Bindungstypen

Dipolmoment organischer Moleküle

Wie man durch vektorielle Addition der Bindungsdipole entscheidet, ob substituierte Methane, Ethene und Benzole ein permanentes Dipolmoment besitzen.

Prüfungsrelevanz: gut zu wissen ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Das Dipolmoment eines Moleküls ergibt sich durch vektorielle Addition aller Bindungsdipole unter Beachtung ihrer Richtung.
  • Methan ist unpolar, \(\ce{CH2Cl2}\), \(\ce{CH3I}\) und Formaldehyd besitzen ein permanentes Dipolmoment.
  • cis- und 1,1-Dichlorethen sind polar, trans-1,2-Dichlorethen und (E)-But-2-en sind unpolar.
  • Ein Inversionszentrum bedeutet Dipolmoment null, etwa beim 1,2-Dibrom-1,2-dichlorethen mit trans-ständigen Cl- und Br-Atomen.
  • Bei Dichlorbenzolen sinkt die Resultierende von ortho über meta bis para auf null, auch 1,3,5-Trichlorbenzol ist unpolar.

Worum es geht

Polare Bindungen machen ein Molekül noch nicht polar. Entscheidend ist, ob sich die Bindungsdipole über die Molekülgeometrie addieren oder aufheben. Das bestimmt Löslichkeit und zwischenmolekulare Kräfte vieler Arzneistoffe und Lösungsmittel.

Substituierte Methane und Carbonyle

Ob ein Molekül ein permanentes Dipolmoment hat, hängt von den einzelnen Bindungsdipolen und von der Geometrie ab. Jeder Bindungsdipol ist ein Pfeil mit Betrag und Richtung. Man addiert die Pfeile wie Kräfte, die an einem Punkt ziehen.

📖 Definition: Vektorielle Addition

Alle Bindungsdipole eines Moleküls werden unter Beachtung ihrer Richtung aufsummiert. Nur wenn die Resultierende ungleich null ist, besitzt das Molekül ein permanentes Dipolmoment.

Im Methan zeigen vier gleiche C–H-Dipole in die Ecken eines Tetraeders. Ihre Summe ist null, Methan ist unpolar. In \(\ce{CH2Cl2}\) weisen die beiden starken C–Cl-Dipole in dieselbe Hälfte des Tetraeders. Es bleibt eine Resultierende. Schon ein einzelner abweichender Substituent bricht die Symmetrie: Auch \(\ce{CH3I}\) ist polar.

Formaldehyd (\(\ce{H2C=O}\)) ist trigonal-planar gebaut. Der starke C=O-Dipol liegt auf der Symmetrieachse. Die beiden C–H-Dipole stehen spiegelbildlich dazu und können ihn nicht aufheben. Das Molekül ist deutlich polar, der negative Pol liegt am Sauerstoff.

Tetraedermodelle von Methan und Dichlormethan sowie Formaldehyd mit Dipolpfeilen

Im Methan heben sich die Bindungsdipole auf, in Dichlormethan und Formaldehyd bleibt eine Resultierende.

Ethene und Benzole

In Ethenen und Benzolen liegen alle Substituenten in einer Ebene, die Winkel betragen 120°. Entscheidend ist, ob polare Gruppen auf derselben Seite stehen oder einander genau gegenüber.

Substituierte Ethene

Im cis-1,2-Dichlorethen, also dem (Z)-Isomer, weisen beide C–Cl-Dipole zur selben Seite der Doppelbindung. Sie addieren sich. Beim 1,1-Dichlorethen sitzen beide Chloratome am selben C-Atom. Auch hier bleibt eine Resultierende. Im trans-1,2-Dichlorethen, dem (E)-Isomer, zeigen die Dipole genau entgegengesetzt und heben sich auf. Die Benennung erklärt die Seite zur E/Z-Isomerie.

Strukturformeln von drei Dichlorethenen mit eingezeichneten Bindungsdipolen und resultierendem Dipolmoment

Dichlorethene: cis und 1,1 polar, trans unpolar.

Besitzt ein Molekül ein Inversionszentrum, ist sein Dipolmoment sicher null. Zu jedem Bindungsdipol gibt es dann einen gleich großen Gegenpart. Das gilt für (E)-But-2-en mit seinen schwachen C–\(\ce{CH3}\)-Dipolen. Es gilt auch für 1,2-Dibrom-1,2-dichlorethen, wenn Cl trans zu Cl und Br trans zu Br steht. Wie man solche Symmetrieelemente findet, steht an anderer Stelle.

Substituierte Benzole

Chlorbenzol hat nur einen C–Cl-Dipol und ist daher polar. Bei zwei gleichen Substituenten hängt die Resultierende vom Winkel \(\theta\) zwischen ihren Dipolen ab: \(\mu_\mathrm{res} = 2\mu\cos(\theta/2)\). Dabei ist \(\mu\) der Betrag eines einzelnen C–Cl-Dipols.

Isomer Winkel \(\theta\) Resultierende
1,2-Dichlorbenzol (ortho) 60° \(\approx 1{,}7\,\mu\)
1,3-Dichlorbenzol (meta) 120° \(\mu\)
1,4-Dichlorbenzol (para) 180° 0

Drei Benzolringe mit zwei Chloratomen in 1,2-, 1,3- und 1,4-Stellung, Dipolpfeile und resultierende Pfeile, beim para-Isomer keine Resultierende

Dichlorbenzole: Die Resultierende der C–Cl-Dipole nimmt von ortho über meta bis para auf null ab.

1,3-Dichlorbenzol ist also polar, 1,4-Dichlorbenzol unpolar. Im 1,3,5-Trichlorbenzol ziehen drei gleich starke Dipole im Winkel von 120° auseinander, wie drei gleich kräftige Zugseile an einem Ring. Ihre Summe ist null.

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Aussage 1

Im 1,3-Dichlorbenzol ist die Resultierende der beiden C–Cl-Dipole etwa so groß wie ein einzelner C–Cl-Dipol.

Bei einem Winkel von 120° ergibt \(2\mu\cos(60°)\) genau \(\mu\). Das meta-Isomer ist daher polar.

Aussage 2

Formaldehyd besitzt ein permanentes Dipolmoment, dessen negativer Pol am Sauerstoff liegt.

Der starke C=O-Dipol liegt auf der Symmetrieachse und wird durch die beiden C–H-Dipole nicht aufgehoben.

Aussage 3

1,1-Dichlorethen ist unpolar, weil sich die beiden gleichen C–Cl-Dipole aufheben.

Beide Chloratome sitzen am selben C-Atom und zeigen in dieselbe Richtung. Ihre Dipole addieren sich, 1,1-Dichlorethen besitzt ein permanentes Dipolmoment.

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