Qualitative Analyse organischer Bestandteile
Wie sich organische Arznei- und Hilfsstoffe über physikalische Kennzahlen und Nachweisreaktionen ihrer funktionellen Gruppen identifizieren und auf Reinheit prüfen lassen.
Ob eine Substanz im Gefäß wirklich das ist, was auf dem Etikett steht, und ob sie rein genug ist, entscheidet das Arzneibuch bei organischen Stoffen auf zwei Wegen. Physikalische Kennzahlen wie Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Dichte oder Viskosität charakterisieren den Stoff als Ganzes. Chemische Identitätsreaktionen fragen dagegen gezielt nach Bausteinen im Molekül. Anders als bei anorganischen Ionen gibt es hier keinen festen Trennungsgang. Wer die Strukturformel liest, erkennt die funktionellen Gruppen und kann daraus ableiten, welche Reaktion positiv ausfällt. Ein primäres aromatisches Amin verrät sich etwa durch die Bildung eines Azofarbstoffs.
Die Reihenfolge folgt dieser Logik. Am Anfang steht die Schmelztemperatur, danach folgen die Stoffklassen nacheinander: Amine, Carbonylverbindungen, Carbonsäurederivate, Hydroxyverbindungen sowie Mehrfachbindungen und Thiole. Immer wieder taucht dabei ein Kunstgriff auf. Ist die gesuchte Gruppe nicht direkt zugänglich, wird sie erst durch Hydrolyse, Reduktion oder Abspaltung freigesetzt und dann nachgewiesen. Anschließend geht es um Stereoisomerie und Säure-Base-Verhalten, also um Struktureigenschaften, die über einzelne Gruppen hinausreichen. Den Abschluss bilden Grenzprüfungen, mit denen Verunreinigungen begrenzt werden.
Das Gegenstück ist die qualitative Analyse anorganischer Bestandteile. Spektroskopische und chromatographische Verfahren sind eigene Themen, setzen aber dasselbe Denken in funktionellen Gruppen voraus.
Schmelztemperatur
Wie die Schmelztemperatur, das Eutektikum und der Mischschmelzpunkt Arzneistoffe direkt …
Schmelztemperatur zur Identifizierung und ReinheitsprüfungAminogruppen
Wie ein primäres aromatisches Amin über das Diazoniumion zu einem …
Diazotierung und AzokupplungWie das Arzneibuch primäre aromatische Amine über Diazotierung und Kupplung …
Azofarbstoff-Nachweis primärer aromatischer AmineWelche Arzneistoffe erst nach saurer Hydrolyse oder nach Reduktion mit …
Freisetzung aromatischer Amine durch Hydrolyse und ReduktionEhrlich-Reagenz, Dragendorff-Reagenz und weitere klassische Aminproben, ihr Reaktionsprinzip und welche …
Ehrlich-, Dragendorff- und weitere AminreagenzienWie Ninhydrin Aminosäuren und primäre Amine sichtbar macht und warum …
Ninhydrin-Reaktion und Kupfer(II)-ChelateCarbonylverbindungen
Aldehyde und Ketone kondensieren mit Hydrazinen, Hydroxylamin und Semicarbazid zu …
Hydrazone, Oxime und SemicarbazoneWie man reduzierende Gruppen mit Schiff-, Tollens-, Fehling- und TTC-Reagenz …
Reduktionsproben auf Aldehyde, Endiole und α-KetoleFormaldehyd lässt sich mit Chromotropsäure als violettes Dibenzoxanthylium-Kation und nach …
Nachweisreaktionen auf FormaldehydWelche Strukturelemente in Arzneistoffen beim Erhitzen mit Säure Formaldehyd oder …
Formaldehyd- und Schwefeldioxid-Freisetzung aus ArzneistoffenWie Nitroprussidnatrium und Nitroaromaten CH-acide Carbonylverbindungen über ihr Carbanion anfärben …
Nitroprussidnatrium und CH-acide CarbonylverbindungenWelche Verbindungen mit Iod in Natronlauge gelbes Iodoform bilden, direkt …
Iodoform-Reaktion auf MethylcarbonylverbindungenCarbonsäurederivate
Wie Carbonsäureester mit Hydroxylamin zu Hydroxamsäuren reagieren und warum diese …
Hydroxamsäure-Reaktion auf CarbonsäureesterWelche Acylderivate neben den Estern mit Hydroxylamin eine Hydroxamsäure bilden …
Hydroxamsäure-Reaktion bei Lactonen, Lactamen und AnhydridenWelche flüchtige Base beim Erhitzen von Amiden, Hydraziden und Harnstoff …
Amidhydrolyse: flüchtige Basen und ParacetamolHydroxyverbindungen
Wie sich Lactat, Citrat und Tartrat über Oxidation, Decarboxylierung, Calciumfällung …
Milchsäure, Citronensäure und WeinsäureWelche Hydroxyverbindungen mit Eisen(III)-chlorid einen Farbkomplex bilden, warum Catecholamine zusätzlich …
Phenole, Enole und Catechole: Eisen(III)-chlorid und weitere NachweiseWie man Salicylat, Acetylsalicylsäure, Carbasalat-Calcium und Benzoat mit Eisen(III)-chlorid, Säurefällung …
Salicylate, Acetylsalicylsäure und BenzoatWie man Alkohole, Phenole, Amine und Alkylhalogenide in kristalline Derivate …
Kristalline Derivate von Alkoholen, Aminen und HalogenidenAlkene, Alkine, Thiole
Wie man C=C- und C≡C-Bindungen mit Permanganat, Bromwasser, Quecksilber-katalysierter Hydratisierung …
Nachweis von Doppel- und DreifachbindungenWie Thiole mit Iod zum Disulfid reagieren, warum sie Nitroprussidnatrium …
Thiole: Oxidation und Nitroprussid-ReaktionStruktur und Eigenschaften
Wie man die cis/trans-Isomere Ölsäure und Elaidinsäure analytisch auseinanderhält und …
Stereoisomere: cis/trans-Isomere und ChiralitätWie saure und basische Gruppen an der Strukturformel Löslichkeit, Salzbildung …
Säure-Base-Verhalten von ArzneistoffenGrenzprüfungen
Wie man Halogene, Stickstoff und Schwefel aus organischen Molekülen nachweisbar …
Heteroatome, Sulfatasche und Schwermetalle