Papaveraceae (Mohngewächse)
Mohngewächse an hinfälligem Kelch, Porenkapsel und Milchsaft erkennen und ihre Benzylisochinolin-Alkaloide sowie Schlafmohn, Schöllkraut und Erdrauch zuordnen.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Papaveraceae (Mohngewächse) sind eine Familie der Ordnung Ranunculales mit Milchsaft, radiären Blüten und Öffnungsfrüchten.
- Die Blüte hat zwei früh abfallende Kelchblätter, vier Kronblätter in zwei Kreisen, viele Staubblätter und einen oberständigen, coenokarpen Fruchtknoten mit parietaler Plazentation: \(* \; K2 \; C4 \; A\infty \; G(\underline{2})\).
- Der Schlafmohn bildet eine Porenkapsel mit sternförmiger Narbenscheibe, das Schöllkraut eine Schote, die Samen haben ein ölreiches Endosperm.
- Der alkaloidhaltige Milchsaft entsteht in gegliederten Milchröhren durch Auflösung von Querwänden, beim Schlafmohn ist er weiß, beim Schöllkraut orangegelb.
- Leitstoffe sind Benzylisochinolin-Alkaloide wie Papaverin und Morphin, das an Morphinan-Gerüst, 4,5-Epoxybrücke und N-Methylgruppe zu erkennen ist.
- Offizinell sind Opium aus Papaver somniferum, Chelidonii herba aus Chelidonium majus und Fumariae herba aus Fumaria officinalis.
Worum es geht
Die Papaveraceae liefern mit dem Schlafmohn die Stammpflanze des Opiums und damit Morphin, bis heute Standard gegen stärkste Schmerzen. Für die Pharmazie zählen drei Dinge: der typische Blütenbau, der alkaloidführende Milchsaft und die Benzylisochinolin-Alkaloide.
Einordnung und Erkennungsmerkmale
Die Papaveraceae gehören zur Ordnung Ranunculales und stehen damit nahe bei den Hahnenfußgewächsen. Die meisten Vertreter sind Kräuter mit Milchsaft, auffälligen Einzelblüten und Kapselfrüchten.
| Merkmal | Ausprägung |
|---|---|
| Systematik | Eudikotyle, Ordnung Ranunculales |
| Wuchsform | meist ein- bis mehrjährige Kräuter mit Milchröhren |
| Blätter | wechselständig, ohne Nebenblätter, oft gelappt bis fiederteilig |
| Blüte | radiär, 2 hinfällige Kelchblätter, 4 Kronblätter, viele Staubblätter |
| Blütenformel | \(* \; K2 \; C4 \; A\infty \; G(\underline{2})\) |
| Frucht | Porenkapsel (Schlafmohn) oder Schote (Schöllkraut) |
| typische Inhaltsstoffe | Benzylisochinolin-Alkaloide im Milchsaft |
| wichtige Arzneipflanzen | Papaver somniferum, Chelidonium majus, Fumaria officinalis |
Milchsaft als Leitmerkmal
Das sicherste vegetative Merkmal ist der Milchsaft (Latex). Er tritt aus jeder Verletzung aus und enthält die Alkaloide der Pflanze. Beim Schlafmohn ist er weiß, beim Schöllkraut orangegelb.
Gebildet wird er in gegliederten Milchröhren. Dabei verschmelzen Längsreihen von Zellen, indem sich ihre Querwände auflösen. Man kann sich das wie eine Rohrleitung aus vielen Einzelstücken vorstellen, deren Trennscheiben nachträglich herausgebrochen werden. Die Milchröhrentypen erklärt die Seite zu den Exkretbehältern.
Andere Exkretbehälter fehlen. Harzgänge sind für die Familie nicht typisch. Auch die Leitbündel sind normal gebaut, bikollaterale Leitbündel findet man dagegen etwa bei den Solanaceae.
Erkennen auf Fotos
Der Schlafmohn ist kahl und bläulich bereift. Seine Blätter umfassen den Stängel mit herzförmigem Grund. Die Knospe hängt nickend und richtet sich erst beim Aufblühen auf. Die großen Blüten sind weiß, lila oder rot, oft mit dunklem Fleck am Grund. Unverwechselbar ist die kugelige Kapsel mit der sternförmigen Narbenscheibe.
Köhler’s Medizinal-Pflanzen · hrsg. von Franz Eugen Köhler · gemeinfrei
Schlafmohn auf einer Abbildung zu erkennen, solltest du sicher können: Entscheidend sind die bereiften, stängelumfassenden Blätter und die Kapsel mit Narbenstern. Auch aus einer Beschreibung lässt sich die Familie bestimmen. Zwei hinfällige Kelchblätter, vier Kronblätter, viele Staubblätter, Kapsel oder Schote und alkaloidhaltiger Milchsaft passen zusammen nur auf die Papaveraceae.
Blüte und Frucht
Die Blüte ist radiär und hat ein in Kelch und Krone gegliedertes Perianth. Ein fünfzähliges Perigon gibt es nicht. Die zwei freien Kelchblätter umhüllen die Knospe und fallen beim Aufblühen ab. Darauf folgen vier freie Kronblätter in zwei gekreuzten Kreisen zu je zwei.
Die Kronblätter sind dünn und in der Knospe zerknittert. Aufgeblüht wirken sie deshalb oft zahlreicher als vier. Honigblätter fehlen, anders als bei vielen Ranunculaceae. Dieser Blütenbau wird im Examen gerne gefragt: Zu den zwei Kelchblättern gehört immer der Hinweis, dass sie früh abfallen, zu den vier Kronblättern ihre Anordnung in zwei Kreisen.
Staubblätter und Fruchtknoten
Innerhalb der Krone stehen unbestimmt viele Staubblätter in mehreren Kreisen. Diese primäre Polyandrie legt die Blüte von Anfang an so an. Die Staubblätter sind frei und nicht mit der Krone verwachsen.
Den Abschluss bildet ein oberständiger Fruchtknoten aus verwachsenen Fruchtblättern. Er ist also coenokarp und nicht chorikarp wie bei den Hahnenfußgewächsen. Grundzahl der Familie sind zwei Fruchtblätter, so beim Schöllkraut. Beim Mohn verwachsen viele Fruchtblätter. Ihre Zahl zeigt sich an den Strahlen der Narbenscheibe.
Die Samenanlagen sitzen an der Wand des Fruchtknotens, entlang der Verwachsungsnähte der Fruchtblätter. Der Fruchtknoten bleibt dabei einfächrig (coenokarp-parakarp). Beim Mohn ragen die Plazentaleisten weit nach innen, treffen sich aber nicht in der Mitte.
Blütenformel und Blütendiagramm
Aus diesen Merkmalen ergibt sich die Blütenformel:
\[* \; K2 \; C4 \; A\infty \; G(\underline{2})\]
Das Sternchen steht für radiär, \(C4\) lässt sich genauer als \(C2+2\) schreiben. Der Strich unter der Fruchtblattzahl zeigt den oberständigen Fruchtknoten. Beim Mohn steht dort ein \(\infty\) für die vielen Fruchtblätter. Wie man Formeln liest, erklärt Blütenformel: Aufbau und Symbole.
Im Blütendiagramm erkennst du die Familie an zwei äußeren Kelchblättern, zwei gekreuzten Kronblattpaaren und einem dichten Kranz vieler Staubblätter. In der Mitte liegt der Fruchtknoten. Beim Mohn zeigt er viele strahlenförmige Plazentaleisten, beim Schöllkraut nur zwei Fruchtblätter. Mehr zur Zuordnung steht unter Blütendiagramme deuten.
Frucht und Samen
Papaveraceae bilden Öffnungsfrüchte, also Kapseln oder Schoten. Beeren kommen bei den offizinellen Vertretern nicht vor. Auch ein Zerfall in einsamige Teilfrüchte ist nicht typisch.
Beim Schlafmohn entsteht aus dem vielblättrigen Fruchtknoten eine Porenkapsel. Bei Reife öffnen sich direkt unter der Narbenscheibe kleine Löcher. Der Wind schüttelt die Kapsel am langen Stiel, und die Samen rieseln heraus wie aus einem Salzstreuer. Das Schöllkraut bildet dagegen eine lange, schmale Schote.
Die Samen besitzen ein ölreiches Endosperm (Samen). Darauf beruhen Backmohn und Mohnöl. Die Alkaloide sitzen im Milchsaft der Kapsel, reife Samen enthalten davon praktisch nichts.
Inhaltsstoffe
Kennzeichnend für die Familie sind Alkaloide im Milchsaft. Fast alle leiten sich vom Benzylisochinolin ab. Wie sie entstehen, zeigt Alkaloide: Strukturtypen erkennen.
Alkaloide mit einem Isochinolin-Grundgerüst, das an C-1 einen Benzylrest trägt. Durch zusätzliche Ringschlüsse gehen aus ihnen weitere Gerüste hervor, etwa das Morphinan.
Im einfachsten Fall bleibt das Gerüst offen. Papaverin ist ein solches einfaches Benzylisochinolin mit vier Methoxygruppen. Beim Morphin ist der Benzylteil über weitere Ringe mit dem Isochinolinteil verknüpft. So entsteht das fünfringige Morphinan-Gerüst. Auch die Alkaloide des Schöllkrauts gehören in diese Gruppe, etwa Chelidonin, Sanguinarin, Coptisin und Berberin.
Dass Papaveraceae Benzylisochinolin-Alkaloide enthalten, auch Schlafmohn und Schöllkraut, ist besonders prüfungsrelevant. Achte auf die Abgrenzung: Indolalkaloide sind für die Familie nicht charakteristisch, sie kennzeichnen etwa die Apocynaceae. Nicotin kommt in Papaver nicht vor.
Morphin an der Formel erkennen
Morphin zeigt in der Strukturformel fünf Kennzeichen:
- Morphinan-Gerüst aus fünf Ringen
- Sauerstoffbrücke zwischen C-4 und C-5 (4,5-Epoxybrücke)
- tertiärer Stickstoff mit N-Methylgruppe
- phenolische OH-Gruppe an C-3, alkoholische OH-Gruppe an C-6
- Doppelbindung zwischen C-7 und C-8
Trägt C-3 statt der OH-Gruppe eine Methoxygruppe, liegt Codein vor. Von anderen Naturstoffklassen trennt vor allem der Stickstoff. Glucosinolate tragen Schwefel und Glucose. Secoiridoidglykoside sind zuckergebundene Monoterpene. Sesquiterpenlactone und Furanocumarine besitzen einen Lactonring, aber keinen Stickstoff.
Morphin dient zur Behandlung extrem starker Schmerzen, etwa bei Tumorschmerzen oder nach Operationen.
Was fehlt
Senfölglykoside fehlen, obwohl manche Arten Schoten bilden wie die Brassicaceae. Phototoxische Furanocumarine kennzeichnen die Apiaceae, nicht die Mohngewächse. Ätherisches Öl und Polyine bildet der Schlafmohn ebenfalls nicht, sein Samenöl ist ein fettes Öl. Lectine haben im Opium keine pharmazeutische Bedeutung. Papaverin ist ein Opiumalkaloid und kommt in der Rhabarberwurzel nicht vor, die Anthranoide enthält.
Arzneipflanzen und Drogen
Drei Arten der Familie sind pharmazeutisch genutzt, mit Abstand am wichtigsten ist der Schlafmohn.
| Pflanze | Droge | Leitstoffe | Wirkung oder Verwendung |
|---|---|---|---|
| Schlafmohn, Papaver somniferum | Opium crudum | Morphin, Codein, Thebain, Noscapin, Papaverin | Gewinnung der Opiumalkaloide: Analgetikum, Antitussivum, Spasmolytikum |
| Schöllkraut, Chelidonium majus | Chelidonii herba | Chelidonin, Sanguinarin, Coptisin, Berberin | krampfartige Beschwerden von Gallenwegen und Magen-Darm-Trakt |
| Erdrauch, Fumaria officinalis | Fumariae herba | Protopin und weitere Isochinolinalkaloide | krampfartige Beschwerden von Gallenwegen und Magen-Darm-Trakt |
Schlafmohn
Opium ist der an der Luft eingetrocknete Milchsaft unreifer Kapseln. Man ritzt die grünen Kapseln an, der weiße Saft tritt aus und wird später als braune Masse abgeschabt. Hauptalkaloid ist Morphin. Codein und Noscapin wirken hustenstillend, Papaverin krampflösend. Thebain dient als Ausgangsstoff halbsynthetischer Opioide. Opium und Morphin unterliegen dem Betäubungsmittelrecht.
Schöllkraut
Schöllkraut ist eine ausdauernde Staude an Wegrändern und Mauern. Es trägt gelbe Blüten mit zwei früh abfallenden Kelchblättern und vier Kronblättern. Die fiederteiligen Blätter sind unterseits bläulich. Bricht man den Stängel, tritt orangegelber Milchsaft aus. Die Frucht ist eine lange, schmale Schote.
Die Pflanze lebt selbstständig mit eigenem Blattgrün und ist kein Halbschmarotzer. Ätherisches Öl spielt in der Droge keine Rolle, die Wirkung tragen die Alkaloide. Wegen seltener Leberschäden wird die innere Anwendung heute zurückhaltend bewertet.
Die Schote macht das Schöllkraut nicht zum Kreuzblütler. Zwei hinfällige Kelchblätter statt vier, viele Staubblätter, Milchsaft und fehlende Senfölglykoside sprechen klar für die Papaveraceae. Mit der Hülse der Fabaceae, die aus nur einem Fruchtblatt entsteht, hat die Schote nichts zu tun.
Erdrauch
Fumaria officinalis gehört heute ebenfalls zu den Papaveraceae, als Teil der Unterfamilie Fumarioideae. Im Aussehen weicht sie deutlich vom Mohn ab. Die blaugrünen Blätter sind fein zerschlitzt und erinnern an Rauch, daher der Name. Die kleinen rosa bis purpurnen Blüten mit dunkler Spitze sind zygomorph, gespornt und stehen in Trauben. Die Droge Fumariae herba ist das blühende Kraut.
Quiz
Aussage 1
Morphin und Papaverin leiten sich beide vom Benzylisochinolin ab.
Papaverin ist ein einfaches Benzylisochinolin, Morphin ein durch weitere Ringschlüsse daraus abgeleitetes Morphinan.
Aussage 2
In der Strukturformel des Morphins verbindet eine Sauerstoffbrücke C-4 und C-5, und der Stickstoff trägt eine Methylgruppe.
4,5-Epoxybrücke und N-Methylgruppe sind zusammen mit dem Morphinan-Gerüst die Erkennungsmerkmale des Morphins.
Aussage 3
Zwischen Krone und Staubblättern besitzen Mohnblüten Honigblätter.
Mohnblüten haben keine Honigblätter. Honigblätter sind ein Merkmal vieler Ranunculaceae.
Aussage 4
Die Milchröhren des Schlafmohns gehen aus einer einzigen Zelle hervor, die ohne Querwände durch die Pflanze wächst.
Das beschreibt ungegliederte Milchröhren. Der Schlafmohn hat gegliederte Milchröhren, die durch Verschmelzung von Zellreihen unter Auflösung der Querwände entstehen.
Aussage 5
Indolalkaloide sind die charakteristischen Inhaltsstoffe der Papaveraceae.
Charakteristisch sind Benzylisochinolin-Alkaloide. Indolalkaloide kennzeichnen andere Familien wie die Apocynaceae.
Aussage 6
Die beiden Kelchblätter einer Mohnblüte fallen bereits beim Aufblühen ab.
Papaveraceae haben zwei hinfällige Kelchblätter, die die Knospe umhüllen und beim Öffnen der Blüte abfallen.
Aussage 7
Wegen seiner Schotenfrüchte wird das Schöllkraut den Brassicaceae zugeordnet.
Chelidonium majus gehört trotz Schote zu den Papaveraceae: zwei hinfällige Kelchblätter, viele Staubblätter, Milchsaft und keine Senfölglykoside.
Aussage 8
Die reife Kapsel des Schlafmohns entlässt ihre Samen durch Poren unterhalb der Narbenscheibe.
Der Schlafmohn bildet eine Porenkapsel, deren Öffnungen direkt unter der sternförmigen Narbenscheibe liegen.
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