Strukturen von Arzneistoffen aus systematischen Namen
Wie man systematische Namen von Arzneistoffen Baustein für Baustein in Strukturformeln übersetzt und daraus Summenformel und Massenanteil berechnet.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein systematischer Arzneistoffname beschreibt die Struktur vollständig: Stammsystem hinten, bezifferte Substituenten davor, -yl mit Lokant für das Verknüpfungsatom.
- Minoxidil ist ein Pyrimidin-2,4-diamin mit N-Oxid an N-3 und Piperidin-1-yl an C-6.
- Mefenaminsäure ist eine Benzoesäure mit ortho-ständiger NH-Brücke zu einem 2,3-Dimethylphenylring.
- Sulfanilsäure ist 4-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzoesäure trägt \(\ce{COOH}\) statt \(\ce{SO3H}\).
- Der Massenanteil folgt aus \(w(\ce{C}) = n \cdot M(\ce{C})/M\), für Metronidazol (\(\ce{C6H9N3O3}\)) sind es 42,1 % Kohlenstoff.
Dieses Kapitel ist für Supporter
Relaxed ins Stex ist ein kleines, unabhängiges Projekt. Mit einem Zugang unterstützt du uns und schaltest das ganze 1. Staatsexamen frei. ❤️
Bitte bestätige zuerst deine E-Mail-Adresse
Wir haben dir einen Link geschickt. Erst mit bestätigter E-Mail-Adresse kannst du einen Zugang freischalten und nutzen.
Worum es geht
Viele Arzneistoffe tragen neben dem Freinamen einen systematischen Namen, der ihre Struktur vollständig beschreibt. Wer ihn lesen kann, ordnet Strukturformeln sicher zu. Außerdem lassen sich daraus Summenformel und Massenanteile berechnen.
Arzneistoffnamen lesen
Ein systematischer Name ist eine Bauanleitung. Das Stammsystem steht hinten, die Präfixe davor geben Substituenten und ihre Positionen an. Die Endung -yl macht aus einem Ring einen Substituenten. Die Zahl direkt vor -yl nennt das Ringatom, über das er gebunden ist. Ringbezifferung und Gruppennamen findest du bei den monocyclischen Heterocyclen und den Präfixen.
Bei Metronidazol, 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol, ist Ethanol das Stammsystem. An dessen C-2 hängt ein Imidazolring über N-1. Der Ring trägt an C-2 eine Methyl- und an C-5 eine Nitrogruppe. Levodropropizin, (2S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol, ist ein Propan-1,2-diol mit S-konfiguriertem C-2. An C-3 sitzt ein Piperazin über N-1, sein N-4 trägt einen Phenylring.
Minoxidil heißt 6-(Piperidin-1-yl)pyrimidin-2,4-diamin-3-oxid. Grundgerüst ist ein Pyrimidin mit Aminogruppen an C-2 und C-4. Das Suffix -3-oxid setzt ein N-Oxid an den Ringstickstoff N-3. An C-6 hängt ein Piperidinring über seinen Stickstoff.
Mefenaminsäure, 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]benzoesäure, ist eine Benzoesäure mit einer NH-Brücke in ortho-Stellung. Die eckige Klammer zeigt, dass beide Methylgruppen zum zweiten Ring gehören. Strukturell ist sie eine N-Arylanthranilsäure.
Die Zuordnung dieser Namen zur richtigen Strukturformel wird im Examen gerne gefragt. Bei Minoxidil sitzt das N-Oxid an N-3, also zwischen den beiden aminotragenden Kohlenstoffen. Bei Mefenaminsäure steht die NH-Brücke ortho zur COOH-Gruppe.
Bei Isomeren entscheiden Substitutionsmuster und funktionelle Gruppe. Sulfanilsäure ist 4-Aminobenzolsulfonsäure mit \(\ce{NH2}\) und \(\ce{SO3H}\) in para-Stellung. Das ortho- und das meta-Isomer heißen Orthanil- und Metanilsäure. 4-Aminobenzoesäure hat dasselbe Muster, trägt aber \(\ce{COOH}\) statt \(\ce{SO3H}\).
Summenformel und Massenanteil
Aus der Struktur folgt die Summenformel. Wasserstoff übersieht man leicht, denn jeder Substituent ersetzt ein H am Gerüst. Mit der molaren Masse ergibt sich dann der Massenanteil eines Elements.
\[w(\ce{C}) = \frac{n \cdot M(\ce{C})}{M}\]
\(n\): Zahl der C-Atome, \(M(\ce{C}) = 12{,}011\) g/mol, \(M\): molare Masse der Verbindung in g/mol.
Am Beispiel Metronidazol:
- Gerüst: 1H-Imidazol ist \(\ce{C3H4N2}\). Drei Substituenten ersetzen drei H, eines bleibt an C-4.
- Substituenten addieren: \(\ce{CH2CH2OH}\), \(\ce{CH3}\) und \(\ce{NO2}\) ergeben \(\ce{C6H9N3O3}\).
- Molare Masse: \(M = 6 \cdot 12{,}011 + 9 \cdot 1{,}008 + 3 \cdot 14{,}007 + 3 \cdot 15{,}999 = 171{,}16\) g/mol.
- Massenanteil: \(w(\ce{C}) = 72{,}07 / 171{,}16 = 0{,}421\), also 42,1 %.
Quiz
Aussage 1
Im Minoxidil trägt das Ringstickstoffatom N-1 des Pyrimidins die Oxidgruppe.
Das Suffix -3-oxid verlangt das N-Oxid an N-3, zwischen den aminosubstituierten Kohlenstoffen C-2 und C-4.
Aussage 2
Metronidazol hat die Summenformel \(\ce{C6H9N3O3}\) und einen Kohlenstoffanteil von rund 42 %.
Mit \(M = 171{,}16\) g/mol ergibt sich \(w(\ce{C}) = 72{,}07/171{,}16 = 0{,}421\).
Aussage 3
In der Sulfanilsäure stehen Aminogruppe und Sulfonsäuregruppe in para-Stellung zueinander.
Sulfanilsäure ist 4-Aminobenzolsulfonsäure. Ortho- und meta-Isomer heißen Orthanil- und Metanilsäure.
Fehler entdeckt oder eine Idee? Wir verbessern die Inhalte laufend. Melde es uns gerne über dieses Formular ❤️
Teile der Inhalte wurden mithilfe von KI-Systemen erstellt und werden fortlaufend redaktionell geprüft. Trotz Sorgfalt können Fehler enthalten sein. Wichtige Informationen bitte anhand offizieller Quellen prüfen. Relaxed ins Stex ist ein unabhängiges Angebot und steht in keiner Kooperation mit dem IMPP. Das Angebot ist weder vom IMPP autorisiert noch mit diesem verbunden.