Speicherglykane: Stärke, Glykogen, Dextran, Inulin
Die vier wichtigsten Speicherglykane unterscheiden sich in Baustein, Verknüpfung, Verzweigungsgrad und Vorkommen, und genau daran erkennt man sie an der Formel.
Das Wichtigste in Kürze
- Speicherglykane sind Reservepolysaccharide: Stärke, Glykogen und Dextran sind Glucane, Inulin ist ein Fructan.
- Stärke ist ein Homoglykan aus ausschließlich α-D-Glucopyranose und besteht zu 70–80 % aus Amylopektin, der Rest ist Amylose.
- In der Sesselform steht bei der α-D-Glucopyranose nur die OH-Gruppe am anomeren C1 axial, bei der β-Form äquatorial.
- Amylose ist unverzweigt und nur α-1,4-verknüpft, Cellulose dagegen β-1,4-verknüpft und Gerüststoff der Zellwand.
- Amylopektin verzweigt etwa alle 25, Glykogen etwa alle 8–12 Einheiten über α-1,6-Bindungen. Glykogen liegt im Cytoplasma von Säugetierzellen.
- Inulin ist der Reservestoff der Asteraceen aus β-2,1-verknüpfter β-D-Fructofuranose mit endständiger Glucose.
Worum es geht
Pflanzen, Tiere und Bakterien legen Zucker als Polysaccharide auf Vorrat an. Stärke, Glykogen, Dextran und Inulin zeigen, wie stark Baustein und Bindungstyp die Eigenschaften bestimmen. In der Pharmazie begegnen sie dir als Hilfsstoff in Tabletten, als Plasmaersatzmittel und als Diagnostikum der Nierenfunktion.
Polysaccharide
Polysaccharide, auch Glykane genannt, sind lange Ketten aus Monosacchariden. Ihre Bausteine hängen über glykosidische Bindungen zusammen. Man ordnet sie nach zwei Fragen: Woraus bestehen sie, und wozu dienen sie?
Ein Homoglykan besteht aus nur einer Sorte Zuckerbaustein, ein Heteroglykan aus zwei oder mehr verschiedenen. Homoglykane benennt man nach ihrem Baustein. Ein Glucan ist aus Glucose aufgebaut, ein Fructan aus Fructose. Stärke, Glykogen und Dextran sind Glucane. Heteroglykane wie die Glykosaminoglykane lernst du bei den aminozuckerhaltigen Polysacchariden kennen.
Ein Polysaccharid, das die Zelle als abrufbaren Energie- und Kohlenstoffvorrat anlegt. Sein Gegenstück ist das Gerüstpolysaccharid, das Zellwänden oder Hüllen mechanische Festigkeit gibt.
Die Funktion spiegelt sich in der Kettenform. Gerüststoffe wie Cellulose bilden lange, gestreckte Ketten, die sich zu reißfesten Fasern bündeln. Speicherstoffe sind oft verzweigt. Man kann sich das wie einen Baum vorstellen: Jede Zweigspitze ist ein Kettenende, an dem Enzyme Glucose abspalten. Je mehr Spitzen, desto schneller steht der Vorrat bereit.
Stärke
Stärke ist der Reservestoff der Pflanzen. Sie liegt als Stärkekörner in Plastiden, etwa in Kartoffelknollen oder Getreidekörnern. Chemisch ist sie ein Gemisch aus zwei strukturell verschiedenen Polymeren: Amylose und Amylopektin. Beide bestehen nur aus Glucose. Stärke ist damit ein Glucan und ein Homoglykan.
Der Baustein ist genau festgelegt: α-D-Glucopyranose, also Glucose im Sechsring mit α-Konfiguration am anomeren C-Atom. Alle Bindungen der Stärke sind α-glykosidisch. Die Ketten sind α-1,4-verknüpft, die Verzweigungen im Amylopektin α-1,6. Das Wiederholungsmotiv der Kette entspricht der Maltose.
Mengenmäßig überwiegt das Amylopektin mit 70–80 %. Die Amylose stellt die restlichen 20–30 %.
Der Aufbau der Stärke ist ein Examensklassiker: Sie besteht ausschließlich aus α-D-Glucopyranose, α-1,4- und α-1,6-verknüpft, verteilt auf Amylose und Amylopektin. Achte auf die Konfiguration, denn β-D-Glucose mit β-1,4-Bindung ergibt Cellulose, und auf den Baustein, denn Fructose, Galactose oder Uronsäuren kommen in Stärke nicht vor.
In der Sesselformel erkennst du die α-Form an einem einzigen Detail. In der \(^4C_1\)-Konformation der D-Glucopyranose stehen alle großen Substituenten äquatorial. Bei der α-Form gibt es eine Ausnahme: Die OH-Gruppe an C1 steht axial und zeigt senkrecht nach unten. Bei der β-Form steht auch sie äquatorial.
Amylose
Amylose ist der unverzweigte Anteil der Stärke. Ihre Glucoseeinheiten sind ausschließlich α-1,4-glykosidisch verknüpft. α-1,6-Verzweigungen fehlen. Weil die axiale α-Bindung jede Einheit in dieselbe Richtung abknickt, windet sich die Kette zu einer Helix.
Cellulose besteht ebenfalls aus Glucose, ist aber β-1,4-verknüpft. In der Sesselprojektion lassen sich beide sicher unterscheiden. Bei Amylose zeigt die Bindung an C1 axial nach unten, und alle Ringe liegen gleich orientiert. Bei Cellulose verläuft die Bindung äquatorial, und jeder zweite Ring ist um 180° gedreht. So entsteht eine gestreckte Kette.
Cellulose ist der Gerüststoff der pflanzlichen Zellwand, mehr dazu bei den Zellwandpolysacchariden. Amylose gehört nicht zur Zellwand. Sie liegt im Stärkekorn.
Der Unterschied an C1 entscheidet über die Verdaulichkeit. Menschliche Amylasen spalten nur α-glykosidische Bindungen, Cellulose passiert den Darm deshalb unverdaut als Ballaststoff.
Amylopektin und Glykogen
Amylopektin hat dasselbe α-1,4-Rückgrat wie Amylose. Zusätzlich zweigt etwa alle 25 Glucoseeinheiten eine Seitenkette ab. Dabei bindet C1 der Seitenkette α-1,6-glykosidisch an die \(\ce{CH2OH}\)-Gruppe, also an C6, einer Einheit der Hauptkette.
Glykogen ist das Speicherglucan von Tieren und Menschen. Es ist gebaut wie Amylopektin, aber noch dichter verzweigt, etwa alle 8 bis 12 Einheiten. Räumlich ähnelt es deshalb dem Amylopektin und nicht der helikalen Amylose. Die vielen Kettenenden machen Glucose besonders schnell verfügbar. Wie der Körper Glykogen auf- und abbaut, steht bei den Reservepolysacchariden.
| Glucan | Verknüpfung | Verzweigung | Vorkommen |
|---|---|---|---|
| Amylose | α-1,4 | keine, Helix | Stärke, 20–30 % |
| Amylopektin | α-1,4 und α-1,6 | etwa alle 25 Einheiten | Stärke, 70–80 % |
| Glykogen | α-1,4 und α-1,6 | etwa alle 8–12 Einheiten | Leber, Skelettmuskel |
Glykogen wird im Examen gerne als reines Kohlenhydrat gefragt: Es besteht ausschließlich aus α-D-Glucose und enthält keine Peptidbindungen. Es kommt natürlicherweise in Säugetierzellen vor. Dort liegt es als Granula im Cytoplasma, vor allem von Leber- und Muskelzellen. Zur Extrazellulärmatrix gehört es also nicht.
In der Haworth-Formel erkennst du ein verzweigtes α-Glucan an zwei Merkmalen. Die Kette läuft von C1 zu C4 des nächsten Rings, die Bindung an C1 zeigt nach unten. Am Verzweigungspunkt geht eine zweite Bindung von der \(\ce{CH2}\)-Gruppe an C6 aus, die außerhalb des Rings sitzt. Ein solches Glucan ist ein Speicherstoff und keine Gerüstsubstanz der pflanzlichen Zellwand.
Dextran
Dextran ist ein Glucan bakterieller Herkunft. Milchsäurebakterien wie Leuconostoc mesenteroides bauen es außerhalb der Zelle aus Saccharose auf. Es besteht ausschließlich aus Glucose und ist damit ein Homoglykan. Galactose kommt darin nicht vor, ebenso wenig Uronsäuren.
Anders als bei der Stärke ist die Hauptkette überwiegend α-1,6-verknüpft. Seitenketten hängen meist über α-1,3-Bindungen an. Dextrane mit definierter Molmasse dienen in der Medizin als Plasmaersatzmittel.
Inulin
Inulin ist ein Fructan. Seine Kette besteht überwiegend aus β-D-Fructose in der Furanoseform. Die Fructofuranose-Einheiten sind β-2,1-glykosidisch verknüpft. Am Kettenende sitzt meist ein einzelner Glucoserest, gebunden wie in der Saccharose. Streng genommen ist Inulin deshalb kein reines Homoglykan.
Inulin ist ein Reservepolysaccharid, und zwar der typische Speicherstoff der Asteraceen. Viele Korbblütler speichern es statt Stärke in Wurzeln und Knollen, etwa Topinambur, Zichorie, Dahlie und Löwenzahn. Es liegt gelöst im Zellsaft der Vakuole.
Mit den Glucanen hat Inulin nur die Funktion gemeinsam. Es enthält keine α-1,4-verknüpften Glucoseketten. Als reines Kohlenhydrat besitzt es auch keine aromatischen Bausteine. Die Phenylpropan-Einheiten gehören zum Lignin, die Uronsäuren zu den Pektinen. Inulin ist ein Polysaccharid und kein Protein, ein Speicherstoff und kein Gerüststoff.
Die Niere filtriert Inulin frei und scheidet es unverändert aus. Deshalb dient es zur Bestimmung der glomerulären Filtrationsrate.
Stärke, Glykogen und Dextran speichern Glucose. Inulin speichert Fructose. Korbblütler bedeutet Fructan.
Quiz
Aussage 1
Amylose und Cellulose sind beide aus Glucose aufgebaut, unterscheiden sich aber in der Konfiguration der 1,4-glykosidischen Bindung.
Amylose ist α-1,4-verknüpft und bildet eine Helix. Cellulose ist β-1,4-verknüpft und bildet gestreckte Ketten.
Aussage 2
Der größere Massenanteil der Stärke entfällt auf die unverzweigte Amylose.
Amylopektin überwiegt mit 70–80 %. Die Amylose macht nur 20–30 % aus.
Aussage 3
Dextran ist ein bakterielles Heteroglykan aus Glucose und Galactose.
Dextran stammt zwar von Bakterien, ist aber ein Homoglykan ausschließlich aus Glucose.
Aussage 4
Inulin, der Speicherstoff der Asteraceen, ist ein α-1,4-verknüpftes Glucan.
Inulin ist ein Fructan aus β-2,1-verknüpfter β-D-Fructofuranose mit meist einem endständigen Glucoserest.
Aussage 5
Stärke ist aus α-D-Glucopyranose als einzigem Zuckerbaustein aufgebaut.
Stärke ist ein Homoglykan. Amylose und Amylopektin bestehen nur aus α-glykosidisch verknüpfter α-D-Glucopyranose.
Aussage 6
In der Sesselkonformation der α-D-Glucopyranose steht die OH-Gruppe am anomeren C-Atom äquatorial.
Bei der α-Form steht die anomere OH-Gruppe axial. Äquatorial steht sie bei der β-D-Glucopyranose.
Aussage 7
Glykogen ist dichter verzweigt als Amylopektin und liegt als Granula im Cytoplasma von Leber- und Muskelzellen.
Glykogen verzweigt etwa alle 8–12 Einheiten, Amylopektin etwa alle 25. Es ist ein intrazellulärer Speicher der Säugetierzellen.
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