Rubiaceae (Rötegewächse)
Die Rötegewächse erkennt man an gegenständigen Blättern mit Stipeln, sympetalen Blüten mit unterständigem Fruchtknoten und ihren Alkaloiden. Ihre wichtigste Droge ist die Chinarinde.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Rubiaceae (Rötegewächse) sind überwiegend tropische Holzpflanzen der Ordnung Gentianales mit gegenständigen Blättern, Stipeln und häufig Alkaloiden.
- Die Stipeln gegenständiger Blätter verwachsen oft zu einer interpetiolaren Stipel, bei Galium bilden laubblattartige Stipeln mit zwei echten Blättern einen Scheinquirl.
- Die Blüten sind zwittrig, sympetal, meist radiär und vier- oder fünfzählig, mit reduziertem Kelch und unterständigem, zweifächrigem Fruchtknoten, anders als bei Gentianaceae und Apocynaceae.
- Früchte sind Steinfrüchte wie die Kaffeekirsche mit zwei Steinkernen oder Kapseln wie bei Cinchona.
- Typische Inhaltsstoffe sind Chinolinalkaloide, Coffein, Anthrachinone und Iridoide, Cardenolide gehören zu anderen Familien.
- Die Chinarinde (Cinchonae cortex) stammt von Cinchona pubescens aus den Anden, enthält Chinin und Chinidin und zeigt Bastfasern mit zum Lumen erweiterten Tüpfelkanälen.
Kaffee und Chinin
Zwei bekannte Alkaloide stammen aus den Rubiaceae: Coffein aus der Kaffeebohne und Chinin aus der Chinarinde. Die Familie gehört zu den Asteriden in die Ordnung Gentianales. Pharmazeutisch zählt vor allem die Chinarinde als Rindendroge mit Chinolinalkaloiden.
Einordnung und Erkennungsmerkmale
Die Rubiaceae sind eine der artenreichsten Familien der eudikotylen Blütenpflanzen. Mit Gentianaceae, Apocynaceae und Loganiaceae bilden sie die Ordnung Gentianales, deren Vertreter gegenständige Blätter, verwachsene Kronblätter und oft Alkaloide teilen.
| Merkmal | Ausprägung |
|---|---|
| Systematik | Eudikotyle, Asteriden, Ordnung Gentianales |
| Wuchsform | überwiegend tropische Bäume und Sträucher, einheimisch vor allem Kräuter (Galium) |
| Blätter | gegenständig, ungeteilt und ganzrandig, mit Stipeln |
| Blüte | zwittrig, sympetal, meist radiär, vier- oder fünfzählig, Kelch reduziert |
| Blütenformel | \(\ast\ K_{4\text{–}5}\ C_{(4\text{–}5)}\ A_{4\text{–}5}\ G_{(\overline{2})}\) |
| Frucht | Steinfrucht (Kaffee) oder Kapsel (Cinchona) |
| typische Inhaltsstoffe | Alkaloide (Chinolinalkaloide, Coffein), Anthrachinone, Iridoide |
| wichtige Arzneipflanzen | Chinarindenbaum, Kaffeestrauch, Brechwurzel |
Die meisten Arten wachsen als Bäume und Sträucher in den Tropen. Nur in gemäßigten Breiten überwiegen Kräuter wie Labkraut und Waldmeister. Die Familie ist also keineswegs eine Gruppe krautiger Pflanzen der Nordhalbkugel.
Stipeln und Scheinquirle
Das sicherste Kennzeichen am Spross sind die Stipeln. Das sind Nebenblätter, also Auswüchse am Blattgrund (Gliederung des Laubblatts). Bei den Rubiaceae stehen die Blätter gegenständig, und die Stipeln zweier gegenüberliegender Blätter verwachsen oft paarweise. So sitzt zwischen den Blattstielen eine einzelne Schuppe, die interpetiolare Stipel. Beim Chinarindenbaum und beim Kaffeestrauch sieht man sie als kleines Dreieck am Knoten.
Bei Galium sind die Stipeln dagegen groß, grün und laubblattartig. Am Knoten stehen dann vier bis acht gleich aussehende Blätter wie ein Stern.
Ein Scheinquirl ist ein Kreis gleich gestalteter Blattorgane an einem Knoten, der nur aus zwei echten Laubblättern und ihren laubblattartigen Stipeln besteht. Die echten Laubblätter erkennt man daran, dass nur sie eine Achselknospe tragen.
Der Chinarindenbaum bildet keine Quirle. Seine großen Blätter stehen paarweise, die Stipel bleibt eine unscheinbare Schuppe. Auf Fotos erkennt man Rubiaceae also an gegenständigen, ganzrandigen, nie gefiederten Blättern mit Schuppe zwischen den Stielen oder am sternförmigen Blattquirl der Labkräuter. Wechselständige Blätter oder eine grundständige Rosette sprechen gegen die Familie.
Blüte und Frucht
Die Blüten sind zwittrig und sympetal, die Kronblätter also zu einer Röhre verwachsen. Sie sind meist radiär und vier- oder fünfzählig. Beide Zahlen kommen vor: Galium blüht vierzählig, Kaffee und Cinchona fünfzählig. Der Kelch ist stark reduziert, oft nur ein Saum oder winzige Zähnchen. Die Staubblätter stehen in gleicher Zahl abwechselnd mit den Kronzipfeln und sind der Kronröhre angewachsen.
Entscheidend ist der Fruchtknoten. Er ist unterständig und aus zwei Fruchtblättern verwachsen, also zweifächrig (Stellung des Fruchtknotens).
Innerhalb der Gentianales haben nur die Rubiaceae einen unterständigen Fruchtknoten. Gentianaceae und Apocynaceae tragen ihn oberständig.
Blütendiagramm lesen
Ein Diagramm mit vier verwachsenen Kronblättern, vier dazwischenstehenden Staubblättern und zweifächrigem Fruchtknoten passt zu den Rubiaceae. In der Formel zeigt der Strich über der Karpellzahl den unterständigen Fruchtknoten (Blütenformeln deuten). Vier Staubblätter allein genügen aber nicht. Auch die Lamiaceae haben vier, jedoch eine zygomorphe Lippenblüte mit oberständigem Fruchtknoten. Dreizählige Blüten mit oberständigem Fruchtknoten weisen auf Monokotyle hin.
Die Blüten stehen meist in cymösen Blütenständen, beim Chinarindenbaum in endständigen Rispen. Pseudanthien, also Blütenstände, die wie eine Einzelblüte wirken, sind typisch für Asteraceae und Apiaceae (Blütenstände).
Früchte
Aus dem unterständigen Fruchtknoten entsteht je nach Gattung eine Steinfrucht oder eine Kapsel. Der Kaffeestrauch (Coffea arabica) trägt rote Steinfrüchte, die Kaffeekirschen. Darin liegen zwei Steinkerne. Jeder enthält einen Samen mit flacher, gefurchter Seite: die Kaffeebohne. Das Endokarp bildet die Pergamenthülle, die Samenschale das Silberhäutchen.
Cinchona bildet dagegen trockene Kapseln mit vielen geflügelten Samen. Kräuter wie Galium haben kleine zweiteilige Spaltfrüchte, beim Klettenlabkraut mit Hakenhaaren. Balgfrüchte gehören zu Ranunculaceae und Apocynaceae, Hülsen zu Fabaceae (Öffnungsfrüchte). Die Karyopse der Gräser mit verwachsener Frucht- und Samenschale und die in vier Klausen zerfallende Frucht der Lamiaceae kommen bei Rubiaceae nicht vor (Schließfrüchte).
Inhaltsstoffe
Chemisch ist die Familie vielseitig. Pharmazeutisch zählen vor allem die Alkaloide einzelner Gattungen. Fast alle Arzneibuchdrogen der Rubiaceae werden wegen ihres Alkaloidgehalts verwendet. Besonders prüfungsrelevant ist die Zuordnung: Chinolinalkaloide und Coffein sind Leitstoffe bestimmter Rubiaceae, Anthrachinone und Iridoide weitere typische Gruppen.
Viele Alkaloide der Familie entstehen aus der Aminosäure Tryptophan und dem Iridoid Secologanin. So bilden sich monoterpenoide Indolalkaloide wie Yohimbin. In Cinchona wird das Indolgerüst zu einem Chinolin umgebaut. Coffein aus Coffea ist dagegen ein Purinalkaloid. Die Strukturtypen selbst behandelt die Seite Alkaloide.
Chinolinalkaloide besitzen als Grundgerüst Chinolin, einen Benzolring kondensiert mit einem Pyridinring. In den Cinchona-Alkaloiden ist das Chinolin über eine Hydroxymethylen-Brücke mit dem bicyclischen Chinuclidin verbunden.
Die Hauptalkaloide der Chinarinde sind Chinin, Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin. Chinin und Chinidin tragen beide eine Methoxygruppe am Chinolin und haben dieselbe Konstitution. Sie unterscheiden sich nur in der Konfiguration an C8 und C9 und sind damit Diastereomere. Diese kleine Änderung trennt das Malariamittel Chinin vom Antiarrhythmikum Chinidin.
Anthrachinone wie Alizarin färben die Wurzel der Färberröte (Rubia tinctorum) rot. Von ihr hat die Familie ihren Namen. Iridoide wie Asperulosid sind weit verbreitet, etwa im Waldmeister.
Andere Stoffgruppen gehören zu anderen Familien. Cardenolide, also herzwirksame Steroidglykoside, sind typisch für Apocynaceae und den Fingerhut, nicht für Rubiaceae. Auch Triterpen-Bitterstoffe wie die Cucurbitacine sind hier nicht typisch. Die Chinarinde schmeckt wegen ihrer Alkaloide bitter.
Arzneipflanzen und Drogen
Die wichtigsten Drogen der Familie stammen von tropischen Holzpflanzen.
| Pflanze | Droge | Leitstoffe | Wirkung oder Verwendung |
|---|---|---|---|
| Roter Chinarindenbaum (Cinchona pubescens) | Chinarinde (Cinchonae cortex) | Chinolinalkaloide: Chinin, Chinidin | Bittermittel, Chinin gegen Malaria, Chinidin gegen Rhythmusstörungen |
| Kaffeestrauch (Coffea arabica) | Kaffeesamen | Coffein (Purinalkaloid) | anregend, Rohstoff für Coffein |
| Brechwurzel (Carapichea ipecacuanha) | Ipecacuanhawurzel (Ipecacuanhae radix) | Isochinolinalkaloide Emetin, Cephaelin | früher Expektorans, hoch dosiert Brechmittel |
| Waldmeister (Galium odoratum) | Waldmeisterkraut | Cumarin (beim Welken frei), Asperulosid | Aromatisierung |
| Färberröte (Rubia tinctorum) | Krappwurzel | Anthrachinone (Alizarin) | früher Farbstoff, wegen Genotoxizität obsolet |
Chinarindenbaum
Die Stammpflanze der Chinarinde ist Cinchona pubescens (Syn. C. succirubra), der Rote Chinarindenbaum. Der immergrüne Baum stammt aus den Anden Südamerikas und wird heute in vielen tropischen Ländern angebaut. Man erkennt ihn an großen, gegenständigen, ovalen Blättern mit interpetiolarer Stipel, an rosa Blüten in endständigen Rispen und an Kapselfrüchten.
Köhler’s Medizinal-Pflanzen · hrsg. von Franz Eugen Köhler · gemeinfrei
Der Name Chinarinde geht auf das Quechua-Wort für Rinde zurück und hat mit China nichts zu tun. Die Gattung Cinchona gehört zu den Rubiaceae, während Zingiberaceae Rhizomdrogen wie Ingwer und Lamiaceae ätherisch-Öl-Drogen liefern.
Arzneilich verwendet wird nach Ph. Eur. die getrocknete Rinde (Cortex), ganz oder zerkleinert (Rindendrogen). Wirksamkeitsbestimmend sind die Chinolinalkaloide, gefordert sind mindestens 6,5 % Gesamtalkaloide. Gerbstoffe färben die Rinde rotbraun. Coffein sucht man in ihr vergeblich, es stammt aus dem verwandten Kaffeestrauch.
Die Chinarinde wird im Examen gerne gefragt: Stammpflanze ist Cinchona pubescens aus den Rubiaceae, Droge ist die Rinde, wirksamkeitsbestimmend sind Chinolinalkaloide wie Chinin. Achte auf die Familie und darauf, dass Coffein zum Kaffee gehört und nicht zur Chinarinde.
Als Droge dient Chinarinde als Bittermittel bei Appetitlosigkeit und Verdauungsbeschwerden. Sie regt die Magensaftsekretion an und wirkt nicht beruhigend. In Beruhigungstees hat sie daher nichts verloren. Isoliertes Chinin wird bei schwerer Malaria und nächtlichen Wadenkrämpfen eingesetzt.
Im Pulver fallen die Bastfasern der sekundären Rinde auf (Sklerenchym). Sie sind spindelförmig, gelblich und sehr dickwandig mit deutlicher Schichtung. Ihre Tüpfelkanäle erweitern sich zum Lumen hin trichterförmig. Man kann sie sich wie dicke Rohre vorstellen, deren feine Kanäle innen zu Trichtern aufgehen. Dazu kommen Parenchymzellen mit Calciumoxalat-Kristallsand.
Kaffeestrauch und weitere Arten
Coffea arabica ist ein immergrüner Strauch mit glänzenden, gegenständigen Blättern, weißen duftenden Blüten in den Blattachseln und roten Steinfrüchten. Seine Samen liefern Coffein, das als Adenosinrezeptor-Antagonist anregt. Die Brechwurzel ist ein kleiner Halbstrauch des Regenwalds, dessen Wurzel Emetin enthält.
Quiz
Aussage 1
Herzwirksame Steroidglykoside vom Cardenolid-Typ sind charakteristische Inhaltsstoffe der Rubiaceae.
Cardenolide sind typisch für Apocynaceae und Fingerhut. Für Rubiaceae sind Alkaloide, Anthrachinone und Iridoide typisch.
Aussage 2
Chinin und Chinidin haben dieselbe Konstitution und unterscheiden sich nur in der Konfiguration an C8 und C9.
Die beiden Chinolinalkaloide sind Diastereomere, Chinin ist (8S,9R), Chinidin (8R,9S).
Aussage 3
Unter den Gentianales besitzen die Rubiaceae als einzige Familie einen unterständigen Fruchtknoten, während Gentianaceae und Apocynaceae ihn oberständig tragen.
Der unterständige, zweifächrige Fruchtknoten ist das Schlüsselmerkmal der Rubiaceae innerhalb der Ordnung.
Aussage 4
Im Scheinquirl von Galium tragen alle Blattorgane des Knotens eine Achselknospe.
Nur die zwei echten Laubblätter tragen Achselknospen. Die übrigen Blattorgane sind laubblattartige Stipeln.
Aussage 5
Die Bastfasern der Chinarinde besitzen Tüpfelkanäle, die sich zum Lumen hin trichterförmig erweitern.
Dieses Merkmal der dickwandigen, spindelförmigen Bastfasern kennzeichnet die Chinarinde im Pulver.
Aussage 6
Der Rote Chinarindenbaum stammt ursprünglich aus China, worauf auch der Drogenname hinweist.
Cinchona pubescens stammt aus den Anden Südamerikas. Der Name geht auf das Quechua-Wort für Rinde zurück.
Aussage 7
Für die Wirksamkeit von Cinchonae cortex sind Chinolinalkaloide wie Chinin bestimmend.
Die Chinarinde wird wegen ihrer Chinolinalkaloide verwendet, gefordert sind mindestens 6,5 % Gesamtalkaloide.
Aussage 8
Coffea arabica bildet Kapselfrüchte, deren Samen als Kaffeebohnen genutzt werden.
Kaffee bildet Steinfrüchte mit zwei Steinkernen. Kapseln sind typisch für Cinchona.
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