Schwingungsspektroskopie

IR-Spektren Strukturen zuordnen

Wie man ein IR-Spektrum systematisch nach Schlüsselbanden absucht, fehlende Banden zum Ausschließen nutzt und so die passende Struktur oder Gruppe findet.

Prüfungsrelevanz: relevant ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze6 Punkte
  • Bei der Spektrenzuordnung schließt man aus vorhandenen und fehlenden IR-Banden auf funktionelle Gruppen und wählt so die passende Struktur.
  • Man sucht systematisch die Schlüsselbereiche ab: O–H/N–H, C–H an der 3000er-Grenze, Dreifachbindungen, C=O, C=C/Aromat, C–O.
  • Fehlende Banden schließen Gruppen aus: Ohne O–H-, C=O-, C=C- und C≡C-Bande und nur mit C–H unter 3000 cm⁻¹ liegt ein Alkan vor.
  • Eine unbeschriftete Achse eicht man mit C–H knapp unter 3000, C=O um 1700 und dem Fingerprint unter 1500 cm⁻¹.
  • Butan-2-ol zeigt O–H ohne C=O, Butanon C=O ohne O–H, Butansäure beides mit sehr breiter O–H-Bande bis 2500 cm⁻¹.
  • Bei Benzocain liegt die Ester-C=O-Bande durch Konjugation um 1680 cm⁻¹, die \(\ce{NH2}\)-Gruppe gibt eine Doppelbande.

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Worum es geht

Die Bandenlagen einzelner funktioneller Gruppen kennst du aus den vorigen Einheiten. Hier werden sie zusammengeführt: Aus vorhandenen und fehlenden Banden schließt man auf Gruppen und wählt die passende Struktur. Dasselbe Denken steckt hinter der Identitätsprüfung von Arzneistoffen.

Vorgehen bei der Zuordnung

Ein IR-Spektrum liest man nicht Bande für Bande, sondern gezielt. Man prüft wenige Schlüsselbereiche links von 1500 cm⁻¹ und fragt jeweils: Liegt hier eine Bande oder nicht? Beide Antworten zählen gleich viel, denn eine fehlende Bande schließt eine Gruppe sicher aus. In der üblichen Auftragung Transmission gegen Wellenzahl erscheinen Banden als Täler nach unten.

  1. O–H und N–H (3600 bis 3200 cm⁻¹): Eine breite Bande spricht für einen Alkohol, eine extrem breite bis 2500 cm⁻¹ für eine Carbonsäure, zwei schmale Spitzen für \(\ce{-NH2}\) (Details).
  2. C–H an der 3000er-Grenze: Banden darüber zeigen C–H an Doppelbindung oder Aromat, Banden darunter gesättigtes C–H (Alkane und Alkene).
  3. Dreifachbindungen (2260 bis 2100 cm⁻¹): Der Bereich ist sonst leer, eine Bande verrät \(\ce{C#N}\) oder \(\ce{C#C}\) (Alkine und Nitrile).
  4. C=O (1850 bis 1650 cm⁻¹): meist die stärkste, scharfe Bande, Ester um 1740, Ketone um 1715 cm⁻¹ (Carbonylbande).
  5. C=C und Aromat: Alken-C=C um 1650, Ringbanden um 1600 und 1500 cm⁻¹ (Aromaten).
  6. C–O (1300 bis 1000 cm⁻¹): starke Banden bei Alkoholen, Ethern und Estern (C–O-Banden).

Wellenzahlachse von 4000 bis 400 cm⁻¹ mit markierten Bereichen für O–H, N–H, C–H, Dreifachbindungen, Carbonyl, Doppelbindungen, C–O und Fingerprint.

Schlüsselbereiche des MIR-Spektrums: Gruppenfrequenzen links, Fingerprint rechts.

Fehlen O–H-, C=O-, C=C- und C≡C-Banden, bleiben gesättigte Verbindungen übrig. Zeigt das Spektrum dann nur C–H-Banden unter 3000 cm⁻¹, liegt ein Alkan wie Hexan vor. Eine zusätzliche starke Bande um 1100 cm⁻¹ weist auf einen Ether wie Diethylether.

🎯 Examensrelevant: Spektrum und Struktur

Die Zuordnung eines Spektrums zu einer Struktur ist ein Examensklassiker. Entscheidend sind fast immer O–H- und C=O-Bereich: Prüfe beide auf Vorhandensein und Lage, und streiche konsequent jeden Kandidaten, dessen Pflichtbanden fehlen.

Orientierung ohne Achsenbeschriftung

Manchmal fehlen die Zahlen auf der Achse. Sie läuft trotzdem wie üblich von 4000 cm⁻¹ links nach 400 cm⁻¹ rechts. Fixpunkte, die fast jedes organische Molekül liefert, eichen sie.

💡 Merke

C–H knapp unter 3000, C=O als einzelne starke Bande um 1700, Bandengewirr unter 1500 cm⁻¹: Mit diesen drei Ankern lässt sich jede MIR-Achse zuordnen.

Auswahl unter Kandidaten

Bei mehreren Strukturvorschlägen notiert man zuerst, welche Gruppen jeder trägt. Dann fällt jeder weg, dessen Pflichtbanden fehlen oder der eine vorhandene Bande nicht erklärt.

Verbindung O–H C=O C–O Entscheidend
Butan-2-ol breit um 3350 fehlt um 1100 O–H ohne C=O
Butanon fehlt um 1715 fehlt C=O allein
Ethylacetat fehlt um 1740 stark um 1240 C=O plus starke C–O
Butansäure sehr breit, 3300 bis 2500 um 1710 um 1250 O–H plus C=O

Vier gestapelte IR-Spektren kleiner organischer Moleküle mit markierten Schlüsselbanden.

Vier Kandidaten, vier Bandenmuster: O–H- und C=O-Bereich entscheiden die Zuordnung.

Markierte Bande zuordnen

Ist eine Bande markiert, liest man ihre Wellenzahl ab und sucht in der Struktur die Gruppe mit passendem Bereich. Benzocain zeigt das gut. Die primäre Aminogruppe liefert eine Doppelbande um 3400 und 3300 cm⁻¹ aus asymmetrischer und symmetrischer N–H-Valenz. Aromatisches C–H liegt knapp über, das C–H der Ethylgruppe knapp unter 3000 cm⁻¹.

Die Ester-C=O-Bande erscheint um 1680 cm⁻¹, also tiefer als beim Ethylacetat. Grund ist die Konjugation mit dem Ring, verstärkt durch die elektronenschiebende Aminogruppe in para-Stellung. Ringbanden um 1600 und 1500 cm⁻¹ sowie starke C–O-Banden vervollständigen das Bild.

IR-Spektrum von Benzocain mit Pfeilen zu Aminogruppe, Benzolring, Ethylgruppe und Estergruppe.

Benzocain: Jede Schlüsselbande lässt sich einer Gruppe der Struktur zuordnen.

Quiz

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Aussage 1

Eine breite Bande um 3350 cm⁻¹ ohne Bande um 1715 cm⁻¹ spricht für Butanon und gegen Butan-2-ol.

Umgekehrt: Breites O–H ohne C=O passt zu Butan-2-ol. Butanon zeigt eine C=O-Bande um 1715 cm⁻¹ und keine O–H-Bande.

Aussage 2

Zeigt ein Spektrum weder O–H-, C=O-, C=C- noch C≡C-Banden und nur C–H-Banden unter 3000 cm⁻¹, passt es zu einem Alkan wie Hexan.

Fehlende Banden schließen diese Gruppen aus, gesättigtes C–H unter 3000 cm⁻¹ bleibt übrig. Das ist das Bild eines Alkans.

Aussage 3

Auf einer unbeschrifteten MIR-Achse eignen sich die C–H-Valenzbanden knapp unter 3000 cm⁻¹ als Fixpunkt zur Orientierung.

Fast jedes organische Molekül zeigt dort Banden. Zusammen mit der C=O-Bande um 1700 cm⁻¹ und dem Fingerprint unter 1500 cm⁻¹ lässt sich die Achse zuordnen.

Aussage 4

Die Ester-C=O-Bande von Benzocain liegt höher als die von Ethylacetat, weil der Benzolring die Carbonylbindung versteift.

Sie liegt tiefer, um 1680 statt um 1740 cm⁻¹. Die Konjugation mit dem Ring und die elektronenschiebende Aminogruppe schwächen die C=O-Bindung.

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