Chemische Bindung
Wie Hybridisierung, Orbitale und Elektronendelokalisierung die Geometrie, Stabilität, Acidität und Stoffeigenschaften organischer Moleküle bestimmen.
Ob ein Molekül planar oder tetraedrisch gebaut ist, wie leicht es reagiert und ob es sich in Wasser löst, entscheidet sich an seinen Bindungen. Hier wird die allgemeine Bindungslehre auf den Kohlenstoff und seine Verbindungen übertragen. Hybridisierung und MO-Modell liefern die Begriffe, mit denen sich Geometrie, Bindungslänge, Bindungsenergie und Polarität begründen lassen.
Der Weg führt von lokalisierten Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen zu Elektronen, die sich über mehrere Atome verteilen. Mesomerie und Aromatizität erklären zum Beispiel, warum Benzen deutlich stabiler ist, als drei isolierte Doppelbindungen erwarten ließen. Danach geht es um Bindungsverhältnisse im Moment der Reaktion: Reaktive Zwischenstufen wie Carbenium-Ionen und die Übergangszustände, über die sie entstehen, bilden die Grundlage für die anschließenden Reaktionsmechanismen.
Mit denselben Werkzeugen, also Hybridisierung sowie induktiven und mesomeren Effekten, lässt sich abschätzen, wie sauer oder basisch eine Verbindung ist. In der Pharmazie braucht man das ständig, etwa um vorherzusagen, ob ein Arzneistoff bei einem bestimmten pH-Wert geladen vorliegt und damit in die wässrige oder die organische Phase wandert. Den Abschluss bilden die Kräfte zwischen Molekülen, aus denen Eigenschaften wie Siedepunkt und Löslichkeit folgen.
Bindungsmodelle
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Carbanionen und ArineCarbene sind neutrale Zwischenstufen mit zweibindigem Kohlenstoff: wie sie entstehen …
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Substituenteneffekte auf die SäurestärkeWie Hybridisierung, Alkylsubstitution, Mesomerie und Aromatizität bestimmen, wie leicht ein …
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Siedepunkt, Löslichkeit und Lösungsmittel