Lipophile Grundstoffe: Öle, Wachse, Kohlenwasserstoffe
Fette Öle, Wachse und Kohlenwasserstoffe sind lipophile Grundstoffe, die man an Glycerol und Esterbindung chemisch unterscheidet und daran ihr Verhalten ableitet.
Das Wichtigste in Kürze
- Lipophile Grundstoffe sind unpolare, mit Wasser nicht mischbare Hilfsstoffe aus drei Stoffklassen: Triglyceride, Wachsester und Kohlenwasserstoffe.
- Rizinusöl ist ein Triglycerid aus veresterter Ricinolsäure, mischbar mit Ethanol 96 %, nicht mit Wasser, und das viskoseste offizinelle Pflanzenöl.
- Mittelkettige Triglyceride mit 0,05 % Palmitoylascorbinsäure (NRF) eignen sich für oxidationsempfindliche Wirkstoffe und sind oral einnehmbar.
- Cetylpalmitat ist ein festes, Oleyloleat ein flüssiges Wachs, das lipophile Arzneistoffe löst, die Penetration fördert und der Autoxidation unterliegt.
- Wollwachsalkohole enthalten mindestens 30 % Cholesterol.
- Paraffine und Vaselin sind Mineralöle aus gesättigten Kohlenwasserstoffen, reaktionsträge und weder hydrolyse- noch oxidationsempfindlich.
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Worum es geht
Viele Salben, Cremes und Öle der Rezeptur beruhen auf wenigen lipophilen Grundstoffen, vom Rizinusöl bis zum Vaselin. Wer ihre Stoffklasse kennt, kann Mischbarkeit, Haltbarkeit und Einsatzzweck vorhersagen.
Hydrophilie und Lipophilie
Hydrophilie heißt Wasserfreundlichkeit. Polare Stoffe mit OH-Gruppen oder Ladungen lösen sich in Wasser oder mischen sich damit. Lipophilie ist das Gegenteil: Unpolare Stoffe aus langen Kohlenwasserstoffketten lösen sich in Fetten und Ölen und bilden mit Wasser zwei Phasen. So lassen sich Grundstoffe auf einer Polaritätsskala ordnen. Die wassermischbaren Vertreter behandelt die Seite zu hydrophilen Lösungsmitteln.
Alle Stoffe dieser Seite sind lipophil. Chemisch gehören sie aber zu drei Klassen, und die Klasse bestimmt ihr Verhalten.
| Stoffklasse | Aufbau | Beispiele |
|---|---|---|
| Triglycerid (Fett, fettes Öl) | Glycerol, mit drei Fettsäuren verestert | Olivenöl, Rizinusöl, MCT |
| Wachsester | eine Fettsäure, mit einem langkettigen Fettalkohol verestert | Cetylpalmitat, Oleyloleat |
| Mineralöl (Kohlenwasserstoff) | nur C und H, keine funktionelle Gruppe | Paraffine, Vaselin |
Entscheidend sind Glycerol und Esterbindung, wie die Abbildung zeigt. Ein Fett trägt drei Esterbindungen an einem Glycerolgerüst. Ein Wachs hat genau eine Esterbindung und kein Glycerol. Ein Kohlenwasserstoff hat gar keine. Esterbindungen können hydrolysieren, Doppelbindungen in den Ketten können oxidieren.
Fette Öle und Triglyceride
Fette Öle sind bei Raumtemperatur flüssige Triglyceride. Olivenöl, Mandelöl und Erdnussöl stammen aus Pflanzen und bestehen überwiegend aus Triacylglycerolen. Auch mittelkettige Triglyceride (MCT) sind ein fettes Öl. Ihre Fettsäuren sind gesättigt und mittellang.
Ein Sonderfall ist Rizinusöl. Es ist ebenfalls ein Triglycerid, doch seine Hauptfettsäure ist die Ricinolsäure. Sie trägt an C12 eine OH-Gruppe und an C9 eine cis-Doppelbindung. Natives Rizinusöl enthält diese Säure verestert mit Glycerol.
Die OH-Gruppen machen Rizinusöl polarer als andere fette Öle. Deshalb mischt es sich mit Ethanol 96 %. Mit Wasser ist es trotzdem nicht mischbar, und amphiphil wie ein Emulgator ist es nicht. Über die OH-Gruppen bilden die Moleküle Wasserstoffbrücken untereinander. Natives Rizinusöl ist daher das offizinelle Pflanzenöl mit der höchsten Viskosität. Es gilt: Wasser < Erdnussöl < Rizinusöl.
Wird im Examen gerne gefragt: Rizinusöl ist ein fettes Öl, also ein Triglycerid aus veresterter Ricinolsäure und kein Wachs. Achte auf die Mischbarkeit: mit Ethanol 96 % ja, mit Wasser nein.
Für die Rezeptur gibt es mittelkettige Triglyceride mit 0,05 % Palmitoylascorbinsäure als NRF-Stammzubereitung. Das Antioxidans schützt oxidationsempfindliche Wirkstoffe, die man darin löst. Die Grundlage ist auch zur oralen Einnahme geeignet. Größere Mengen Wasser lassen sich ohne Emulgator nicht einarbeiten, denn Öl und Wasser trennen sich sofort.
Wachse
Ein Wachsester entsteht aus einer langkettigen Fettsäure und einem langkettigen Fettalkohol. Glycerol fehlt, deshalb ist ein Wachs chemisch kein Fett. Ob es fest oder flüssig ist, entscheiden die Ketten.
Cetylpalmitat ist der Ester aus Cetylalkohol und Palmitinsäure. Er ist eine echte Verbindung und keine physikalische Mischung der beiden Ausgangsstoffe. Das Handelsprodukt ist ein Gemisch von Estern gesättigter Fettsäuren. Die gestreckten Ketten liegen dicht wie Streichhölzer in einer Schachtel. Daher ist Cetylpalmitat bei Raumtemperatur fest, lipophil und in Wasser praktisch unlöslich.
Oleyloleat (Ölsäureoleylester) ist der Ester aus Ölsäure und Oleylalkohol. Jede Kette hat eine cis-Doppelbindung mit Knick. Die Moleküle packen sich schlecht, deshalb ist Oleyloleat ein flüssiges Wachs. Es ist eine klare, gelbliche, lipophile Flüssigkeit, die sich mit Wasser nicht mischt.
Obwohl es flüssig ist, zählt Oleyloleat nicht zu den fetten Ölen und ist auch kein Monoglycerid. Es löst lipophile Arzneistoffe gut. Als Penetrationsvermittler verbessert es das Eindringen in die Haut und fördert die Permeation gelöster Arzneistoffe durch die Hornschicht. Die Doppelbindungen haben einen Preis: Oleyloleat unterliegt der Autoxidation. Für Emulgierung oder Konservierung braucht eine Zubereitung andere Hilfsstoffe, und als Flüssigkeit erhöht Oleyloleat die Konsistenz nicht.
Wollwachs aus dem Schafvlies ist ebenfalls ein lipophiles Wachs. Es besteht aus Estern der Wollwachsalkohole mit Fettsäuren und enthält zusätzlich freie, nicht veresterte Alkohole. Ein Kohlenwasserstoffgemisch ist es also nicht. Die Wollwachsalkohole sind ein Gemisch aus Sterinen und höheren aliphatischen Alkoholen mit mindestens 30 % Cholesterol. Sie sind in Wasser praktisch unlöslich. Ihren Einsatz behandelt die Seite zu lipophilen Cremes.
Kohlenwasserstoffe
Mineralöle sind Gemische gesättigter Kohlenwasserstoffe aus Erdöl. Dünnflüssiges und dickflüssiges Paraffin gewinnt man daraus durch Destillation, Hartparaffin ist die feste Form. Paraffine enthalten weder Glycerol noch Esterbindungen. Sie sind daher chemisch kein Fett und kein Wachs, auch wenn „Paraffinöl“ nach fettem Öl klingt. Dickflüssiges Paraffin hat eine relative Dichte kleiner 1 und schwimmt auf Wasser.
Ohne funktionelle Gruppen bieten Paraffine kaum Angriffsfläche. Sie sind reaktionsträge: Ohne Esterbindung hydrolysieren sie nicht, ohne Doppelbindung oxidieren sie praktisch nicht. Zugleich sind sie stark lipophil und mit Wasser nicht mischbar. Die Tabelle stellt die Stabilität der drei Klassen gegenüber.
| Stoffklasse | Hydrolyse | Oxidation |
|---|---|---|
| Triglycerid | möglich (Esterbindungen) | bei ungesättigten Ketten |
| Wachsester | möglich (Esterbindung) | bei ungesättigten Ketten, etwa Oleyloleat |
| Kohlenwasserstoff | nicht möglich | praktisch nicht |
Vaselin ist ebenfalls ein lipophiles Kohlenwasserstoffgemisch und damit kein Fett oder Triglycerid. Es ist in Wasser praktisch unlöslich. Als Salbengrundlage behandelt es die Seite zu hydrophoben Salben.
Fett, Wachs und Kohlenwasserstoff unterscheidest du an Glycerol und Esterbindung, nicht am Aggregatzustand. Flüssig heißt nicht fettes Öl: Oleyloleat ist ein Wachs, Paraffin ein Mineralöl.
Quiz
Aussage 1
Wollwachsalkohole enthalten mindestens 30 % Cholesterol.
Wollwachsalkohole sind ein Gemisch aus Sterinen und höheren aliphatischen Alkoholen mit mindestens 30 % Cholesterol.
Aussage 2
Oleyloleat kann autoxidieren, weil seine beiden Ketten Doppelbindungen tragen.
Die cis-Doppelbindungen in Ölsäure- und Oleylrest sind Angriffspunkte für die Autoxidation.
Aussage 3
Oleyloleat ist bei Raumtemperatur flüssig und gehört deshalb zu den fetten Ölen.
Oleyloleat ist ein flüssiges Wachs, also ein Wachsester ohne Glycerol und kein Triglycerid.
Aussage 4
Wegen seiner OH-Gruppen ist natives Rizinusöl mit Wasser mischbar.
Die OH-Gruppen machen Rizinusöl mit Ethanol 96 % mischbar, mit Wasser bleibt es aber unmischbar.
Aussage 5
Natives Rizinusöl ist ein Triglycerid, dessen Hauptfettsäure die Ricinolsäure ist.
Rizinusöl ist ein fettes Öl. Die Ricinolsäure liegt mit Glycerol verestert vor.
Aussage 6
Dickflüssiges Paraffin besteht aus ungesättigten Kohlenwasserstoffen und ist daher stark oxidationsempfindlich.
Paraffine bestehen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen und sind reaktionsträge, also praktisch nicht oxidationsempfindlich.
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