Funktionelle Gruppen und Strukturzuordnung im IR
Wie man mit charakteristischen IR-Banden zwischen Strukturformeln entscheidet, Umsetzungen verfolgt und Wasserstoffbrücken einordnet.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Strukturzuordnung im IR prüft, welche charakteristischen Banden ein Spektrum zeigt und welche fehlen, und schließt so Kandidaten aus.
- Breite O–H-Bande, schwache S–H-Bande um 2560 cm⁻¹ und fehlende C=O-Bande passen zu 2-Mercaptoethanol.
- Bei der Reaktionsverfolgung vergleicht man Edukt- und Produktspektrum: Bei der Reduktion zum Alkohol verschwindet die C=O-Bande, eine breite O–H-Bande erscheint.
- Amfetamin zeigt anders als 1-Phenylpropan-2-on keine C=O-Bande bei 1715 cm⁻¹, dafür zwei N–H-Banden.
- In einer Konzentrationsreihe in \(\ce{CCl4}\) ändern sich nur intermolekulare Wasserstoffbrücken, intramolekulare bleiben konstant.
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Worum es geht
Funktionelle Gruppen hinterlassen im IR-Spektrum typische Banden. Wer sie liest, kann ein Spektrum einer Struktur zuordnen, eine Synthese kontrollieren und Wasserstoffbrücken nachweisen. In der Pharmazie ist das Alltag bei Identität, Reinheit und Synthesekontrolle.
Spektrum und Strukturformel
Für die Zuordnung fragt man: Welche Banden müsste jeder Kandidat zeigen? Dann vergleicht man mit dem Spektrum. Eine fehlende Bande ist genauso aussagekräftig wie eine vorhandene. Die Lagen stammen aus den Gruppenfrequenzen und sind hier nur kurz gelistet.
| Gruppe | Lage in cm⁻¹ | Aussehen |
|---|---|---|
| O–H, verbrückt | 3200 bis 3550 | breit, stark |
| N–H, primäres Amin | 3300 bis 3500 | zwei schwache, schmale Banden |
| S–H | 2550 bis 2600 | schwach, scharf |
| C=O | 1650 bis 1750 | sehr stark |
| C–O | 1000 bis 1300 | stark |
Zur Wahl stehen Ethanol, 2-Mercaptoethanol und Thioglycolsäure. Das Spektrum zeigt eine breite Bande bei 3350 cm⁻¹, eine schwache scharfe Bande bei 2560 cm⁻¹ und nichts um 1700 cm⁻¹. Die S–H-Bande schließt Ethanol aus. Die fehlende C=O-Bande schließt die Carbonsäure aus. Übrig bleibt 2-Mercaptoethanol.
Umgekehrt geht es genauso. Starke C=O-Bande um 1740 cm⁻¹, starke C–O-Bande, aber keine O–H-Bande: Das passt zu einem Ester wie Ethylacetat. Eine Carbonsäure hätte zusätzlich eine sehr breite O–H-Bande.
Reaktionsverfolgung
Weil das IR funktionelle Gruppen erkennt, zeigt es auch, ob eine Reaktion abgelaufen ist.
Man vergleicht die IR-Spektren von Edukt und Produkt. Banden, die verschwinden oder neu auftreten, zeigen, welche funktionelle Gruppe umgesetzt wurde.
Reduziert man eine Carbonylverbindung zum Alkohol, verschwindet die C=O-Bande. Gleichzeitig erscheint eine breite O–H-Bande oberhalb von 3200 cm⁻¹. Erst beide Änderungen zusammen belegen die Umsetzung, etwa bei Cyclohexanon zu Cyclohexanol:
\[\ce{4 C6H10O + NaBH4 + 4 H2O -> 4 C6H11OH + NaB(OH)4}\]
Nach demselben Prinzip unterscheidet man Amfetamin und Dexamfetamin von der Vorstufe 1-Phenylpropan-2-on. Das Keton zeigt eine starke C=O-Bande bei etwa 1715 cm⁻¹. Im Amin fehlt sie. Dafür erscheinen zwei schwache N–H-Banden um 3350 cm⁻¹, typisch für ein primäres Amin. Hier entsteht durch reduktive Aminierung also ein Amin statt eines Alkohols.
Amfetamin und Dexamfetamin selbst sind Enantiomere. In Lösung liefern sie identische Spektren, wie bei den Grenzen der Identitätsprüfung erklärt.
Wasserstoffbrücken
Wasserstoffbrücken verbreitern die O–H-Bande und verschieben sie zu kleineren Wellenzahlen. Ob die Brücke zwischen zwei Molekülen oder innerhalb eines Moleküls liegt, klärt eine Konzentrationsreihe in verdünnter \(\ce{CCl4}\)-Lösung (zu Lösungsspektren).
Intermolekulare Brücken brauchen einen Partner. Beim Verdünnen treffen sich die Moleküle seltener, die Brücken lösen sich. Bei Phenol schrumpft daher die breite Bande, und die scharfe Bande des freien O–H bei 3610 cm⁻¹ wächst. Intramolekulare Brücken bleiben in jedem Molekül erhalten. Bei Salicylaldehyd bleibt die verbrückte Bande deshalb unabhängig von der Konzentration.
Quiz
Aussage 1
Bei Salicylaldehyd nimmt die verbrückte O–H-Bande in \(\ce{CCl4}\) beim Verdünnen deutlich ab, weil sich die Wasserstoffbrücke löst.
Salicylaldehyd bildet eine intramolekulare Brücke. Sie bleibt beim Verdünnen erhalten, die Bande ändert sich nicht. Das Verhalten mit abnehmender verbrückter Bande zeigt Phenol mit intermolekularen Brücken.
Aussage 2
Wird ein Keton zum sekundären Alkohol reduziert, verschwindet im IR die C=O-Bande und eine breite O–H-Bande tritt auf.
Die Carbonylgruppe wird zur Hydroxygruppe. Beide Bandenänderungen zusammen belegen die Umsetzung.
Aussage 3
Ein Spektrum mit breiter O–H-Bande, schwacher scharfer Bande bei 2560 cm⁻¹ und ohne Bande um 1700 cm⁻¹ gehört unter Ethanol, 2-Mercaptoethanol und Thioglycolsäure zur Thioglycolsäure.
Thioglycolsäure hätte eine starke C=O-Bande. Die S–H-Bande schließt Ethanol aus, also passt 2-Mercaptoethanol.
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