.y.z]alkan.
- In der Klammer stehen drei Brückenlängen absteigend, der Stammname zählt alle Ringatome einschließlich der Brückenköpfe.
- Norbornan ist Bicyclo[2.2.1]heptan, Norbornen ist Bicyclo[2.2.1]hept-2-en.
- Beziffert wird ab einem Brückenkopf über die längste, dann die nächstlängere und zuletzt die kürzeste Brücke; bei Norbornan sind C1 und C4 Brückenköpfe, C7 die Methylenbrücke.
- [2.2]Paracyclophan verbindet zwei Benzolringe para-ständig über zwei Ethylenbrücken, eine Ansa-Verbindung überbrückt einen einzigen Benzolring mit einer aliphatischen Kette.
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Worum es geht
Das Norbornan-Gerüst steckt in Naturstoffen wie Campher und Borneol. Seinen systematischen Namen bildet man nach von Baeyer aus den Längen der Brücken zwischen zwei Brückenkopfatomen.
Von-Baeyer-Namen
Die Von-Baeyer-Nomenklatur benennt Ringsysteme, in denen zwei Brückenkopfatome über drei Wege verbunden sind. Jeder Weg ist eine Brücke. Ihre Länge zählt man in Atomen, ohne die Brückenköpfe.
Der Name folgt dem Muster Bicyclo[x.y.z]alkan:
- Präfix „Bicyclo“: Das System hat zwei Ringe, auch wenn man drei Wege sieht.
- Eckige Klammer: genau drei Zahlen, absteigend sortiert.
- Stammname: Gesamtzahl aller Ringatome, also Brückenatome plus zwei Brückenköpfe.
In der Abbildung tragen die Brücken 3, 2 und 1 Atome. Mit den Brückenköpfen sind es acht: Bicyclo[3.2.1]octan.
![Bicyclo[3.2.1]octan mit drei farbig unterschiedenen Brücken zwischen zwei markierten Brückenkopfatomen.](img/abb-03.svg)
Das wichtigste Beispiel ist Norbornan. Seine Brückenköpfe verbinden zwei Zweierbrücken und eine Einerbrücke aus einer Methylengruppe. Das ergibt 2 + 2 + 1 + 2 = 7 Atome, also Bicyclo[2.2.1]heptan. Mit Doppelbindung entsteht Norbornen, Bicyclo[2.2.1]hept-2-en. Beide sind verbrückte Ringsysteme.
In Norbornan teilen sich die Ringe zwei Brückenkopfatome. Eine Spiroverbindung teilt nur ein einziges Atom und heißt Spiro[x.y]alkan.
Bezifferung
Die Bezifferung folgt den Brücken in fester Reihenfolge.
- Start: C1 ist ein Brückenkopf.
- Längste Brücke: über sie zum zweiten Brückenkopf.
- Nächstlängere Brücke: über sie zurück zu C1.
- Kürzeste Brücke: ihre Atome erhalten die höchsten Nummern.
Bei Norbornan bilden C2 und C3 die erste Zweierbrücke. Die Brückenköpfe sind C1 und C4. C5 und C6 führen zurück, die Methylenbrücke wird C7. Ein Substituent neben einem Brückenkopf steht deshalb in 2-Position. Doppelbindungen und Substituenten erhalten möglichst kleine Lokanten.
So ordnet man Namen Formeln zu. In 1,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptan sitzt eine Methylgruppe an einem Brückenkopf. Die zweite steht auf einer Zweierbrücke neben dem anderen Brückenkopf. Erst prüft man die Brückenlängen 2, 2 und 1, dann die Lokanten.
Cyclophane und Ansa-Verbindungen
Ein Cyclophan enthält Arenringe, die über Alkylbrücken zu einem Ringsystem verknüpft sind. Das Standardbeispiel ist [2.2]Paracyclophan. Zwei gestapelte Benzolringe sind in para-Stellung über zwei Ethylenbrücken (\(\ce{-CH2-CH2-}\)) verbunden.
![Strukturformel von [2.2]Paracyclophan mit zwei übereinanderliegenden Benzolringen, verbunden durch zwei CH2-CH2-Brücken.](img/abb-02.svg)
Eine Ansa-Verbindung hat dagegen nur einen Benzolring. Eine aliphatische Kette überspannt zwei seiner Positionen makrocyclisch, wie ein Henkel (lateinisch ansa) einen Korb. An der Strukturformel erkennt man ein Cyclophan daran, dass Arenringe selbst Glieder eines Rings aus Alkylbrücken sind.
Quiz
Aussage 1
Bei der Bezifferung eines überbrückten Bicyclus läuft man vom ersten Brückenkopf zuerst über die kürzeste Brücke.
Man beginnt an einem Brückenkopf und läuft zuerst über die längste Brücke; die kürzeste Brücke wird zuletzt beziffert, bei Norbornan ist das C7.
Aussage 2
Bicyclo[3.2.1]octan enthält acht Ringatome, weil die beiden Brückenköpfe zu den sechs Brückenatomen hinzugezählt werden.
3 + 2 + 1 Brückenatome plus zwei Brückenköpfe ergeben acht Ringatome, daher der Stammname Octan.
Aussage 3
Eine Ansa-Verbindung besteht aus zwei Benzolringen, die über zwei Ethylenbrücken verbunden sind.
Das beschreibt [2.2]Paracyclophan, ein Cyclophan. Eine Ansa-Verbindung hat nur einen Benzolring, dessen zwei Positionen eine aliphatische Kette makrocyclisch überbrückt.
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