Aromaten: C–H-, Ring- und Deformationsbanden
Woran man einen Benzolring im IR-Spektrum erkennt und wie die out-of-plane-Banden das Substitutionsmuster verraten.
Das Wichtigste in Kürze
- Aromaten erkennt man im IR an der Kombination aus C–H-Valenz, Ringschwingungen und out-of-plane-Deformation.
- Aromatische C–H-Valenzschwingungen liegen knapp oberhalb 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\) (3100 bis 3000).
- C=C-Ringschwingungen erscheinen um 1600 und 1500 \(\mathrm{cm^{-1}}\), schwache Oberschwingungen bei 2000 bis 1650 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
- Starke out-of-plane-Banden bei 900 bis 680 \(\mathrm{cm^{-1}}\): mono um 750 und 690, ortho um 750, para um 820 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
- Polystyrol zeigt Ringbanden bei 1601 und 1493 sowie out-of-plane-Banden bei 757 und 698 \(\mathrm{cm^{-1}}\), der Bereich 2700 bis 2000 \(\mathrm{cm^{-1}}\) bleibt leer.
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Worum es geht
Fast jeder zweite Arzneistoff enthält einen Benzolring, von Paracetamol bis Diazepam. Im IR-Spektrum gibt sich der Aromat durch ein festes Bandenmuster zu erkennen. Die Banden unterhalb 900 \(\mathrm{cm^{-1}}\) zeigen zusätzlich, wie der Ring substituiert ist.
Aromatische C–H- und Ringschwingungen
Die aromatische C–H-Valenzschwingung liegt knapp oberhalb von 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\), bei 3100 bis 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Das \(sp^2\)-hybridisierte Kohlenstoffatom bindet den Wasserstoff fester als ein \(sp^3\)-Atom. Aliphatische C–H-Banden liegen deshalb unterhalb von 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Der Ring selbst schwingt als Gerüst. Diese C=C-Ringschwingungen ergeben Banden um 1600 und 1500 \(\mathrm{cm^{-1}}\), insgesamt im Bereich 1600 bis 1450 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Dazu kommen schwache Oberschwingungen zwischen 2000 und 1650 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Bei 800 bis 740 \(\mathrm{cm^{-1}}\) liegen dagegen Deformationsbanden, keine C=C-Banden.
Auf einen Aromaten schließt man erst aus der Kombination: C–H über 3000, Ringbanden bei 1600 und 1500, dazu starke Banden unter 900 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Benzen absorbiert zwischen 2800 und 2300 \(\mathrm{cm^{-1}}\) nicht charakteristisch. Ein aliphatisches Keton zeigt keine Ringbande um 1600 \(\mathrm{cm^{-1}}\). Umgekehrt beweisen aromatische Banden allein noch keinen Benzoesäureester, denn dieser braucht zusätzlich eine C=O-Bande. Auf Farbigkeit lässt sich aus IR-Banden nicht schließen.
Substitutionsmuster
Die C–H-Bindungen eines Aromaten können auch aus der Ringebene herausschwingen.
Deformationsschwingung, bei der die C–H-Bindungen senkrecht zur Ringebene ausschlagen. Aromaten zeigen sie als starke Banden bei 900 bis 680 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Die Lage hängt davon ab, wie viele H-Atome direkt nebeneinander sitzen. Benachbarte H-Atome schwingen gekoppelt, ähnlich wie Tänzer in einer Reihe. Je kürzer die Reihe, desto höher die Wellenzahl.
| Substitution | benachbarte H | starke Bande(n) |
|---|---|---|
| mono | 5 | um 750 und 690 \(\mathrm{cm^{-1}}\) |
| ortho (z. B. o-Xylen) | 4 | um 750 \(\mathrm{cm^{-1}}\) |
| para | 2 | um 820 \(\mathrm{cm^{-1}}\) |
Meta-disubstituierte Ringe zeigen ebenfalls eine Bande um 690 \(\mathrm{cm^{-1}}\) und unterscheiden sich durch eine zweite Bande um 780 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Wird im Examen gerne gefragt: Starke Banden um 800 bis 740 \(\mathrm{cm^{-1}}\) sind aromatische C–H-out-of-plane-Deformationen, keine C=C-Schwingungen. Zwei Banden bei 750 und 690 bedeuten mono, eine Bande um 820 bedeutet para.
Polystyrol-Spektrum
Polystyrol vereint eine aliphatische Kette mit monosubstituierten Benzolringen. Als Folie dient es auch zur Wellenzahlkontrolle. Seine Banden lassen sich vollständig zuordnen:
- über 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\): aromatische C–H, darunter aliphatische C–H der Kette
- 2000 bis 1650 \(\mathrm{cm^{-1}}\): schwache Oberschwingungen des Rings
- 1601, 1583, 1493, 1452 \(\mathrm{cm^{-1}}\): Ringschwingungen
- 757 und 698 \(\mathrm{cm^{-1}}\): out-of-plane, typisch für Monosubstitution
Der Bereich 2700 bis 2000 \(\mathrm{cm^{-1}}\) bleibt leer. Dort fehlen charakteristische Sägezahnbanden ungesättigter Kohlenwasserstoffketten.
Quiz
Aussage 1
Eine einzelne starke Bande um 820 \(\mathrm{cm^{-1}}\) spricht für einen para-disubstituierten Benzolring.
Bei para-Substitution liegen nur zwei H-Atome nebeneinander, die out-of-plane-Bande erscheint daher hoch, um 820 \(\mathrm{cm^{-1}}\).
Aussage 2
Die C–H-Valenzschwingung eines Benzolrings liegt knapp unterhalb von 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\), im selben Bereich wie bei Alkanen.
Aromatische C–H-Valenzschwingungen liegen knapp oberhalb von 3000 \(\mathrm{cm^{-1}}\) (3100 bis 3000), aliphatische darunter.
Aussage 3
Die starken Banden des Polystyrols bei 757 und 698 \(\mathrm{cm^{-1}}\) zeigen einen monosubstituierten Benzolring an.
Monosubstituierte Benzole zeigen zwei starke out-of-plane-Banden um 750 und 690 \(\mathrm{cm^{-1}}\), genau dieses Muster liefert Polystyrol.
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