Nucleoside, Nucleotide und ATP
Wie Base, Zucker und Phosphat zu Nucleosiden und Nucleotiden zusammentreten, welche Bindungen sie verknüpfen und wie ATP aufgebaut ist und umgesetzt wird.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein Nucleosid besteht aus Pentose (Ribose oder 2-Desoxyribose) und Purin- oder Pyrimidinbase ohne Phosphat, ein Nucleotid trägt zusätzlich Phosphat, daher ist dCTP ein Nucleotid.
- Die Base ist immer N-glykosidisch an C1′ des Zuckers gebunden, Phosphat sitzt an C5′ oder C3′ und nie an der Base.
- Purine binden über N9, Pyrimidine über N1 β-glykosidisch; Cytosin trägt an C4 eine Aminogruppe, Thymin an C5 eine Methylgruppe, Thymidin enthält 2-Desoxyribose.
- ATP enthält Ribose, Adenin an C1′, an C5′ eine Esterbindung zum Triphosphat und zwei Phosphorsäureanhydridbindungen.
- ATP wird zu ADP + \(\ce{P_i}\), zu AMP + \(\ce{PP_i}\) oder zu cAMP + \(\ce{PP_i}\) umgesetzt; dGTP wird unter Pyrophosphatabspaltung nur in DNA eingebaut.
Worum es geht
Nucleoside und Nucleotide sind die Bausteine von DNA und RNA. Als ATP, GTP oder cAMP treiben sie außerdem Stoffwechsel und Signalwege an. Pharmazeutisch sind sie wichtig, weil viele Virustatika und Zytostatika abgewandelte Nucleoside sind.
Nucleosid und Nucleotid
Ein Nucleosid besteht aus zwei Teilen: einer Pentose und einer stickstoffhaltigen Base. Die Pentose ist Ribose oder 2-Desoxyribose. Die Base ist ein Purin oder ein Pyrimidin. Beide Bausteingruppen kennst du aus den Bausteinen der Nucleinsäuren. Phosphorsäure gehört nicht zum Nucleosid.
Hängt am Zucker zusätzlich Phosphat, meist an C5′, entsteht ein Nucleotid. Man kann sich das wie einen Baukasten vorstellen. Die Base allein ist der kleinste Teil. Mit Zucker wird sie zum Nucleosid, mit Zucker und Phosphat zum Nucleotid. Auch die Namen zeigen den Unterschied: Die freie Base heißt Uracil, ihr Nucleosid Uridin.
Base + Pentose, ohne Phosphat. Beispiele: Adenosin, Cytidin, Uridin, Thymidin.
Base + Pentose + ein bis drei Phosphate. Beispiele: AMP, ADP, ATP, dCTP.
Nach der Zahl der Phosphatgruppen unterscheidet man Mono-, Di- und Triphosphate, etwa AMP, ADP und ATP. Ein Nucleosidtriphosphat trägt an C5′ eine Kette aus drei Phosphaten. Ein vorangestelltes „d“ steht für 2-Desoxyribose. Das 2′-Desoxycytidintriphosphat (dCTP) ist daher ein Nucleotid und kein Nucleosid.
N-glykosidische Bindung
Die Base hängt am anomeren Kohlenstoff des Zuckers, also an C1′. Der Strich kennzeichnet die Zucker-Atome und trennt sie von den Atomen der Base. An C1′ bindet ein Ring-Stickstoff der Base. Weil das Brückenatom ein Stickstoff ist, heißt diese Verknüpfung N-glykosidische Bindung. Sie entspricht der O-glykosidischen glykosidischen Bindung der Disaccharide, nur mit N statt O.
Das gilt in jedem Nucleosid und Nucleotid, in der RNA mit Ribose wie in der DNA mit 2-Desoxyribose. Phosphat bindet nie an die Base. Es sitzt an den Hydroxygruppen des Zuckers: an C5′ und im Strang zusätzlich an C3′. Wie daraus das Rückgrat entsteht, zeigt der Polynucleotidstrang.
Der Zucker steht immer in der Mitte: Base an C1′, Phosphat an C5′ oder C3′. C1′ trägt nie ein Phosphat, und die Base hängt nie an C3′.
Einzelne Nucleoside
Welcher Stickstoff der Base an C1′ bindet, hängt vom Basentyp ab. Purine verknüpfen über N9, Pyrimidine über N1. Die Bindung ist β-glykosidisch: In der Haworth-Projektion steht die Base auf derselben Seite wie die \(\ce{CH2OH}\)-Gruppe an C4′.
| Nucleosid | Base | Basentyp | Bindung über | Zucker | Merkmal der Base |
|---|---|---|---|---|---|
| Adenosin | Adenin (6-Aminopurin) | Purin | N9 | Ribose | \(\ce{NH2}\) an C6 |
| Guanosin | Guanin | Purin | N9 | Ribose | =O an C6, \(\ce{NH2}\) an C2 |
| Cytidin | Cytosin | Pyrimidin | N1 | Ribose | \(\ce{NH2}\) an C4 |
| Uridin | Uracil | Pyrimidin | N1 | Ribose | =O an C4, keine Methylgruppe |
| Thymidin | Thymin (5-Methyluracil) | Pyrimidin | N1 | 2-Desoxyribose | \(\ce{CH3}\) an C5 |
Cytidin und Uridin unterscheiden sich nur an C4 der Base. Thymin ist ein Uracil mit Methylgruppe an C5. Thymidin trägt außerdem 2-Desoxyribose, weil Thymin normalerweise nur in der DNA vorkommt.
Eine Strukturformel in Haworth-Projektion liest du am besten in festen Schritten:
- Zucker prüfen: Trägt C2′ eine OH-Gruppe, ist es Ribose. Trägt es nur H, ist es 2-Desoxyribose.
- Ringe zählen: Zwei kondensierte Ringe an N9 bedeuten Purin, ein Ring an N1 bedeutet Pyrimidin.
- Substituenten lesen: Beim Purin \(\ce{NH2}\) an C6 für Adenin, =O an C6 für Guanin. Beim Pyrimidin \(\ce{NH2}\) an C4 für Cytosin, =O an C4 für Uracil, zusätzlich \(\ce{CH3}\) an C5 für Thymin.
- Rest einordnen: Ohne Zucker liegt die freie Base vor. Mit Phosphat an C5′ ist es ein Nucleotid.
Nucleoside in der Haworth-Projektion zu erkennen, wird im Examen gerne gefragt. Achte auf C2′ (OH oder H), auf die Verknüpfung über N9 oder N1 und auf die Pyrimidinbase: Aminogruppe an C4 heißt Cytosin, Methylgruppe an C5 heißt Thymin.
Die tRNA enthält Adenosin, Cytidin, Guanosin und Uridin als Grundbausteine. Dazu kommen modifizierte Nucleoside. Eines davon ist Ribothymidin: Thymin an Ribose statt an Desoxyribose.
Aufbau des ATP
Adenosintriphosphat (ATP) ist ein Nucleosidtriphosphat aus Adenin, Ribose und drei Phosphatgruppen. Der Zucker ist Ribose, nicht 2-Desoxyribose. C2′ trägt also eine OH-Gruppe. Jedes Atom der Ribose hat eine feste Aufgabe:
- C1′: Adenin über N9, N-glykosidisch
- C2′ und C3′: freie OH-Gruppen
- C5′: Triphosphatrest über eine Phosphorsäureesterbindung
- zwischen den Phosphaten: zwei Phosphorsäureanhydridbindungen, α–β und β–γ
ATP enthält demnach eine Esterbindung und zwei Anhydridbindungen. Die Phosphate zählt man von der Ribose aus: α ist das innerste, γ das äußerste.
P–O–P-Brücke zwischen zwei Phosphorsäureresten, formal durch Wasserabspaltung entstanden. Ihre Hydrolyse setzt viel freie Enthalpie frei, daher gilt sie als energiereich.
Bei einer nummerierten Ribofuranose gehst du vom Ring-Sauerstoff aus. Das Ringatom rechts davon ist C1′ und trägt die Base. Das Ringatom links davon ist C4′. An ihm hängt außerhalb des Rings C5′ mit dem Triphosphat.
Umsetzungen von Nucleosidtriphosphaten
Enzyme spalten ATP an einer der beiden Anhydridbindungen. Wird die β–γ-Bindung hydrolysiert, entstehen ADP und anorganisches Phosphat:
\[\ce{ATP + H2O -> ADP + P_i}\]
Wird die α–β-Bindung gespalten, entstehen AMP und Pyrophosphat:
\[\ce{ATP + H2O -> AMP + PP_i}\]
Die Adenylatcyclase spaltet ebenfalls Pyrophosphat ab. Das übrige Phosphat verestert sie zusätzlich mit der 3′-OH-Gruppe. So entsteht das ringförmige cAMP:
\[\ce{ATP -> cAMP + PP_i}\]
Welche Rolle cAMP als Botenstoff spielt, gehört zur Signaltransduktion. Gebildet wird ATP vor allem in der Atmungskette.
Auch andere Nucleosidtriphosphate liefern Energie und aktivierte Bausteine. ATP ist die allgemeine Energiewährung. GTP treibt etwa die Proteinbiosynthese an. UTP aktiviert Glucose als UDP-Glucose für die Glykogensynthese.
Für die DNA-Synthese nutzt die DNA-Polymerase Desoxynucleosidtriphosphate wie dGTP. Sie hängt das α-Phosphat an das 3′-Ende des Strangs und setzt Pyrophosphat frei:
\[\ce{(DNA)_{n} + dGTP -> (DNA)_{n+1} + PP_i}\]
Die Spaltung des Pyrophosphats macht den Einbau praktisch unumkehrbar. mRNA, rRNA und tRNA entstehen dagegen aus Ribonucleosidtriphosphaten. dGTP wird deshalb nur in DNA eingebaut.
Quiz
Aussage 1
2′-Desoxycytidintriphosphat (dCTP) gehört zu den Nucleosiden.
dCTP trägt drei Phosphatgruppen und ist damit ein Nucleotid. Nucleoside enthalten keine Phosphorsäure.
Aussage 2
Cytidin lässt sich von Uridin an der Aminogruppe an C4 der Base unterscheiden.
Cytosin trägt an C4 eine Aminogruppe, Uracil an dieser Stelle eine Oxogruppe.
Aussage 3
Im Adenosin ist Adenin über sein N1-Atom mit der Ribose verknüpft.
Adenin ist ein Purin und bindet über N9 β-glykosidisch an C1′. Über N1 binden die Pyrimidine.
Aussage 4
Im ATP ist der Triphosphatrest über eine Esterbindung an C5′ der Ribose gebunden und enthält zwei Phosphorsäureanhydridbindungen.
An C5′ sitzt die Esterbindung, zwischen α und β sowie β und γ liegen die beiden Anhydridbindungen.
Aussage 5
In Nucleinsäuren ist die Base direkt an C1′ des Zuckers gebunden und nicht über eine Phosphatbrücke.
Die Base sitzt N-glykosidisch an C1′. Phosphat verknüpft nur die Zucker über C5′ und C3′.
Aussage 6
Bei der Transkription wird dGTP unter Pyrophosphatabspaltung in die mRNA eingebaut.
dGTP wird nur in DNA eingebaut. mRNA, rRNA und tRNA entstehen aus Ribonucleosidtriphosphaten wie GTP.
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