C–O-Banden von Alkoholen, Ethern und Vinylethern
Wo C–O-Einfachbindungen im IR-Spektrum absorbieren und wie man Alkohole, Ether, Acetale und Vinylether ohne Carbonylbande erkennt.
Das Wichtigste in Kürze
- Die C–O-Valenzschwingung von Alkoholen, Ethern und Acetalen liefert starke Banden zwischen 1200 und 1050 cm⁻¹.
- Primäre Alkohole wie Ethanol absorbieren um 1050 cm⁻¹, Isopropanol um 1150 cm⁻¹.
- Paraldehyd ist ein cyclisches Acetal ohne C=O-Gruppe und zeigt starke C–O-Banden zwischen 1170 und 1000 cm⁻¹.
- Vinylether zeigen eine starke C=C-Bande bei 1600–1650 cm⁻¹, Ethylvinylether zusätzlich eine C–O-Bande um 1200 cm⁻¹.
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Worum es geht
Sauerstoff steckt nicht nur in Carbonylgruppen, sondern auch in Alkoholen, Ethern und Acetalen. Ihre gemeinsame Signatur im IR-Spektrum ist die C–O-Valenzbande im Fingerprint-Bereich. Sie hilft bei der Identitätsprüfung von Stoffen wie Ethanol, Isopropanol oder Paraldehyd.
C–O-Valenzschwingung
Die C–O-Einfachbindung hat eine kleinere Kraftkonstante als die C=O-Doppelbindung. Sie schwingt deshalb bei deutlich kleineren Wellenzahlen, wie der harmonische Oszillator erklärt. Weil die Bindung stark polar ist, ändert sich beim Schwingen das Dipolmoment kräftig. Die Bande ist daher stark und liegt zwischen 1200 und 1050 cm⁻¹, intensiv oft um 1155 cm⁻¹.
Die genaue Lage hängt vom Bindungspartner ab. Je höher das C-Atom am Sauerstoff substituiert ist, desto höher liegt die Wellenzahl.
| Verbindungsklasse | Beispiel | C–O-Bande |
|---|---|---|
| primärer Alkohol | Ethanol | um 1050 cm⁻¹ |
| sekundärer Alkohol | Isopropanol | um 1150 cm⁻¹ |
| Ether | Diethylether | 1200–1050 cm⁻¹ |
| cyclisches Acetal | Paraldehyd | mehrere, 1170–1000 cm⁻¹ |
Paraldehyd entsteht aus drei Molekülen Acetaldehyd. Der Trioxanring ist ein cyclisches Acetal: Die C=O-Gruppe ist verschwunden, an ihrer Stelle stehen sechs C–O-Bindungen. Im Spektrum fehlt deshalb die Carbonylbande, dafür treten mehrere starke C–O-Banden auf.
Banden oberhalb von 1700 cm⁻¹ stammen von anderen Gruppen. Um 3000 cm⁻¹ schwingt C–H, um 3300 cm⁻¹ die O–H-Gruppe. Zwischen 2230 und 2255 cm⁻¹ liegt die Nitrilgruppe, bei 1735 cm⁻¹ die Estercarbonylgruppe.
So ordnest du ein Spektrum zwischen 2000 und 1000 cm⁻¹ zu:
- Carbonylbereich: Bleibt 1650–1800 cm⁻¹ leer, scheiden Ketone, Aldehyde und Ester aus.
- C–O-Bereich: Starke Banden zwischen 1200 und 1000 cm⁻¹ zeigen C–O-Bindungen an.
- Feinzuordnung: Die Lage unterscheidet primären Alkohol, sekundären Alkohol, Ether und Acetal.
Die Lage der C–O-Bande wird im Examen gerne gefragt: stark zwischen 1200 und 1050 cm⁻¹, primäre Alkohole um 1050, Isopropanol um 1150. Ein Acetal wie Paraldehyd erkennt man an starken C–O-Banden bei fehlender C=O-Bande.
Vinylether
In Vinylethern sitzt der Ether-Sauerstoff direkt an einer C=C-Doppelbindung. Ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffs polarisiert die Doppelbindung. Ihre Schwingung ändert das Dipolmoment deshalb stark. Anders als bei einfachen Alkenen ist die C=C-Bande stark bis sehr stark. Sie liegt bei 1600–1650 cm⁻¹, meist 1610–1640 cm⁻¹.
Ethylvinylether vereint beide Merkmale: eine starke C=C-Bande um 1620–1640 cm⁻¹ und eine starke C–O-Bande um 1200 cm⁻¹. Die übrigen Kennbereiche bleiben leer. Ohne breite Bande um 3300 cm⁻¹ liegt kein Alkohol vor. Ohne Signal um 2250 cm⁻¹ und bei 1700–1750 cm⁻¹ fehlen Nitril- und Carbonylgruppe.
Quiz
Aussage 1
Die C=C-Valenzbande von Vinylethern ist schwächer als die einfacher Alkene.
Der Sauerstoff polarisiert die Doppelbindung. Die C=C-Bande von Vinylethern ist deshalb stark bis sehr stark und liegt bei 1600–1650 cm⁻¹.
Aussage 2
Ethanol zeigt als primärer Alkohol eine starke C–O-Valenzbande um 1050 cm⁻¹.
Primäre Alkohole absorbieren mit ihrer C–O-Valenzschwingung um 1050 cm⁻¹, sekundäre wie Isopropanol höher, um 1150 cm⁻¹.
Aussage 3
Paraldehyd zeigt als Trimer des Acetaldehyds eine starke Carbonylbande um 1730 cm⁻¹.
Paraldehyd ist ein cyclisches Acetal ohne C=O-Gruppe. Es zeigt keine Carbonylbande, sondern starke C–O-Banden zwischen 1170 und 1000 cm⁻¹.
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