Primär- und Sekundärstoffe an Strukturformeln zuordnen
Wie man an einer Strukturformel erkennt, ob ein Primärstoff, ein Vitamin oder ein Sekundärstoff vorliegt, und welcher Sekundärstoffklasse er angehört.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Zuordnung an Strukturformeln trennt zuerst Primärstoffe und Vitamine von Sekundärstoffen und ordnet diese dann einer Biosyntheseklasse zu.
- Proteinogene Aminosäuren wie Tyrosin, Phenylalanin und Tryptophan sind Primärstoffe, auch wenn sie Vorstufen von Sekundärstoffen sind; das gilt ebenso für L-Ornithin aus dem Harnstoffzyklus.
- Biotin (cyclischer Harnstoff mit Thiophanring) und Pyridoxal (Pyridin mit Aldehydgruppe) sind Vitamine, keine Sekundärstoffe.
- Coffein ist ein Purinalkaloid mit zwei C=O- und drei N-Methylgruppen, Adenin mit gleichem Purin-Gerüst eine Nucleinsäurebase.
- Menthol und Thymol sind Monoterpene (\(\mathrm{C_{10}}\), Isopropylgruppe), Papaverin ein Isochinolinalkaloid, Cumarin ein Phenylpropanoid.
- Chrysophanol ist als Anthrachinon mit meta-ständigen Sauerstoffen ein Polyketid; im Flavon stammt nur der A-Ring aus dem Polyketidweg.
Worum es geht
Viele Sekundärstoffe entstehen aus Primärstoffen und sehen ihnen deshalb ähnlich: Coffein und Adenin teilen dasselbe Purin-Gerüst. Wer Formeln sicher zuordnen will, braucht darum einen festen Blick für wenige Erkennungsmerkmale. Diese Einheit führt das Wissen der vorangegangenen Seiten zu den einzelnen Stoffklassen zusammen.
Abgrenzung Primärstoffe
Primärstoffe braucht jede Zelle zum Wachsen und Überleben. Dazu gehören Aminosäuren, Zucker und Nucleinsäuren. Die Definition der Sekundärstoffe grenzt davon Stoffe ab, die nur in bestimmten Organismen vorkommen und eher ökologische Aufgaben erfüllen. Der erste Schritt bei jeder Formel lautet daher: Erkenne ich ein Grundmotiv des Primärstoffwechsels?
Aminosäuren, Zucker, Nucleinsäuren
Das sicherste Motiv ist die Aminosäuregruppierung: ein Kohlenstoffatom mit einer \(\ce{NH2}\)- und einer \(\ce{COOH}\)-Gruppe. Alle proteinogenen Aminosäuren sind Primärstoffe. Das gilt auch für die aromatischen Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Sie sind zwar Vorstufen vieler Sekundärstoffe, etwa der Phenylpropanoide oder der Isochinolinalkaloide. Als Bausteine der Proteine gehören sie aber selbst zum Grundstoffwechsel. Ebenso primär sind Asparagin, Asparaginsäure und Prolin.
Auch eine Aminosäure, die nicht in Proteine eingebaut wird, kann primär sein. L-Ornithin trägt zwei Aminogruppen und ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Daher zählt es zum Primärstoffwechsel, obwohl Pflanzen daraus später Alkaloide aufbauen.
Zucker erkennt man an Ringen mit vielen OH-Gruppen. Ein Disaccharid wie Saccharose verknüpft zwei solcher Ringe über eine glykosidische Bindung, hier Glucose und Fructose. Nucleinsäuren zeigen ein Rückgrat aus Phosphat und Zucker mit angehängten Basen. Beide sind Primärstoffe.
Vitamine als eigene Kategorie
Vitamine wirken als Coenzyme und sind für den Grundstoffwechsel unentbehrlich. Pflanzen bilden sie zwar selbst, sie sind dort aber keine Sekundärstoffe. Biotin (Vitamin B7) hat ein typisches Doppelringsystem: ein cyclischer Harnstoff, verschmolzen mit einem schwefelhaltigen Thiophanring, dazu eine Carbonsäurekette. Pyridoxal (Vitamin B6) ist ein Pyridinring mit einer Aldehydgruppe, einer OH-, einer \(\ce{CH2OH}\)- und einer Methylgruppe. Mehr zu ihrer Funktion steht bei den Vitaminen.
| Stoff | Einordnung | Erkennungsmerkmal |
|---|---|---|
| Asparagin, Asparaginsäure, Prolin | proteinogene Aminosäure | Amino- und Carboxylgruppe am selben C-Atom |
| Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan | proteinogene Aminosäure | Aminosäuregruppierung mit aromatischem Rest |
| L-Ornithin | nichtproteinogene Aminosäure | zwei Aminogruppen, Harnstoffzyklus |
| Saccharose | Disaccharid | zwei Zuckerringe, glykosidische Bindung |
| Nucleinsäuren | Polynucleotid | Phosphat-Zucker-Rückgrat mit Basen |
| Biotin | Vitamin B7 | cyclischer Harnstoff mit Thiophanring |
| Pyridoxal | Vitamin B6 | Pyridin mit Aldehydgruppe |
Die Abgrenzung wird im Examen gerne gefragt: Aromatische Aminosäuren wie Tyrosin und Phenylalanin, L-Ornithin und Saccharose sind Primärstoffe, Biotin und Pyridoxal sind Vitamine. Achte auf die Aminosäuregruppierung und die Vitaminmotive, bevor du an eine Sekundärstoffklasse denkst.
Ähnliche Gerüste, andere Welt
Sekundärstoffe tragen ein Merkmal, das über das Grundmotiv hinausgeht. Coffein ist ein Purinalkaloid und leitet sich aus dem Purinstoffwechsel ab. Ein Glucosinolat verbindet Glucose über Schwefel mit einer sulfatierten Oxim-Gruppe. Der Zucker allein macht es also nicht zum Primärstoff, entscheidend ist der ungewöhnliche Rest. Details dazu stehen bei den Glucosinolaten.
Beide besitzen ein Purin-Gerüst. Adenin trägt eine Aminogruppe und ist eine Nucleinsäurebase, Coffein trägt zwei Carbonylgruppen und drei N-Methylgruppen und ist ein Alkaloid.
Stoffklassen im Vergleich
Ist ein Primärstoff ausgeschlossen, folgt die Frage nach der Klasse. Jede Biosynthese hinterlässt eine Handschrift im Molekül. Man kann eine Formel lesen wie einen Bauplan, der seine Bausteine noch verrät. Diese Merkmale ordnen die vier großen Klassen zu.
| Klasse | Baustein | Merkmal an der Formel | Beispiele |
|---|---|---|---|
| Alkaloid | meist Aminosäuren | basischer Stickstoff im Heterocyclus | Papaverin, Coffein |
| Terpenoid | Isopren (\(\mathrm{C_5}\)) | C-Zahl ein Vielfaches von 5, Isopropylgruppe | Menthol, Thymol |
| Phenylpropanoid | Phenylalanin | \(\mathrm{C_6\text{-}C_3}\)-Einheit, OH in para | Cumarin, Flavon |
| Polyketid | Acetyl- und Malonyl-CoA | OH-Gruppen in meta, Methylgruppe, Ringe mit C=O | Chrysophanol |
Die Leitstrukturen im Einzelnen
Papaverin ist ein Isochinolinalkaloid. Sein Stickstoff sitzt in einem Isochinolin-Ring, dazu kommen vier Methoxygruppen. Es stammt aus Tyrosin. Weitere Typen zeigt die Seite zu den Alkaloiden.
Menthol und Thymol sind Monoterpene mit zehn C-Atomen, also zwei Isopreneinheiten. Beide tragen am Sechsring eine Methyl- und eine Isopropylgruppe in para-Stellung. Menthol ist ein gesättigter Alkohol, Thymol ein Phenol. Der aromatische Ring verleitet bei Thymol leicht zu einer falschen Klasse. Ihm fehlt aber die \(\mathrm{C_3}\)-Seitenkette der Phenylpropanoide. Die verzweigte Isopropylgruppe und die Zahl 10 weisen eindeutig auf die Terpenoide.
Cumarin ist ein Benzo-α-pyron. Die \(\mathrm{C_6\text{-}C_3}\)-Einheit hat sich hier zu einem Lactonring geschlossen. Es gehört zu den Phenylpropanoiden.
Chrysophanol ist ein Anthrachinon. Drei Ringe sind linear verschmolzen, der mittlere trägt zwei Carbonylgruppen. Die OH-Gruppen stehen in 1,8-Stellung, dazu kommt eine Methylgruppe. Dieses Sauerstoffmuster in meta-Abständen entsteht, weil die Kette aus Acetat-Einheiten gefaltet wird. Das ist die Handschrift der Polyketide. Den Polyketid-Vertreter in einer Reihe von Formeln am Anthrachinon-Gerüst zu erkennen, solltest du sicher können.
Flavonoide mit gemischter Herkunft
Flavon zeigt ein \(\mathrm{C_6\text{-}C_3\text{-}C_6}\)-Gerüst. Der A-Ring stammt aus dem Polyketidweg und trägt die OH-Gruppen in 5- und 7-Stellung, also meta. Der B-Ring mit der \(\mathrm{C_3}\)-Brücke stammt aus Phenylalanin und trägt seine OH-Gruppe in 4’-Stellung, also para. Eingeordnet werden Flavonoide bei den Phenylpropanoiden.
- Primärmotiv prüfen: Aminosäuregruppierung, Zuckerringe, Nucleotid oder Vitaminmotiv sprechen gegen einen Sekundärstoff.
- Stickstoff suchen: Ein basischer Stickstoff im Ring deutet auf ein Alkaloid.
- C-Atome zählen: Zehn oder fünfzehn C-Atome mit Isopropylgruppe deuten auf ein Terpenoid.
- Substitutionsmuster lesen: \(\mathrm{C_6\text{-}C_3}\) mit para-OH oder Cumarin-Lacton deutet auf ein Phenylpropanoid, meta-ständige Sauerstoffe am Anthrachinon auf ein Polyketid.
Meta-OH verrät Acetat, para-OH verrät Phenylalanin, Isopropyl verrät Isopren.
Quiz
Aussage 1
L-Ornithin zählt zum Primärstoffwechsel, obwohl es nicht in Proteine eingebaut wird.
L-Ornithin ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus und damit ein Primärstoff.
Aussage 2
Thymol gehört wegen seines aromatischen Rings zu den Phenylpropanoiden.
Thymol ist ein Monoterpen: zehn C-Atome mit Methyl- und Isopropylgruppe, ohne \(\mathrm{C_3}\)-Seitenkette.
Aussage 3
Coffein unterscheidet sich vom Adenin unter anderem durch drei Methylgruppen an Stickstoffatomen.
Coffein trägt am Purin-Gerüst drei N-Methylgruppen und zwei Carbonylgruppen, Adenin eine Aminogruppe.
Aussage 4
Tyrosin ist ein pflanzlicher Sekundärstoff, weil aus ihm Isochinolinalkaloide entstehen.
Tyrosin ist eine proteinogene Aminosäure und damit ein Primärstoff. Dass es Vorstufe von Alkaloiden ist, ändert daran nichts.
Aussage 5
Chrysophanol lässt sich als Polyketid erkennen, weil es ein Anthrachinon-Gerüst mit meta-ständigen Sauerstoffen besitzt.
Das meta-Muster der Sauerstoffe entsteht bei der Faltung einer Acetat-Kette und ist typisch für Polyketide.
Aussage 6
Im Flavon stammt der B-Ring mit der Dreikohlenstoffbrücke aus Phenylalanin.
B-Ring und \(\mathrm{C_3}\)-Brücke kommen aus Phenylalanin (4’-OH para), der A-Ring aus dem Polyketidweg.
Aussage 7
Pyridoxal ist ein pflanzlicher Sekundärstoff mit Pyridinring.
Pyridoxal hat zwar einen Pyridinring mit Aldehydgruppe, ist aber Vitamin B6 und kein Sekundärstoff.
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