Analysenmethode nach Strukturmerkmalen auswählen
Wie man aus einer Strukturformel Chromophor, Fluorophor, Stereozentrum oder phenolische OH-Gruppe abliest und daraus das passende Analysenverfahren ableitet.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Methodenwahl folgt aus der Strukturformel: Jedes Verfahren braucht ein bestimmtes Merkmal im Molekül.
- Chromophor ermöglicht UV-Vis, ein starres konjugiertes Ringsystem wie bei Tetracyclin die Fluorimetrie.
- Ein Stereozentrum mit Enantiomerenüberschuss ermöglicht die Polarimetrie, etwa bei Adrenalin. Ein Racemat dreht nicht.
- Amfetamin und 1-Phenylpropan-2-on unterscheidet man per IR (C=O gegen N–H), NMR und MS (m/z 135 gegen 134).
- Verliert ein Phenol seine OH-Gruppe, fehlen O–H-Bande und bathochrome Verschiebung in NaOH, und das Produkt eluiert an Umkehrphase später.
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Worum es geht
Jedes Analysenverfahren spricht auf ein bestimmtes Strukturmerkmal an. Wer die Strukturformel eines Arzneistoffs liest, kann deshalb vorhersagen, welche Methode ihn erfasst oder von einem Begleitstoff unterscheidet.
Struktur bestimmt Messbarkeit
Ein Signal entsteht nur, wenn das Molekül das passende Merkmal trägt. Die UV-Vis-Photometrie braucht einen Chromophor. Die Fluorimetrie braucht einen starren, ausgedehnt konjugierten Fluorophor. Die Polarimetrie braucht ein Stereozentrum und einen Überschuss eines Enantiomers.
IR, NMR und MS erfassen dagegen fast jede organische Verbindung. Sie unterscheiden über funktionelle Gruppen, Protonenumgebung und Masse. Die Grundlagen stehen unter Absorption, Emission und Spektren.
Strukturmerkmale und Verfahren
Am Anfang steht die Frage: Welches Merkmal besitzt der Stoff? Die Tabelle ordnet die vier wichtigsten Merkmale zu.
| Merkmal | Verfahren | Beispiel |
|---|---|---|
| Aromat, konjugiertes π-System | UV-Vis | Paracetamol |
| starres, ausgedehnt konjugiertes Ringsystem | Fluorimetrie | Tetracyclin |
| Stereozentrum, ein Enantiomer | Polarimetrie | Adrenalin |
| phenolische OH-Gruppe | Farbreaktion mit \(\ce{FeCl3}\) | Paracetamol, Adrenalin |
Paracetamol ist achiral und daher polarimetrisch stumm. Tetracyclin trägt dagegen mehrere Stereozentren und dreht zusätzlich polarisiertes Licht.
Ähnliche Stoffe unterscheiden
Amfetamin und 1-Phenylpropan-2-on teilen denselben Phenylrest. Sie unterscheiden sich nur in der Seitenkette:
- IR: C=O-Bande um 1715 cm⁻¹ nur beim Keton, N–H-Banden um 3300 bis 3400 cm⁻¹ nur beim Amin.
- NMR: Das Keton zeigt zwei Singuletts (\(\ce{CH3}\) um 2,1 ppm, \(\ce{CH2}\) um 3,7 ppm), Amfetamin ein \(\ce{CH3}\)-Dublett um 1,1 ppm.
- MS: Molekülion bei m/z 135 (\(\ce{C9H13N}\)) gegenüber 134 (\(\ce{C9H10O}\)).
Die Unterscheidung strukturähnlicher Stoffe wird im Examen gerne gefragt. Hier versagt die Polarimetrie, denn das Racemat dreht ebenso wenig wie das achirale Keton. Auch UV trennt kaum, weil beide denselben Chromophor besitzen.
Verunreinigung und Reaktionskontrolle
Für eine Verunreinigung wählt man einen Bereich, in dem nur sie ein Signal gibt. Enthält Amfetamin Reste des Ketons, zeigt allein die Verunreinigung die C=O-Bande.
Bei einer Reaktion fragt man, welches Merkmal sich ändert. Wird Paracetamol zu Phenacetin ethyliert, verschwindet die phenolische OH-Gruppe.
| Verfahren | Paracetamol | Phenacetin |
|---|---|---|
| IR | phenolische O–H-Bande | keine O–H-Bande |
| NMR | OH-Signal, mit \(\ce{D2O}\) austauschbar | \(\ce{OCH2}\)-Quartett um 4,0 ppm |
| MS | m/z 151 | m/z 179 |
| UV in NaOH | bathochrome Verschiebung (Phenolat) | unverändert |
| HPLC, Umkehrphase | polarer, eluiert früher | eluiert später |
Quiz
Aussage 1
Tetracyclin lässt sich wegen seines starren, ausgedehnt konjugierten Ringsystems fluorimetrisch erfassen.
Das konjugierte Ringsystem wirkt als Fluorophor. Zusätzlich ist Tetracyclin chiral und polarimetrisch messbar.
Aussage 2
In alkalischer Lösung verschiebt sich die UV-Absorption von Paracetamol bathochrom, die von Phenacetin dagegen nicht.
Nur Paracetamol besitzt eine phenolische OH-Gruppe, die in NaOH zum Phenolat deprotoniert wird. Der Ethylether von Phenacetin bleibt unverändert.
Aussage 3
Racemisches Amfetamin lässt sich polarimetrisch von 1-Phenylpropan-2-on unterscheiden.
Das Racemat dreht polarisiertes Licht nicht, das achirale Keton ebenfalls nicht. Unterscheiden lassen sich beide mit IR, NMR und MS.
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