Molekulare Bausteine

Polynucleotidstrang und Watson-Crick-Basenpaarung

Wie Phosphodiesterbindungen Nucleotide zu einem Strang verknüpfen und nach welchen Regeln A, T, G und C über Wasserstoffbrücken paaren.

Prüfungsrelevanz: sehr wichtig ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Ein Polynucleotidstrang besteht aus Nucleotiden, die über 3′,5′-Phosphodiesterbindungen zu einem abwechselnden Zucker-Phosphat-Rückgrat verknüpft sind, in DNA und RNA gleich.
  • Der Strang hat ein 5′-Ende mit Phosphat und ein 3′-Ende mit freier OH-Gruppe; in RNA bleibt die 2′-OH-Gruppe unverestert, C1′ trägt die Base.
  • Base, Zucker und Phosphat stehen im Verhältnis 1:1:1; bei neutralem pH ist DNA ein Polyanion.
  • Watson-Crick-Paare verbinden stets Purin mit Pyrimidin: A–T über zwei, G–C über drei Wasserstoffbrücken, daher sind G–C-Paare stabiler.
  • Beteiligt sind Atome der Sechsring-Kante (bei G: C6=O, N1–H, 2-Aminogruppe), nicht N7 und C8; die Brückenzahl beträgt \(2 \cdot n_{AT} + 3 \cdot n_{GC}\).

Worum es geht

Nucleinsäuren sind Ketten aus Nucleotiden, die über ein einheitliches Zucker-Phosphat-Rückgrat zusammenhängen. Ihre Basen paaren nach festen Regeln mit einem Gegenstrang. Darauf beruhen Replikation und Transkription und auch Wirkprinzipien wie das von Aciclovir, das als Kettenabbrecher kein 3′-OH zum Verlängern anbietet.

Phosphodiester-Rückgrat

Ein Nucleotid besteht aus Base, Pentose und Phosphat. Im Strang verbindet jeweils ein Phosphatrest zwei benachbarte Zucker. Er ist mit der 3′-OH-Gruppe des einen und mit der 5′-OH-Gruppe des nächsten Zuckers verestert.

📖 Definition: Phosphodiesterbindung

Eine Phosphodiesterbindung ist eine Phosphorsäure, die mit zwei Alkoholgruppen verestert ist. In Nucleinsäuren verknüpft sie C3′ eines Zuckers mit C5′ des folgenden Zuckers (3′,5′-Phosphodiesterbindung).

So entsteht ein Rückgrat, in dem Zucker und Phosphat streng abwechseln. Die Basen hängen seitlich an C1′ über die N-glykosidische Bindung. Jedes Nucleotid bringt genau eine Base, einen Zucker und ein Phosphat mit. Base, Zucker und Phosphat stehen daher im molaren Verhältnis 1:1:1, Desoxyribose und Basen sind äquimolar. DNA und RNA verknüpfen ihre Nucleotide auf genau dieselbe Weise. Sie unterscheiden sich im Zucker und in einer Base, nicht in der Bindung. Proteine dagegen bauen ihr Rückgrat aus Peptidbindungen auf, Nucleinsäuren aus Phosphodiestern.

5′- und 3′-Ende

Weil jede Bindung von C3′ zu C5′ läuft, hat der Strang eine Richtung. Am 5′-Ende trägt das letzte C5′ meist eine freie Phosphatgruppe. Am 3′-Ende bleibt eine freie 3′-OH-Gruppe. Sequenzen schreibt man von 5′ nach 3′. Polymerasen hängen neue Nucleotide immer an dieses 3′-OH an.

Strukturformel von drei verknüpften Desoxyribonucleotiden mit Phosphatbrücken zwischen C3′ und C5′, beschriftetem 5′-Ende oben und 3′-Ende unten

Ausschnitt eines DNA-Strangs: Phosphodiesterbindungen verbinden C3′ und C5′ benachbarter Desoxyribosen, am 3′-Ende bleibt eine OH-Gruppe frei.

Ladung

In jeder Phosphodiesterbrücke bleibt eine saure OH-Gruppe übrig. Sie ist schon bei sehr niedrigem pH deprotoniert. Bei neutralem pH trägt jedes Nucleotid deshalb eine negative Ladung, und DNA ist ein Polyanion. Darum wandert DNA in der Gelelektrophorese zur Anode.

Positionen an der Ribose

Die Ribose der RNA hat drei OH-Gruppen am Ring und eine an C5′. Verestert sind nur die an C3′ und C5′. Die 2′-OH-Gruppe bleibt frei, in mRNA wie in tRNA. C1′ trägt die Base, deshalb sind Nucleotide nie 1′-Phosphorsäureester. Diese Zuordnung wird im Examen gerne gefragt: Phosphoester sitzen an C3′ und C5′, C1′ trägt die Base und C2′ bleibt frei.

In der Haworth-Projektion findest du die Positionen so: Der Ringsauerstoff liegt hinten, rechts daneben C1′ mit der Base. Im Uhrzeigersinn folgen vorne rechts C2′ mit freiem OH und vorne links C3′ mit Phosphoester. Hinten links liegt C4′, über ihm die \(\ce{CH2}\)-Gruppe C5′ mit dem zweiten Phosphoester.

Haworth-Projektion einer Ribose mit Ringsauerstoff hinten, Base an C1′ rechts, freier OH an C2′ vorne rechts, Phosphatester an C3′ vorne links und an der CH2-Gruppe C5′

Ribose im RNA-Strang: verestert sind die OH-Gruppen an C3′ und C5′, die 2′-OH-Gruppe bleibt frei.

Watson-Crick-Basenpaare

Zwei Stränge lagern sich zur Doppelhelix zusammen, indem sich ihre Basen gegenüberstehen. Ein Basenpaar sind zwei Basen gegenüberliegender Stränge, die über Wasserstoffbrücken verbunden sind. Komplementarität heißt: Zu jeder Base passt genau eine Partnerbase. Kennt man einen Strang, liegt der andere fest.

Die Regel lautet Adenin mit Thymin und Guanin mit Cytosin. Dabei paart immer ein Purin mit einem Pyrimidin. Adenin und Guanin sind Purine mit zwei Ringen, Cytosin und Thymin Pyrimidine mit einem Ring. Der Grund ist geometrisch: Die beiden Rückgrate haben überall denselben Abstand. Wie Sprossen einer Leiter müssen alle Paare gleich lang sein.

Schema mit drei Basenpaaren zwischen zwei parallelen Linien: Purin plus Pyrimidin passt genau, zwei Purine zu breit, zwei Pyrimidine zu schmal

Nur ein Purin-Pyrimidin-Paar überbrückt den konstanten Abstand zwischen den beiden Rückgraten.

Zwei Purine wie G und A wären zu breit, zwei Pyrimidine wie C und T zu schmal. Auch A mit C passt nicht, denn dann stünden die Donoren und Akzeptoren an den falschen Stellen.

🎯 Examensrelevant: Paarungsregeln und Brückenzahl

Die Watson-Crick-Paarung ist ein Examensklassiker: A–T über zwei, G–C über drei Wasserstoffbrücken, stets Purin mit Pyrimidin. Achte darauf, dass G–C-Paare deshalb stabiler sind als A–T-Paare.

⚠️ Achtung: Partner oder Nachbar

Basenpaarung verbindet Basen gegenüberliegender Stränge. Benachbarte Nucleotide desselben Strangs hängen dagegen über Phosphodiesterbindungen zusammen und paaren nicht miteinander.

Basen am Modell erkennen

In Stab- oder Formelmodellen zählst du zuerst die Ringe: zwei für Purine, einer für Pyrimidine. Dann entscheiden die Substituenten.

Base Typ Erkennungsmerkmal
Adenin Purin nur eine Aminogruppe (an C6), kein Carbonyl-O
Guanin Purin Carbonyl-O an C6 und Aminogruppe an C2
Cytosin Pyrimidin Aminogruppe an C4, Carbonyl-O an C2
Thymin Pyrimidin zwei Carbonyl-O (C2, C4), Methylgruppe an C5

Hast du die Basen benannt, ordnest du die Paare nach der Regel zu.

Beteiligte Atome

Jede Wasserstoffbrücke braucht einen Donor und einen Akzeptor, wie bei den Proteinen erklärt. In den Basen sind Aminogruppen (\(\ce{-NH2}\)) und Ring-NH-Gruppen die Donoren. Imin-Stickstoffe (\(\ce{=N-}\)) und Carbonylsauerstoffe sind mit ihren freien Elektronenpaaren die Akzeptoren.

Paar Atom am Purin Atom am Pyrimidin
A–T 6-Aminogruppe (Donor) C4=O (Akzeptor)
A–T N1 (Akzeptor) N3–H (Donor)
G–C C6=O (Akzeptor) 4-Aminogruppe (Donor)
G–C N1–H (Donor) N3 (Akzeptor)
G–C 2-Aminogruppe (Donor) C2=O (Akzeptor)

Beim Purin liegt die Paarungskante am Sechsring mit N1, C2 und C6. Der Fünfring mit N7 und C8 zeigt von der Paarung weg. Auch N3 der Purine und das C2–H des Adenins bilden keine Brücken zum Partner. Ein C–H ist ohnehin kein brauchbarer Donor. Beim Pyrimidin paart die Kante aus C2, N3 und C4.

Strukturformeln von Adenin gegenüber Thymin mit zwei gestrichelten Wasserstoffbrücken und von Guanin gegenüber Cytosin mit drei gestrichelten Wasserstoffbrücken, Atome nummeriert

A–T-Paar mit zwei, G–C-Paar mit drei Wasserstoffbrücken; N7 und C8 der Purine zeigen von der Paarungskante weg.

An einer Formel wie Desoxyguanosinphosphat suchst du zuerst N9 mit dem Zucker. Zucker und Phosphat sind an der Paarung nicht beteiligt. Gegenüber am Sechsring findest du die drei aktiven Stellen: C6=O, N1–H und die Aminogruppe an C2.

Wasserstoffbrücken zählen

Jedes A–T-Paar steuert zwei, jedes G–C-Paar drei Wasserstoffbrücken bei. Für die Gesamtzahl zum Gegenstrang genügt daher eine einfache Summe.

🧮 Formelauswendig können

\[N_{H} = 2 \cdot n_{AT} + 3 \cdot n_{GC}\]

\(N_{H}\): Zahl der Wasserstoffbrücken, \(n_{AT}\): Zahl der A–T-Paare, \(n_{GC}\): Zahl der G–C-Paare.

Ein Beispiel mit dem Strang 5′-GCATGGCCTAGC-3′:

  1. Einen Strang zählen: Nur die Basen eines Strangs zählen, denn jede Base steht für ein ganzes Paar.
  2. A–T-Paare: A und T zusammen. Hier sind es 2 A und 2 T, also \(n_{AT} = 4\).
  3. G–C-Paare: G und C zusammen. Hier sind es 4 G und 4 C, also \(n_{GC} = 8\).
  4. Einsetzen: \(2 \cdot 4 + 3 \cdot 8 = 8 + 24 = 32\) Wasserstoffbrücken.

Ein T im gezählten Strang zählt genauso als A–T-Paar wie ein A. Würde man beide Stränge zählen, käme das Doppelte heraus.

Quiz

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richtig oder falsch iWarum nur Aussagen? Fragen mit fünf Antworten löst man am sichersten, indem man jede Aussage einzeln bewertet: ✓✓ sicher richtig, ✓ eher richtig, 0 unsicher, ✗ eher falsch, ✗✗ sicher falsch. Mit dem Ausschlussprinzip ergibt sich daraus die Lösung. Dieses einzelne Bewerten ist der wichtigste Handgriff fürs Examen, und genau den übst du hier.

Aussage 1

Ein G–C-Paar ist über drei Wasserstoffbrücken verbunden und stabiler als ein A–T-Paar.

G–C bildet drei, A–T nur zwei Wasserstoffbrücken.

Aussage 2

Guanin kann in der Doppelhelix mit Adenin paaren, weil beide Purine sind.

Zwei Purine wären zu breit für den konstanten Abstand der Rückgrate. Guanin paart mit dem Pyrimidin Cytosin.

Aussage 3

Der Doppelstrang zur Sequenz 5′-GGATCC-3′ wird durch insgesamt 16 Wasserstoffbrücken zwischen den Strängen zusammengehalten.

Zwei A–T-Paare und vier G–C-Paare: \(2 \cdot 2 + 3 \cdot 4 = 16\).

Aussage 4

Bei pH 7 trägt ein DNA-Strang pro Nucleotid etwa eine negative Ladung.

In jeder Phosphodiesterbrücke ist eine saure OH-Gruppe deprotoniert. DNA ist daher ein Polyanion.

Aussage 5

Im RNA-Rückgrat ist die 2′-OH-Gruppe der Ribose mit dem Phosphat des nächsten Nucleotids verestert.

Verestert sind nur die OH-Gruppen an C3′ und C5′. Die 2′-OH-Gruppe bleibt frei.

Aussage 6

In einem DNA-Strang liegen Nucleobase, Desoxyribose und Phosphat in äquimolaren Mengen vor.

Jedes Nucleotid liefert je eine Base, einen Zucker und ein Phosphat, also 1:1:1.

Aussage 7

N7 des Guanins bildet bei der Watson-Crick-Paarung eine Wasserstoffbrücke zum Cytosin.

N7 liegt am Fünfring und zeigt von der Paarungskante weg. Beteiligt sind C6=O, N1–H und die 2-Aminogruppe.

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