Pilze

Amanita-Toxine: Amatoxine und Phallotoxine

Amatoxine und Phallotoxine sind die ringförmigen Peptidgifte der Knollenblätterpilze: Diese Einheit erklärt ihren Bau, ihre Leberwirkung, ihre Abgrenzung zu anderen Pilzgiften und ihre Hitzestabilität.

Prüfungsrelevanz: gut zu wissen ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Amatoxine und Phallotoxine sind bicyclische, hepatotoxische Peptide der Gattung Amanita.
  • α-Amanitin ist ein Octapeptid, Phalloidin ein Heptapeptid, beide mit Tryptathioninbrücke.
  • Die tödliche Leberschädigung beim Knollenblätterpilz geht vor allem auf die Amatoxine zurück, nach Latenz und scheinbarer Besserung.
  • Muscarin, Psilocybin und Ergolin-Alkaloide aus Claviceps sind kleine Amine anderer Pilze und keine Peptide.
  • Die Amanita-Toxine sind hitzestabil und überstehen Kochen bei etwa 90 °C.

Worum es geht

Der Grüne Knollenblätterpilz verursacht die meisten tödlichen Pilzvergiftungen. Verantwortlich sind ringförmige Peptide, die die Leber zerstören. Für die Pharmazie zählt, diese Gifte sicher von anderen Pilzinhaltsstoffen zu unterscheiden und zu wissen, warum Kochen nicht hilft.

Zyklische Peptidtoxine

Die Gattung Amanita bildet zwei Gruppen giftiger zyklischer Peptide. Ihre Aminosäuren sind zu einem Ring geschlossen. Eine Schwefelbrücke zwischen Tryptophan und Cystein, die Tryptathioninbrücke, überspannt den Ring zusätzlich. So entsteht ein starres, bicyclisches Molekül. Es sind natürliche Pilzgifte, also Mycotoxine.

  • Amatoxine: bicyclische Oligopeptide aus acht Aminosäuren, Hauptvertreter α-Amanitin. Sie hemmen die RNA-Polymerase II und damit die Proteinsynthese der Leberzelle.
  • Phallotoxine: bicyclische Heptapeptide, Hauptvertreter Phalloidin. Sie binden an Aktinfilamente, werden aus dem Darm aber kaum aufgenommen.

Zwei Strukturformeln ringförmiger Peptide, bei denen eine Schwefelbrücke zwischen Tryptophan und Cystein den Ring zusätzlich überspannt

\(\alpha\)-Amanitin (Octapeptid) und Phalloidin (Heptapeptid): Peptidring mit Tryptathioninbrücke

Beide Gruppen sind hepatotoxisch. Die Leber nimmt die Gifte aus dem Pfortaderblut als erstes Organ auf. Bei Amanita phalloides sind vor allem die Amatoxine tödlich. Der Verlauf täuscht: Nach 6 bis 24 Stunden Latenz folgen heftige Brechdurchfälle. Dann bessert sich das Befinden scheinbar, während die Leberwerte bereits steigen. Am zweiten bis vierten Tag droht das Leberversagen.

Zeitstrahl über vier Tage mit vier Phasen und einer ansteigenden Kurve der Leberwerte

Phasen der Amatoxinvergiftung: Die Leberschädigung läuft schon, wenn die Darmbeschwerden abklingen

Andere bekannte Pilzgifte sind kleine Amine anderer Stoffklassen. Sie schädigen die Leber nicht.

Stoff Stoffklasse Typische Quelle Hauptwirkung
α-Amanitin, Phalloidin zyklisches Peptid Amanita phalloides Leberzerfall
Muscarin quartäres Ammoniumsalz Inocybe, Clitocybe parasympathomimetisch
Psilocybin Tryptaminderivat Psilocybe halluzinogen
Ergolin-Alkaloide Indolalkaloide Claviceps purpurea Gefäßverengung

Vier Strukturen nebeneinander: drei kleine stickstoffhaltige Moleküle und ein großes ringförmiges Peptid

Kleine Amin-Verbindungen anderer Pilze im Vergleich zum Peptidring der Amatoxine
🎯 Examensrelevant: Peptidgifte von Amanita

Dass α-Amanitin und Phalloidin zyklische Peptide aus Amanita sind und die Leber schädigen, wird im Examen gerne gefragt. Achte auf die Zuordnung: Muscarin, Psilocybin und die Mutterkornalkaloide sind kleine Amine anderer Pilze.

Hitzestabilität

Amatoxine und Phallotoxine sind hitzestabil. Kochen, Braten oder Erhitzen auf etwa 90 °C zerstört sie nicht. Der Grund liegt im Bau. Anders als ein Enzym, das beim Erhitzen seine Faltung verliert, hat das kleine, durch die Tryptathioninbrücke versteifte Ringpeptid keine empfindliche Raumstruktur.

Ein Knollenblätterpilz bleibt im fertigen Gericht so giftig wie roh. Auch Abbrühen und Wegschütten des Kochwassers machen ihn nicht essbar.

💊 Praxistipp

Bei Verdacht auf eine Knollenblätterpilzvergiftung sofort an Giftnotruf oder Klinik verweisen und Pilzreste sichern. Die scheinbare Besserung nach dem Durchfall ist kein Entwarnungszeichen.

Quiz

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Aussage 1

Die Leberschädigung bei einer Knollenblätterpilzvergiftung geht hauptsächlich auf das zyklische Peptid Muscarin zurück.

Muscarin ist ein quartäres Ammoniumsalz und kein Peptid. Die Leber schädigen vor allem die Amatoxine wie α-Amanitin.

Aussage 2

Amatoxine bleiben auch nach Erhitzen auf etwa 90 °C giftig.

Amatoxine und Phallotoxine sind hitzestabil. Kochen macht Knollenblätterpilze nicht essbar.

Aussage 3

α-Amanitin ist ein zyklisches Oligopeptid, das von Pilzen der Gattung Amanita gebildet wird.

α-Amanitin ist ein bicyclisches Octapeptid und das wichtigste Amatoxin von Amanita.

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