Stöchiometrie

Äquivalente argentometrischer Halogenbestimmungen

Wie man das Titrationsäquivalent einer Silbernitrat-Maßlösung für Arzneistoffe mit mehreren Halogenatomen berechnet und zurückrechnet.

Prüfungsrelevanz: gut zu wissen ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Bei der argentometrischen Bestimmung organischer Halogenverbindungen bestimmt die Zahl der freigesetzten Halogenidionen je Molekül das \(z\) im Äquivalent.
  • Das Äquivalent folgt aus \(m = \frac{M \cdot c \cdot V}{z}\) mit der Molmasse der wasserfreien Substanz.
  • Chlorobutanol liefert drei Chloridionen: 1 mL \(\ce{AgNO3}\) (0,1 mol/L) entspricht 5,92 mg.
  • Iohexol trägt drei Iodatome am Ring, 1 mL \(\ce{AgNO3}\) (0,1 mol/L) entspricht 27,37 mg.
  • Zurückrechnen: Stoffmenge \(\ce{Ag+}\) in 1 mL (0,1 mmol) mit \(n = \frac{m}{M}\) des Analyten vergleichen ergibt das Silber-Arzneistoff-Verhältnis.

Worum es geht

Organische Halogenverbindungen wie das Konservierungsmittel Chlorobutanol oder iodhaltige Röntgenkontrastmittel bestimmt man argentometrisch. Das Äquivalent hängt davon ab, wie viele Halogenidionen ein Molekül liefert. Diese Rechnung baut direkt auf dem allgemeinen Titrationsäquivalent auf.

Mehrfach halogenierte Verbindungen

Bei der argentometrischen Bestimmung fällt jedes freie Halogenidion genau ein Silberion:

\[\ce{Ag+ + Cl- -> AgCl v}\]

Organisch gebundenes Halogen reagiert so nicht. Es muss erst als Halogenid freigesetzt werden, etwa durch alkalische Hydrolyse oder einen reduktiven Aufschluss. Wie anschließend titriert und indiziert wird, erklärt die Seite zur Fällungstitration. Für die Rechnung zählt nur eine Zahl: wie viele Halogenidionen ein Molekül liefert. Sie ist das \(z\) im Titrationsäquivalent.

🧮 Formelauswendig können

\[m = \frac{M \cdot c \cdot V}{z}\]

\(m\) Masse Analyt in mg, \(M\) molare Masse der wasserfreien Substanz in g/mol, \(c\) Konzentration der Maßlösung in mol/L, \(V\) Volumen in mL (für das Äquivalent 1 mL), \(z\) Halogenidionen je Molekül.

Chlorobutanol: drei Chloratome

Chlorobutanol trägt eine Trichlormethylgruppe. Ein Molekül setzt also drei Chloridionen frei und verbraucht drei Silberionen. Mit \(M = 177{,}46\) g/mol gilt für 1 mL Silbernitrat 0,1 mol/L:

\[m = \frac{177{,}46 \cdot 0{,}1 \cdot 1}{3}\ \mathrm{mg} = 5{,}92\ \mathrm{mg}\]

Strukturformel von 1,1,1-Trichlor-2-methylpropan-2-ol mit markierter CCl3-Gruppe und drei Pfeilen zu AgCl

Chlorobutanol: drei abspaltbare Chloratome, drei verbrauchte Silberionen je Molekül

Wer \(z\) vergisst und mit 1 rechnet, erhält 17,75 mg, also das Dreifache.

🎯 Examensrelevant: Äquivalent von Chlorobutanol

Wird im Examen gerne gefragt: 1 mL Silbernitrat-Maßlösung (0,1 mol/L) entspricht 5,92 mg Chlorobutanol. Achte darauf, durch drei zu teilen, weil jedes Molekül drei Chloridionen liefert.

Iodverbindungen: drei Iodatome

Röntgenkontrastmittel wie Iohexol tragen drei Iodatome am Benzolring. Nach reduktiver Abspaltung als Iodid gilt wieder \(z = 3\). Mit der Molmasse der wasserfreien Substanz, \(M = 821{,}1\) g/mol, entspricht 1 mL Silbernitrat 0,1 mol/L dann 27,37 mg Iohexol.

Strukturformel von Iohexol, die drei Iodatome am aromatischen Ring farbig hervorgehoben

Iohexol: drei Iodatome am Benzolring, also z = 3

Zurückrechnen: vom Äquivalent zum Verhältnis

Ist nur das Äquivalent gegeben, lässt sich das Verhältnis von Silber zu Arzneistoff ermitteln. Man vergleicht dazu zwei Stoffmengen.

  1. Silber: In 1 mL Maßlösung stecken \(n = c \cdot V = 0{,}1\) mmol \(\ce{Ag+}\).
  2. Arzneistoff: \(n = \frac{m}{M} = \frac{27{,}37\ \mathrm{mg}}{821{,}1\ \mathrm{g/mol}} = 0{,}0333\) mmol.
  3. Verhältnis: \(0{,}1 : 0{,}0333 = 3 : 1\). Jedes Molekül bindet also drei Silberionen.

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Aussage 1

Bei der argentometrischen Bestimmung entspricht 1 mL Silbernitrat-Maßlösung (0,1 mol/L) 5,92 mg Chlorobutanol.

Chlorobutanol liefert drei Chloridionen: 177,46 · 0,1 / 3 = 5,92 mg.

Aussage 2

Organisch gebundenes Chlor lässt sich ohne vorherige Freisetzung direkt mit Silbernitrat als \(\ce{AgCl}\) fällen.

Nur freie Halogenidionen fallen mit \(\ce{Ag+}\) aus. Organisch gebundenes Halogen muss erst durch Hydrolyse oder Aufschluss als Halogenid freigesetzt werden.

Aussage 3

Für Iohexol ist bei der argentometrischen Bestimmung z = 1, weil das Molekül nur einen aromatischen Ring besitzt.

Entscheidend ist die Zahl der Iodatome, nicht der Ringe. Iohexol trägt drei Iodatome, also z = 3.

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