Polygonaceae (Knöterichgewächse)
Die Knöterichgewächse erkennt man an Ochrea, unscheinbarem Perigon und Nussfrüchten, pharmazeutisch zählen ihre Anthranoide mit der Rhabarberwurzel als wichtigster Droge.
Das Wichtigste in Kürze
- Die Polygonaceae (Knöterichgewächse) sind eine Familie der Caryophyllales mit Ampfer, Knöterich, Buchweizen und Rhabarber.
- Typisch sind die Ochrea, eine tütenförmige Nebenblattscheide, und die Anreicherung von Oxalat, beim Rhabarber als Calciumoxalat-Drusen.
- Die Blüten haben ein Perigon ohne Kelch-Krone-Gliederung, Rhabarber ist windblütig. Aus dem oberständigen, coenokarpen Fruchtknoten entsteht eine Nuss.
- Leitstoffe sind 1,8-Dihydroxyanthrachinone, in der Rhabarberwurzel vor allem Rhein mit \(\ce{-COOH}\) an C-3, dazu reichlich Gerbstoffe.
- Rheum palmatum und Rheum officinale liefern nur die geschälte Wurzeldroge Rhei radix. Sie gehören zu den Polygonaceae, Aloe dagegen zu den Asphodelaceae.
Worum es geht
Die Polygonaceae sind eine Familie der Nelkenartigen (Caryophyllales), zu der Ampfer, Knöterich, Buchweizen und Rhabarber gehören. Pharmazeutisch zählt vor allem der Medizinal-Rhabarber, denn seine Wurzel liefert ein anthranoidhaltiges Abführmittel. Familie und Droge lassen sich an wenigen, gut einprägsamen Merkmalen erkennen.
Einordnung und Erkennungsmerkmale
Die Polygonaceae gehören zu den Eudikotylen und dort zur Ordnung Caryophyllales, wie die Nelkengewächse. Die meisten Arten sind Kräuter oder Stauden der gemäßigten Zonen.
| Merkmal | Ausprägung |
|---|---|
| Systematik | Eudikotyle, Ordnung Caryophyllales |
| Wuchsform | meist Kräuter und Stauden, Rhabarber mit kräftigem Rhizom und dicken Wurzeln |
| Blätter | wechselständig, ungeteilt bis gelappt, mit Ochrea |
| Blüte | klein, radiär, mit unscheinbarem Perigon |
| Blütenformel | Rheum: \(\ast\ P3+3\ A3+3+3\ \underline{G}(3)\) |
| Frucht | Nuss, oft dreikantig |
| typische Inhaltsstoffe | 1,8-Dihydroxyanthrachinone, Gerbstoffe, Oxalat |
| wichtige Arzneipflanzen | Rheum palmatum, Rheum officinale, Fagopyrum esculentum |
Das sicherste Merkmal sitzt am Stängelknoten. Dort steckt der Stängel bei vielen Arten in einer dünnen, häutigen Hülle. Sie lässt den Knoten verdickt wirken und erscheint auf Fotos bräunlich oder durchscheinend. Entstanden ist sie aus den Nebenblättern (Stipeln, siehe Gliederung des Laubblatts).
Die Ochrea ist eine tütenförmige Nebenblattscheide. Sie entsteht durch Verwachsung der Nebenblätter und umschließt den Stängel oberhalb der Blattbasis.
Ein zweites Familienmerkmal ist chemisch. Polygonaceae reichern oft Oxalat an. Es fällt in den Zellen als Calciumoxalat aus, meist im Parenchym. Beim Rhabarber bildet es Drusen, die man im Pulver der Wurzeldroge gut sieht. Calciumcarbonatkristalle sind für die Familie dagegen nicht typisch. Den hohen Oxalatgehalt kennt man aus der Küche: Vom Gemüserhabarber isst man nur die Stiele, nie die Blätter.
Drusen sind kugelige Aggregate aus vielen Calciumoxalatkristallen, deren Spitzen sternförmig nach außen ragen. Sie liegen meist einzeln in Parenchymzellen und sehen im Mikroskop wie kleine Morgensterne aus.
Blüte und Frucht
Die Blüten sind klein, radiär und unscheinbar. Ihre Blütenhülle ist in der Regel ein Perigon aus gleichartigen Tepalen (Blütenhülle). Eine Gliederung in Kelch und Krone fehlt also. Auffällige zygomorphe Blüten gibt es in der Familie nicht. Beim Rhabarber sitzen Hunderte Blüten in großen Rispen. Sie werden vom Wind bestäubt und brauchen deshalb keine Schauwirkung.
Der Fruchtknoten ist oberständig und coenokarp, also aus verwachsenen Fruchtblättern gebildet (Gynoeceum). Bei Rheum sind es drei Karpelle. Daraus reift eine einsamige Nuss (Schließfrüchte). Sie bleibt geschlossen, anders als Öffnungs- oder Streufrüchte wie die Schote der Kreuzblütler. Steinfrüchte mit fleischiger Außenschicht und hartem Steinkern kommen in der Familie nicht vor, auch nicht bei Rheum palmatum. Dessen Nuss ist dreikantig und trägt drei breite Flügel. Man spricht hier von einer Nuss mit Valven.
Wie alle Angiospermen bildet Rhabarber seine Samen durch doppelte Befruchtung. Der Samen enthält daher ein triploides Endosperm als Nährgewebe. Beim Buchweizen ist es mehlig und macht die Nüsse als Getreideersatz nutzbar.
Inhaltsstoffe
Pharmazeutisch interessant sind die Polygonaceae vor allem wegen ihrer Anthranoide. Leitstoffe sind 1,8-Dihydroxyanthrachinone. Strukturtyp und Biosynthese über Polyketide stehen bei den Anthranoiden. Hier zählt, welche Vertreter im Rhabarber vorkommen und wie man sie an einer Formel erkennt.
Examensklassiker: Polygonaceae enthalten häufig 1,8-Dihydroxyanthrachinone, deshalb nutzt man vor allem Rheum palmatum und Rheum officinale pharmazeutisch. Wer Rhabarber oder Rhabarberwurzel erkennt, ordnet sofort die Stoffklasse Anthranoide mit Rhein als Leitstoff zu.
Eine Strukturformel prüft man am besten in festen Schritten:
- Drei Ringe: Drei Sechsringe sind linear aneinandergefügt, die beiden äußeren sind aromatisch.
- Chinon in der Mitte: Der mittlere Ring trägt an C-9 und C-10 je eine Carbonylgruppe.
- Zwei OH-Gruppen: Sie sitzen an C-1 und C-8 und flankieren damit dasselbe Carbonyl an C-9.
- Abgrenzen: Monoterpene haben nur 10 C-Atome ohne dieses Dreiringsystem. Sesquiterpenlactone besitzen 15 C-Atome und einen Lactonring. Isochinolinalkaloide verraten sich durch ein Stickstoffatom im Ring.
Die einzelnen Vertreter unterscheiden sich am Rest an C-3, beim Emodin zusätzlich an C-6.
| Anthrachinon | Rest an C-3 | Besonderheit |
|---|---|---|
| Rhein | \(\ce{-COOH}\) | 1,8-Dihydroxyanthrachinon-3-carbonsäure, Leitstoff der Rhabarberwurzel |
| Aloe-Emodin | \(\ce{-CH2OH}\) | kommt auch in Aloe vor |
| Chrysophanol | \(\ce{-CH3}\) | einfachster Vertreter |
| Emodin | \(\ce{-CH3}\) | zusätzliche OH-Gruppe an C-6 |
Rhein kommt in der Rhabarberwurzel in relevanter Menge vor. In der Droge liegen die Anthranoide überwiegend als Glykoside vor. Darmbakterien setzen im Dickdarm die wirksamen Formen frei, die dann abführend wirken.
Daneben hat die Familie einen hohen Gehalt an Gerbstoffen, auch Rheum palmatum. Das erklärt eine Eigenheit der Rhabarberwurzel: In kleiner Dosis wirkt sie eher stopfend, weil die adstringierenden Gerbstoffe überwiegen. Erst höhere Dosen wirken abführend.
Arzneipflanzen und Drogen
Die Familie liefert eine wichtige Droge und einen bekannten Nebenvertreter.
| Pflanze | Droge | Leitstoffe | Wirkung oder Verwendung |
|---|---|---|---|
| Medizinal-Rhabarber, Rheum palmatum und Rheum officinale | Rhabarberwurzel (Rhei radix) | Anthranoide, v. a. Rhein; Gerbstoffe | Laxans bei Obstipation |
| Buchweizen, Fagopyrum esculentum | Buchweizenkraut (Fagopyri herba) | Rutin | Venenmittel; Nüsse als Lebensmittel |
Medizinal-Rhabarber
Stammpflanzen der Rhabarberwurzel sind Rheum palmatum, Rheum officinale und ihre Hybride. Beide sind mächtige Stauden aus den Gebirgen Chinas. Ein Grundblatt kann über einen Meter breit werden. Bei R. palmatum ist es handförmig tief eingeschnitten, bei R. officinale nur flach gelappt. Im Sommer wächst ein mannshoher, hohler Stängel mit Ochreen. Er trägt eine große Rispe aus kleinen, cremeweißen bis rötlichen Blüten und später die geflügelten Nüsse.
Köhler’s Medizinal-Pflanzen · hrsg. von Franz Eugen Köhler · gemeinfrei
Die Droge besteht aus den getrockneten unterirdischen Teilen. Man schält sie vor dem Trocknen und entfernt so die äußere Rinde. Eine Rindendroge des Arzneibuchs liefert Rheum daher nicht, eine offizinelle Blattdroge ebenso wenig. Der Gartenrhabarber ist eine andere Art und dient nur als Gemüse. Auf einem Foto erkennt man den Medizinal-Rhabarber an der Kombination aus riesigen gelappten Grundblättern, Ochrea, windblütiger Rispe und geflügelter Nuss.
Auch Aloe liefert Anthranoide und wirkt abführend. Sie gehört aber als einkeimblättrige Blattsukkulente zu den Asphodelaceae, Rhabarber dagegen als Eudikotyle zu den Polygonaceae.
Buchweizen
Fagopyrum esculentum ist ein einjähriges Kraut mit oft rötlichem Stängel und herz- bis pfeilförmigen Blättern. Am Knoten sitzt die typische Ochrea. Die weißen bis rosafarbenen Blüten stehen in dichten Büscheln. Die dreikantigen braunen Nüsse erinnern an Bucheckern, daher der Name. Das Kraut ist reich am Flavonoid Rutin.
Quiz
Aussage 1
Die Rhabarberwurzel enthält neben Anthranoiden auch reichlich Gerbstoffe.
Polygonaceae haben einen hohen Gerbstoffgehalt. Deshalb wirkt Rhabarberwurzel in kleiner Dosis eher stopfend.
Aussage 2
Rhein unterscheidet sich von Chrysophanol durch eine Carboxylgruppe statt einer Methylgruppe an C-3.
Rhein ist 1,8-Dihydroxyanthrachinon-3-carbonsäure, Chrysophanol trägt an C-3 eine \(\ce{-CH3}\)-Gruppe.
Aussage 3
Der Medizinal-Rhabarber gehört wegen seiner Anthranoide wie Aloe zu den Asphodelaceae.
Rhabarber ist eine Eudikotyle und gehört zu den Polygonaceae. Nur Aloe zählt zu den Asphodelaceae, obwohl beide Anthranoide enthalten.
Aussage 4
In der Wurzel des Rhabarbers findet man Calciumoxalat in Form von Drusen.
Polygonaceae reichern Oxalat an. Beim Rhabarber fällt es als Calciumoxalat-Drusen aus.
Aussage 5
Die Ochrea der Polygonaceae ist eine aus verwachsenen Nebenblättern entstandene Scheide, die den Stängel umhüllt.
Die Ochrea ist eine tütenförmige Nebenblattscheide oberhalb der Blattbasis und das wichtigste Erkennungsmerkmal der Familie.
Aussage 6
Rheum palmatum bildet Steinfrüchte mit fleischiger Außenschicht.
Polygonaceae bilden Nussfrüchte. Rheum palmatum hat eine dreikantige, geflügelte Nuss mit Valven.
Aussage 7
Vom Medizinal-Rhabarber ist neben der Wurzel auch eine Blattdroge offizinell.
Rhabarber liefert nur die Wurzeldroge Rhei radix, weder eine offizinelle Blattdroge noch eine Rindendroge.
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