Wassermischbare Lösungsmittel und Feuchthaltemittel
Welche organischen Lösungsmittel sich mit Wasser mischen, wozu Glycerol und Propylenglycol in Rezepturen dienen und wie sich Grundstoffe nach ihrer Polarität ordnen lassen.
Das Wichtigste in Kürze
- Wassermischbare Lösungsmittel sind kleine organische Moleküle mit polaren Gruppen, die über Wasserstoffbrücken mit Wasser eine einphasige Mischung bilden.
- Ethanol, 2-Propanol, Aceton, Glycerol, Propylenglycol und Macrogol 400 sind mit Wasser im Verhältnis 1 : 1 mischbar.
- Glycerol ist ein süßer, hydrophiler dreiwertiger Alkohol mit niedrigem Dampfdruck und selbst kein Fett oder Triglycerid.
- Glycerol 85 % und Propylenglycol dienen in Dermatika als Feuchthaltemittel und Cosolventien, Glycerol zusätzlich als Anreibemittel.
- Propylenglycol wirkt in Dermatika zusätzlich antimikrobiell.
- Polarität abnehmend: Wasser > Glycerol > Glycerolmonostearat > mittelkettige Triglyceride > dünnflüssiges Paraffin.
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Worum es geht
Viele Rezepturen enthalten neben Wasser weitere hydrophile Flüssigkeiten. Sie lösen Arzneistoffe, halten Cremes feucht oder erleichtern das Einarbeiten von Pulvern. Wer ihre Eigenschaften kennt, kann Grundlagen gezielt zusammenstellen und Stoffe nach ihrer Polarität einordnen.
Wassermischbare Lösungsmittel
Ein organisches Lösungsmittel mischt sich mit Wasser, wenn es kleine Moleküle mit polaren Gruppen besitzt. Hydroxy- und Carbonylgruppen bilden Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen. Der Kohlenwasserstoffanteil bleibt dabei so klein, dass er das Wassernetz kaum stört. Zu den Grundbegriffen Hydrophilie und Lipophilie gibt es eine eigene Einheit.
Wie die Abbildung zeigt, fügen sich Ethanol über seine OH-Gruppe und Aceton über seinen Carbonylsauerstoff in das Netzwerk ein. Das Ergebnis ist eine einphasige Mischung. Es bilden sich also keine zwei Schichten.
| Stoff | Polare Gruppe | Mischbarkeit mit Wasser |
|---|---|---|
| Ethanol | 1 OH | 1 : 1 mischbar |
| 2-Propanol (Isopropanol, Propan-2-ol) | 1 OH | 1 : 1 mischbar |
| Aceton | 1 C=O | 1 : 1 mischbar |
| Glycerol | 3 OH | mischbar |
| Propylenglycol | 2 OH | 1 : 1 mischbar |
| Macrogol 400 | Ethergruppen, 2 endständige OH | 1 : 1 mischbar |
Macrogol 400 ist ein flüssiges Polyethylenglycol. Seine vielen Ethersauerstoffe binden Wasser über Wasserstoffbrücken. Mehr zu den Kettenlängen steht bei den Macrogolen.
Welche Lösungsmittel sich mit Wasser mischen, wird im Examen gerne gefragt. Sicher können solltest du, dass Ethanol, 2-Propanol, Aceton, Glycerol, Propylenglycol und Macrogol 400 mit Wasser im Verhältnis 1 : 1 eine einphasige Mischung bilden. Achte auf die Synonyme: Isopropanol und Propan-2-ol sind derselbe Stoff.
Glycerol
Glycerol (Propan-1,2,3-triol) ist ein dreiwertiger Alkohol. Es ist eine farblose, zähe Flüssigkeit und schmeckt süß. Durch seine drei OH-Gruppen ist es stark hydrophil. Es hat einen niedrigen Dampfdruck und verdunstet deshalb kaum.
Glycerol ist der Baustein der Fette, aber selbst kein Fett. Erst wenn alle drei OH-Gruppen mit Fettsäuren verestert sind, entsteht ein Triglycerid, also ein fettes Öl oder Fett. Freies Glycerol ist deshalb nicht lipophil. Anders als ein Emulgator besitzt es keinen lipophilen Molekülteil und kann keine Grenzfläche besetzen. Es ist auch kein Quellmittel und kein Antioxidans. Propylenglycol (Propan-1,2-diol) ist sein kleiner Verwandter mit nur zwei OH-Gruppen.
Funktionen von Glycerol und Propylenglycol
Beide Diole bzw. Triole nutzt man in Dermatika für mehrere Aufgaben. Die wichtigste ist das Feuchthalten.
Ein Feuchthaltemittel ist ein hygroskopischer Hilfsstoff, der Wasser bindet. Er verhindert, dass eine halbfeste Zubereitung austrocknet, und hält die Haut geschmeidig.
In halbfesten Zubereitungen zur kutanen Anwendung setzt man dafür Glycerol 85 % und Propylenglycol ein. Man kann sich ihre OH-Gruppen wie kleine Wasserschwämme vorstellen. Mannitol übernimmt diese Aufgabe nicht, denn der kristalline Zuckeralkohol ist kaum hygroskopisch.
Als Cosolvens erhöhen beide Stoffe die Löslichkeit organischer Verbindungen in wässrigem Medium. Sie senken die Polarität des Wassers etwas und lösen so schwer wasserlösliche Arzneistoffe. Glycerol dient außerdem als Anreibemittel. Man verreibt ein Pulver zuerst mit wenig Glycerol zu einer glatten Paste. Diese lässt sich dann klumpenfrei in die Grundlage einarbeiten. Als Benetzungsmittel nutzt man Propylenglycol dagegen nicht, dafür dienen Tenside.
Propylenglycol hat einen Zusatznutzen: Es wirkt in Dermatika antimikrobiell. Es entzieht Keimen Wasser und unterstützt so die Konservierung.
- drei OH-Gruppen, süß
- Feuchthaltemittel (Glycerol 85 %)
- Cosolvens
- Anreibemittel
- zwei OH-Gruppen
- Feuchthaltemittel
- Cosolvens
- antimikrobiell wirksam
Polaritätsreihe
Hydrophile und lipophile Grundstoffe lassen sich auf einer Achse ordnen. Entscheidend ist das Verhältnis von freien OH-Gruppen zu Kohlenwasserstoffketten. Die Polarität nimmt in dieser Reihe ab:
\[\text{Wasser} > \text{Glycerol} > \text{Glycerolmonostearat} > \text{Mittelkettige Triglyceride} > \text{Dünnflüssiges Paraffin}\]
Wasser besteht nur aus polaren Bindungen. Glycerol trägt drei freie OH-Gruppen an einem kleinen Gerüst. In Glycerolmonostearat ist eine OH-Gruppe mit Stearinsäure verestert. Zwei OH-Gruppen bleiben frei, dazu kommt eine lange Alkylkette. In mittelkettigen Triglyceriden sind alle drei OH-Gruppen verestert, nur die Estergruppen bleiben schwach polar. Dünnflüssiges Paraffin besteht ausschließlich aus gesättigten Kohlenwasserstoffen und ist am unpolarsten.
Je weniger freie OH-Gruppen und je mehr Kohlenwasserstoff, desto unpolarer der Stoff: vom Wasser über die Glycerolester zum Paraffin.
Quiz
Aussage 1
Isopropanol bildet mit dem gleichen Volumen Wasser zwei getrennte Phasen.
Isopropanol (2-Propanol) ist mit Wasser im Verhältnis 1 : 1 mischbar und bildet eine einphasige Mischung.
Aussage 2
Macrogol 400 und Aceton lassen sich jeweils im Verhältnis 1 : 1 mit Wasser mischen.
Beide bilden über Wasserstoffbrücken eine einphasige Mischung mit Wasser.
Aussage 3
Glycerolmonostearat ist polarer als mittelkettige Triglyceride, aber weniger polar als Glycerol.
Glycerolmonostearat hat noch zwei freie OH-Gruppen, mittelkettige Triglyceride keine mehr. Glycerol hat drei freie OH-Gruppen ohne lange Alkylkette.
Aussage 4
Glycerol zählt chemisch zu den Triglyceriden, weil es Baustein der Fette ist.
Glycerol ist ein dreiwertiger Alkohol mit freien OH-Gruppen. Erst nach Veresterung aller drei OH-Gruppen mit Fettsäuren entsteht ein Triglycerid.
Aussage 5
Propylenglycol kann in Dermatika gleichzeitig als Feuchthaltemittel dienen und antimikrobiell wirken.
Propylenglycol hält halbfeste Zubereitungen feucht und wirkt zusätzlich antimikrobiell.
Aussage 6
Mannitol wird in halbfesten Dermatika wegen seiner starken Hygroskopie als Feuchthaltemittel eingesetzt.
Mannitol ist kaum hygroskopisch und wird nicht als Feuchthaltemittel verwendet. Typische Feuchthaltemittel sind Glycerol 85 % und Propylenglycol.
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