C–H-Banden von Alkanen und Alkenen
Wo aliphatische und olefinische C–H-Schwingungen sowie die C=C-Valenzschwingung im IR-Spektrum absorbieren und wie man daran Alkane von Alkenen unterscheidet.
Das Wichtigste in Kürze
- Eine Gruppenfrequenz ist die typische, weitgehend molekülunabhängige Bandenlage einer Atomgruppe; unterhalb etwa 1500 \(\mathrm{cm^{-1}}\) liegt der Fingerprint-Bereich.
- Aliphatische C–H-Valenzschwingungen liegen zwischen 3000 und 2800 \(\mathrm{cm^{-1}}\); Alkane wie n-Hexan absorbieren nicht oberhalb 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
- \(\ce{CH2}\)/\(\ce{CH3}\)-Deformationsbanden liegen um 1464 und 1379 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
- Eine Rocking-Bande um 720 \(\mathrm{cm^{-1}}\) zeigt eine Kette aus mehreren \(\ce{CH2}\)-Gruppen.
- Alkene: C=C um 1640 \(\mathrm{cm^{-1}}\), =C–H knapp über 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\), terminale Vinylgruppen zusätzlich 990 und 910 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
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Worum es geht
Fast jeder Arzneistoff trägt C–H-Bindungen, deshalb taucht ihre Bande in nahezu jedem IR-Spektrum auf. Ob sie knapp unter oder knapp über 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\) liegt, verrät bereits, ob eine Doppelbindung vorhanden ist. Diese Einheit ist der Einstieg in die Zuordnung von Banden zu Strukturelementen.
Gruppenfrequenzen und Spektrenbereiche
Bestimmte Atomgruppen absorbieren fast unabhängig vom übrigen Molekül bei ähnlicher Wellenzahl. Diese typische Lage heißt Gruppenfrequenz. Sie folgt aus Atommasse und Bindungsstärke, wie beim harmonischen Oszillator erklärt.
Daraus ergibt sich eine grobe Einteilung des mittleren Infrarots. Von 4000 bis etwa 2500 \(\mathrm{cm^{-1}}\) liegen X–H-Valenzschwingungen, bis etwa 2000 \(\mathrm{cm^{-1}}\) Dreifachbindungen, bis etwa 1500 \(\mathrm{cm^{-1}}\) Doppelbindungen.
Unterhalb von etwa 1500 \(\mathrm{cm^{-1}}\) beginnt der Fingerprint-Bereich. Dort koppeln viele Gerüst- und Deformationsschwingungen. Das Muster ist für jedes Molekül einzigartig, aber kaum einzeln zuzuordnen. Die Intensität einer Bande hängt davon ab, wie stark sich das Dipolmoment beim Schwingen ändert.
Gesättigte Kohlenwasserstoffe
C–H-Valenzschwingungen liegen um 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Bei gesättigten, also \(sp^3\)-gebundenen C–H liegen sie knapp darunter, zwischen 3000 und 2800 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Dazu kommen Deformationsbanden: um 1464 \(\mathrm{cm^{-1}}\) für \(\ce{CH2}\) und \(\ce{CH3}\), um 1379 \(\mathrm{cm^{-1}}\) für die symmetrische \(\ce{CH3}\)-Deformation. Mehr zeigt ein Alkan wie n-Hexan oder 3-Methylpentan nicht, da es keine funktionellen Gruppen besitzt. Banden um 1730 \(\mathrm{cm^{-1}}\) gehören zur Carbonylgruppe, Banden um 2250 \(\mathrm{cm^{-1}}\) zu Nitrilen, nie zu C–H.
Die 3000er-Grenze trennt: darunter gesättigte C–H, darüber C–H an Doppelbindungen und Aromaten. Ein Alkan absorbiert oberhalb 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\) nicht.
CH2-Ketten
Bei der Rocking-Schwingung pendeln beide H-Atome einer \(\ce{CH2}\)-Gruppe gleichsinnig in der Ebene hin und her, wie ein Scheibenwischerpaar. Anders als bei der Scherschwingung bewegen sie sich also nicht aufeinander zu.
In längeren Ketten aus mehreren \(\ce{CH2}\)-Gruppen koppeln diese Bewegungen zu einer Bande um 720 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Sie zeigt eine solche Kette an.
Alkene
Die Doppelbindung liefert zwei neue Banden. Die C=C-Valenzschwingung liegt um 1640 \(\mathrm{cm^{-1}}\), insgesamt etwa 1600 bis 1700. Auch Enolether und Allylalkohole zeigen sie um 1600 bis 1680 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Die =C–H-Valenzschwingung liegt knapp oberhalb 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\), weil die \(sp^2\)-C–H-Bindung fester ist.
Terminale Vinylgruppen zeigen zusätzlich zwei starke =C–H-Deformationsbanden um 990 und 910 \(\mathrm{cm^{-1}}\). So erkennt man Hex-1-en an einem Spektrum mit C6-Gerüst:
- Über 3000 prüfen: Bande bei 3079 \(\mathrm{cm^{-1}}\) zeigt =C–H.
- Doppelbindung bestätigen: Bande bei 1641 \(\mathrm{cm^{-1}}\) ist die C=C-Valenz.
- Terminal? Banden bei 993 und 909 \(\mathrm{cm^{-1}}\) belegen die Vinylgruppe.
Quiz
Aussage 1
Die C=C-Valenzschwingung eines Alkens liegt typischerweise um 1730 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Sie liegt um 1640 \(\mathrm{cm^{-1}}\) (etwa 1600 bis 1700). Um 1730 \(\mathrm{cm^{-1}}\) absorbiert die Carbonylgruppe.
Aussage 2
Starke Banden um 990 und 910 \(\mathrm{cm^{-1}}\) sprechen für eine terminale Vinylgruppe.
Es sind die =C–H-Deformationsbanden endständiger Doppelbindungen, etwa bei Hex-1-en mit 993 und 909 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Aussage 3
Die C–H-Valenzbanden von n-Hexan liegen knapp oberhalb von 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Gesättigte C–H-Bindungen absorbieren knapp darunter, zwischen 3000 und 2800 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Über 3000 liegen =C–H-Banden.
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