Molekulare Bausteine

Disaccharide: Maltose, Cellobiose und Saccharose

Wie zwei Monosaccharide über eine glykosidische Bindung zu Maltose, Cellobiose und Saccharose zusammentreten und woran man diese Disaccharide in Formeln erkennt.

Prüfungsrelevanz: gut zu wissen ✓ gelesen
Das Wichtigste in Kürze5 Punkte
  • Ein Disaccharid entsteht, wenn das anomere C-Atom eines Monosaccharids mit einer OH-Gruppe eines zweiten eine O-glykosidische Bindung (Acetal) unter Wasserabspaltung bildet.
  • Bleibt ein anomeres C-Atom frei, ist der Zucker reduzierend; sind beide gebunden, ist er nichtreduzierend.
  • Maltose besteht aus zwei Glucopyranosen mit α-1,4-Bindung (axial am C1), Cellobiose aus zwei Glucosen mit β-1,4-Bindung (äquatorial).
  • Saccharose verknüpft α-D-Glucopyranose und β-D-Fructofuranose α,β-1,2-glykosidisch über beide anomeren C-Atome und ist nichtreduzierend.
  • Saccharose ist der bevorzugte Transportzucker der Pflanzen.

Worum es geht

Disaccharide entstehen, wenn zwei Monosaccharide über eine glykosidische Bindung verknüpft werden. Ihre Verknüpfung bestimmt, ob ein Zucker reduzierend wirkt und wie man ihn an der Strukturformel erkennt. Haushaltszucker ist das bekannteste Beispiel.

Glykosidische Bindung

Ein Disaccharid besteht aus zwei Monosaccharid-Einheiten. Sie verbinden sich über das anomere C-Atom des einen Zuckers. Dessen Halbacetal-OH kondensiert mit einer OH-Gruppe des Partners, und Wasser wird frei. Aus dem Halbacetal wird so ein Acetal. Weil die Brücke ein Sauerstoffatom ist, heißt sie O-glykosidisch.

Reaktionsschema: zwei Glucose-Ringe verbinden sich unter Wasserabspaltung über ein Sauerstoffatom zwischen C1 und C4.

Bildung einer O-glykosidischen Bindung: Das Halbacetal am anomeren C-Atom kondensiert mit einer OH-Gruppe des Partners.
📖 Definition: Glykosidische Bindung

Acetalbindung zwischen dem anomeren C-Atom eines Zuckers und einer OH-Gruppe eines Partners. Die Konfiguration am anomeren C legt fest, ob sie α- oder β-glykosidisch ist.

Die Zahlen im Namen geben die verknüpften C-Atome an. Bei einer 1,4-Bindung trägt C1 des ersten Zuckers die Brücke zu C4 des zweiten.

Bleibt ein anomeres C-Atom frei, kann sich dieser Ring öffnen. Es entsteht eine Aldehydgruppe, die Oxidationsmittel reduziert. Solche Disaccharide sind reduzierende Zucker. Sind beide anomeren C-Atome gebunden, ist das Disaccharid nichtreduzierend.

Maltose und Cellobiose

Beide Disaccharide bestehen aus zwei Glucose-Einheiten mit 1,4-Verknüpfung. Der einzige Unterschied liegt am C1. Maltose ist α-1,4-glykosidisch aus zwei Glucopyranosen aufgebaut und entsteht beim Abbau von Stärke. Cellobiose ist β-1,4-verknüpft und ist der Baustein der Cellulose. Fructose kommt in keinem der beiden vor.

In der Sesselform erkennst du Maltose an der axialen Bindung am C1 der linken Glucose. Bei Cellobiose steht sie äquatorial. Das zweite anomere C-Atom bleibt jeweils frei, beide Zucker reduzieren also.

Zwei Sesselformeln von Glucose-Disacchariden, links mit axialer, rechts mit äquatorialer Brücke vom C1 zum C4.

Maltose (α-1,4) und Cellobiose (β-1,4) in der Sesselform: Der Unterschied liegt allein in der Stellung der Bindung am C1.

Saccharose

Saccharose ist ein Disaccharid aus α-D-Glucopyranose und β-D-Fructofuranose. Die Bindung läuft von C1 der Glucose zu C2 der Fructose, also α,β-1,2-glykosidisch. Damit sind beide anomeren C-Atome verbraucht. Saccharose ist deshalb nichtreduzierend. Der systematische Name lautet α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid.

In der Haworth-Projektion erkennst du sie an einem Sechsring links und einem Fünfring rechts. Die Fructose ist meist gedreht gezeichnet. Das Brücken-O verbindet die beiden anomeren C-Atome.

Haworth-Formel der Saccharose mit einem Sechsring links und einem Fünfring rechts, verbunden über ein Sauerstoffatom zwischen den anomeren C-Atomen.

Saccharose: α-D-Glucopyranose und β-D-Fructofuranose, α,β-1,2-glykosidisch über beide anomeren C-Atome verknüpft.
🎯 Examensrelevant: Aufbau der Saccharose

Der Aufbau der Saccharose wird im Examen gerne gefragt. Achte auf die Fructose als Furanose und auf die 1,2-Bindung über beide anomeren C-Atome, denn daran grenzt du sie von Maltose ab.

Pflanzen nutzen Saccharose als bevorzugten Transportzucker. Da ihr freies anomeres C fehlt, reagiert sie kaum unterwegs.

Quiz

Teste dich mit 3 Karten
richtig oder falsch iWarum nur Aussagen? Fragen mit fünf Antworten löst man am sichersten, indem man jede Aussage einzeln bewertet: ✓✓ sicher richtig, ✓ eher richtig, 0 unsicher, ✗ eher falsch, ✗✗ sicher falsch. Mit dem Ausschlussprinzip ergibt sich daraus die Lösung. Dieses einzelne Bewerten ist der wichtigste Handgriff fürs Examen, und genau den übst du hier.

Aussage 1

In der Saccharose liegt die Fructose-Einheit als Fünfring vor.

Saccharose enthält β-D-Fructofuranose, also einen Fünfring, neben dem Sechsring der α-D-Glucopyranose.

Aussage 2

Saccharose ist ein reduzierender Zucker, weil die Fructose-Einheit ein freies anomeres C-Atom besitzt.

In Saccharose sind beide anomeren C-Atome (C1 der Glucose, C2 der Fructose) an der Bindung beteiligt. Sie ist daher nichtreduzierend.

Aussage 3

Cellobiose besteht aus zwei Glucose-Einheiten, die β-1,4-glykosidisch verknüpft sind.

Cellobiose unterscheidet sich von Maltose nur durch die β-Konfiguration am C1; beide bestehen aus zwei Glucosen.

Fehler entdeckt oder eine Idee? Wir verbessern die Inhalte laufend. Melde es uns gerne über dieses Formular ❤️

Teile der Inhalte wurden mithilfe von KI-Systemen erstellt und werden fortlaufend redaktionell geprüft. Trotz Sorgfalt können Fehler enthalten sein. Wichtige Informationen bitte anhand offizieller Quellen prüfen. Relaxed ins Stex ist ein unabhängiges Angebot und steht in keiner Kooperation mit dem IMPP. Das Angebot ist weder vom IMPP autorisiert noch mit diesem verbunden.

Zurück nach oben